Способ получения замещенных 2-арил-2-трихлорэтилоксиранов

ОП ИКАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК ПАТЕНТУ(51) . К С 07 Р 301/14 С 07 3 Э 303/О 8//ЛД 01 К 9/30 Гаоударотвееай кометет 6 ооето Мюеетров СССР оо деаа еообретений и еткравюй(4) Дата опубликования описания 17.08.78 ИностранцыЛовелл Вин Маркди и Элизабет Джонстон Нортон (США)(72) Авторы изобретения Иностфенная фирма(54) спосов получения зАмвщеннцх 2-АРИЛ-(ТР ИХЛОРЭТИЛ)-ОКСИРАНОВ 1Изобретение относится к способу получения новых замешенных 2-арид- -(трнхдорэтид)-оксиранов обшей форму- . Ю-й,СС,Ф) В . В и,е-е-а,е з или С-С 3 -алор,ктивнимийти приме.Известен способ получения оксирановзаключающийся в том, что непредедьноесоединение подвергают взаимодействиюс надкисдотой 1,Цель изобретения - получение новыхзамешенных 2-арил- (трнхлорэтнл)-оксиранов, облааающих биологнческйактивными свойствами,кнл,обладающих биологически свойствами, которые могут кение в сельском хозяйстве 2Предлагаемый способ заключается втом, что соединение общей формулы гав Я имеет указанные значения, подвергают взаимоаействию с наауксуснойи кислотой при 20-40 С в присутствиирастворителя,При проведении реакции соединениеобщей формулы П смешивают с растворителем, например хлористым метиленом,5 хлороформом или 1,2-дихлорбензолом,а затем медленно прибавляют наауксусную кислоту обычно в буферном растворе,В качестве буфера обычно используютапетат натрия,20 Применяемая промышленная наауксусная кислота . изготовляется нз уксуснойкислоты и перекиси водорода в присутствии серной кислоты в качестве катализатора. Апетат натрия прибавляется25 аля нейтрализации серной кислоты, по626697 оРеакцию ведут нри 20-40 С обычнопри атмосферном давлении, Реакционнуюсмесь перемешивают (24-100 ч) аоокончания реакции. Форм ул а,ивобр етенн я еОП р н м е р, К смеси 2-(3,5-днхлорфенил)-4,4,4-трихд ор-бутена я -Сн й(39,7 г, 0,13 моль) с 225 мл метнленхлорнда добавляют по каплям раствор1)40%-ный надукс)сной кислоты (74 г,0,39 моль) с 5,3 г трнгидрата ацетата натрия,.прн этом температура массыподннмается с 23 ао 28 оС .Пдученнуюсмесь перемешивают 1 ОО ч при комнатной. температуре, промывают 10%-нымраствором карбонаю патрй(Зх 20 О мд), 1.органический слой отаеляют, промываюттих100 мл аоаы, сушат нац безводным суль 4 о(зх)фатом натрня а, упарнааютПолученный прн етом желтый остатоксмешивают с 2 ЗО мл метиленхдорнда н гае М имеет указанйые значпромывают 10% ным раствором карбо- поавергают взаимодействию сната натрня (2 х 100 мл), Органический сусной кислотой прн 20-40 Со45спой отделяют, сушат наа сульфатом сутстанц растворителя,натоция н снова упарнвают в вакууме прн Источннкн информация, принятЗО С/0,1 мм рт,ст, Получают 82% внимание прн экспертизе;2-( 3;5-днхлорфеннл)-2-( 2,2 т 2-трнхлор, Гетероцнкднческие соеаннэхуд)-окснрана в ваде желтого масла, М., Иностранная лнтературафй р 1,5720. .т,1,с,6,Составитель В, КовтунРедактор В, Хнрзаджанова Техреа Э. Чужак Корректор Е. ПапЗаказ 5471/22 Тираж 559 ПодписноеЦНИИПИ Государственчого комнтета Совета Мнннстров СССРпо делам изобретений н открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., а, 4/8 К Е гае Я - хлор, бром, о т л н ч а ю ш я й с я кение обшей формулы 6 н = 1 - бнббеният Фнлна ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 3слеаняя гндрлизует оксирановое кольцо,Использование надкислоты, полученнойбез катализатора, не требует применениябуфера.В качестве наакнслот могут такжеиспользоваться н другие надкнслоты, такие как надбензойная, надхлоруксуснаянля надтрнфторуксусная,Хотя количества применяемых реагентов не являются определяющими, обычнона 1 моль соеаннення общей формулы Писпользуют 1 моль иди более наауксусной кислоты, лучше 1-6 моль, преимущественно 1 3 моль Целевой продукт выделяют известнымн приемамии обычно реакционную смесь промывают водой, нейтралнзуют основанием, например карбонатом натркя, н упарнвают досуха в вакууме,. Найденс,%; С 37,40; Н 2,30;С 0 55,38.Вычислено,%; С 37,48; Н 2,20;СГ 55,33,Аналогично получают:2 б,б-бис(-трифтерметии)-феиил-(2,2 т 2-трихложил) -окснран, светлоежелтое масло, и1,4654;52-( 3,5-дям етилфенил) -2-( 2, 2, 2-трнхлорэтил)-оксиран, светлое желтое масло,Ир 1 54412-(3,5-днэтилфенил) -2-( 2, 2, 2-трнхлорэтил)-оксиран, желтое масло,251,5335;2-( 2, 2-днхлорэтнл) -2-( 3,5-диметнл 13феннл)-окснран, желтое масло, ИЯБ1,5333,2-(3-бром-м етилфенил)-2-(2,2 2 гвтрнхлорэтил)-окснран, желтое масло, И1)5635.20Способ получения заиещенных 2-арнл-(трнхлорэтнл)-окснранов обшей формулы