Способ получения 5-нитро-8-оксихинолина

О П И С А Н-И-Е ИЗОБРЕТЕНИЯ с= на лг, .- л Союз Советскик Социалистических Республик22) Заявлено 15,07,75. (2) 2с присоединением заявки Ж23) Прворитет 15698 о Геойдаретеенный номитеСовета ййиниотрое СССРио делам изобретенийи отнрытнй ллетень Я 9 К 547 831 7 о (088.8).А.Снегоцкая и Ю.Б.Шинаев рдена Трудового Красного Знамени химико- фармацевтический завод Акрихин) Заявите 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-НИТРО-ОКСИХИНОЛИНА ентри 40-50 С.особавания ви прове-,ванной окисл ой ки ием кон отой пр с последующ рованной азОтличиями является пр раэбавленно дение окисл азотной кис емого с итрозир предлагведениеазотнойния в кооте при кислоте центрир 0-50 С. 1 л,м 10 способароцесса,выделени янизкоеЮ ереэя ни садо ается пред 5-нитромся в том 8-оксиразбавленмущественно при 5-8 С, Изобретение относится кусовершенствованному способу получения 5-нитро-оксихинолина, который может найти применение в медицине.Известен способ получения 5.-нитро- -8-оксихинолина, заключающийся в нитроэировании 8-оксихинолина нитритом натрия в разбавленной серной кислоте, в обработке образующегося сульфата щелочью и последующем окислении выделенной 5-нитро-оксихинолина 32- 34-ной азотной кислотой при 35-40 С до нитрата 5-нитро-оксихинолина, после обработки которого щелочью получают целевой продукт 111 .Недостатками известногоявляются многостадийность псвязанная с необходимостью5-нитроэо-оксихинолина, икачество целевого продукта.Цель изобретения - упрощение процесса и повышение качества целевого продукта.Поставленная цель достиглагаемым способом получения-8-оксихинолина, эаключающичто проводят нитрозированиехинолина нитритом натрия вной азотной кислоте., преив 5-6-ной азотной кислоте Пример . В стакан е костью снабженный мешалкой, термометром и капелькой воронкой, заливают 335 мл дистиллированной воды и 15 мл азотной кислоты ( 3 = 1,5). Раствор охлаждают до 5-8 С и при перемешивании загружаюо36,78 г (0,253 моль) 8-оксихинолина, который полностью растворяется, при этом раствор приобретает темно-вишневую окраску. К полученному раствору прибавляют 22,36 г (0,263 моль) нитрита натрия, растворенного в 34 мл воды, поддерживая температуру реакционной массы 5-8 С, а рН 2-2. Ч 5-10 мин после начала прибавлени трита натрия начинает выпадать о к 5-нитрозо-оксихинолина, масса постепенно густеет. Прибавление нитрита натрия завершается через 15 мин. Затем выдерживают реакционную смесь прио5-8 С в течение 5 ч, далее прибавляют 75 мп азотной кислоты (Ы = 1,5)596579 формула изобретения Составитель Г.ЖуковаРедактор д,ушакова Тех ед М.келемешКо екто Л Заказ 1030/27 Тираж 559 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР пс делам изобретений и открытий 113035 Москва ЖРа шская наб, д. 4 5Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 Во время процесса окисления температура самопроизвольно повышается до 35 С и происходит бурноевыделение окислов азота, Прибавление азотной кислоты завершают в течение 20-25 мин, Затем реакционную массу охлаждают до 5-10 С, и нейтрализуют избыток азотной кислоты 20-ным раствором едкого натра при температуре не выше 25 С ио непрерывном интенсивном перемешивании. 10 до,появления красно-оранжевого окрашивания раствора (рН 7,5-81. Образующуюся при этом натриевую соль нитрооксалина разлагают 25 мл ледяной уксусной кислоты до рН 3-4 (желто 15 зеленое окрашивание раствора) при температуре 15-20 С в течение 15- 20 мин. После перемешивания в течение 20 мин осадок отфильтровывают) промывают дистиЛлированной водой (4 раза по 100 мл), до полного отсутствия реакции на нитрат и ацетат ионы, Продолжительность фильтрования 30 мин, Отфильтрованный продукт сушат на воздухе. Получают 50 г технического нитрооксолина с содержанием основного 25 вещества 76, нитрозо-оксихинолина 12, динитро-оксихинолина 5, влаги 7. После перекристаллизации технического нитрооксалина из ацетона выделяют 35 г фармакопейного 5-нитро- 301, Способ получения 5-нитро-оксихинолина нитроэированием 8-оксихинолина нитритом натрия с последующим окислением азотной кислотой при нагревании, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью упрощения процесса и повышения качества целевого продукта, нитрозирование осуществляют в разбазленной азотной кислоте и окисление проводят концентрированной азотной кислотой при 40-50 С.2, Способ по п,1, о т л и ч а ющ и,й с я тем, что нитрозирование ведут в среде 5-6-ной азотной кислоты.3. Способ по пп.1 и 2, о т л ич а ю щ и й с я тем, что нитрозирование проводят при 5-8 С. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:1. Лабораторный регламент получения нитроксолина (5-нитро-октсихинолина) филиала Всесоюзного научво" исследовательского института им. Серго Орджоникидзе, пос. КупавнаР 1973