Способ получения циклогексилтиофталимида

,иЬЯ 1 зтенц рД ОПИС ИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ щ 582248 Союз Советских Социалистических Республик(43) Опубликовано Государственный комитет Совета Министров СССР(088.8) ень делам изобретении и открытий 5.11,77(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОГЕКСИЛТИОФТАЛИМИДА 80 мкм)шением эделение акак акиствердойотношениВведениествует негексилтиовысокого аряду с повыоблегчает отой массы, так находится в молярные сокальция 1: 3. я благоприятыхода циклоучению более укта,окись кальция, что н сономичности процесса кцептора от реакционн ь кальция постоянно фазе. Рекомендуемые я фталимида и окиси избытка окиси кальцитолько повышению в фтали мида, но и пол качества целевого прод Изобретение относится к усовершенствованию способа получения циклогексилтиофталимида - эффективного замедлителя подвулканизации каучуков.Известен способ получения циклогексилтио фталимида из циклогексилсульфенилхлорида и фталимида 1,По известному способу раствор циклогексилсульфенилхлорида в и-пентане добавляют по каплям к раствору фталимида в диметил формамиде. В качестве акцептора хлористого водорода используют триэтиламин. Температура в зоне реакции повышается до 39 С. Реакционную смесь охлаждают, затем разбавляют 2 л ледяной воды. При этом высаживается бе лый кристаллический продукт, выход количественный, т. пл, 89 - 91 С, после перекристаллизации т. пл. 93 - 94 С.Недостатками такого способа являются; использование дорогостоящего сырья (н-пентан, 20 триэтиламин, диметилформамид), количество сточных вод (40 м/т продукта), необходимость очистной перекристаллизации продукта.Цель изобретения - упрощение технологии процесса и повышение эффективности, 25Достигается это заменой акцептора хлористого водорода и используемых растворителей.По предлагаемому способу в качестве акцептора хлористого водорода вместо триэтиламина используют тонкоизмельченную (до З 0 В качестве растворителей вместо и-пентана и диметилформамида по предлагаемому способу используют смесь керосина и бензола. Выбор растворителей производят, исходя из растворимости исходных веществ и целевого продукта. Так, циклогексилсульфенилхлорид хорошо растворим и в керосине, и в бензоле. Фталимид и окись кальция не растворимы в этих растворителях, а конечный продукт хорошо растворим в бензоле и очень плохо в керосине, Это позволило на стадии выделения продукта легко отделять фильтрацией окись кальция и фталимид от реакционной массы. При подборе растворителей учитывают и их температуру кипения. Бензол кипит при более низкой температуре (80 С), чем керосин (150 С). Такая разница в температурах кипения позволяет отгонять бензол из реакционной массы после отделения твердой фазы,Заказ 2606/10 Изд. Мц 954 Тираж 563 Подписное НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр, Сапунова, 2 3При остывании остатка из него выкристаллизовывается циклогексилтиофталимид.Согласно предлагаемому способу циклогексилсульфенилхлорид растворяют в керосине и полученный раствор приливают к суспензии фталимида и тонкоизмельченной окиси кальция в бензоле. Смесь выдерживают в течение 1 ч при комнатной температуре и 2 ч при 80 С. По окончании выдержки на воронке Бюхнера отфильтровывают окись кальция, образовавшийся хлорид кальция и непрореагировавший фталимид. Из фильтрата отгоняют бензол. При охлаждении остатка до комнатной температуры циклогексилтиофталимид выпадает в осадок, его отфильтровывают, сушат.Выход 99,6%, т. пл. 93 - 94 С.Пример. В четырехгорлую колбу емкостью 350 мл, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают 14,7 г (0,1 г моль) фталимида, 17 г (0,3 моль) тонкоизмельченной окиси кальция и 150 мл бензола. К этой суспензии по каплям в течение 30 мин добавляют раствор 10,34 г (0,07 г моль) циклогексилсульфенилхлорида в 75 мл керосина. Массу выдерживают в течение 1 ч при комнатной температуре и 2 ч при 80 С.После выдержки отфильтровывают на воронке Бюхнера находящиеся в осадке окись кальция, хлорид кальция и избыток фталимида, осадок промывают на фильтре 10 мл бензола.Из фильтрата отгоняют бензол. Выпавшие при охлаждении до комнатной температуры кристаллы циклогексилтиофталимида отфильтровывают и сушат на воздухе. Получают 17,93 г (99,6/о считая на циклогексилсульфенилхлорид) циклогексилтиофталимида, т. пл.93 - 94 С.о Преимуществами предлагаемого способа получения циклогексилтиофталимида являются: использование дешевых и доступных растворителей (смесь бензола и керосина вместо и-пентана и диметилформамида), более дешевого акцептора хлористого водорода - окись кальция вместо триэтиламина, исключение сточных вод, более технологический способ выделения конечного продукта, исключение стадии очистки продукта. Растворители возвращают на повторное использование, при этом потери составляют 5 - 7/, по керосину и бензолу соответственно. Формула изобретения20 Способ получения циклогексилтиофталимида взаимодействием циклогексилсульфенилхлорида с фталимидом в присутствии акцептора хлористого водорода в среде органическогорастворителя, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что,25 с целью упрощения технологии и повышенияэкономичности процесса, в качестве акцепторахлористого водорода используют тонкоизмельченную окись кальция, а в качестве органического растворителя смесь керосина с бензо 30 лом.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Патент США Мз 3546185, кл. 260 - 79,5,опублик. 1968.