Способ получения хлористоводородных солей ариловых эфиров гидразидоди (2-хлорэтил) амидофосфорных кислот

ОП ИСААКИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз СоветскихСоциалистическихРеслубликГосударственный квинтет Совета Министров СССР ов делам нзовретеннй и открытий. М. Оврутпсий, И, И, Кузьме но-исследовательский институт фармаколог и токсилогии аявитель 54)" СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРИСТОВОДОРОДНЫХ СОЛ АРИЛОВЫХ ЭФИРОВ ГИДРАЗИДО-ДИ (2-ХЛОРЭГИЛ АМИДОФОСФОРНЫХ КИСДО"Г тивных веществ, а также как полупродуктыфосфороргани ческого синтеза,Предлагаемый способ получения хлори(стоводородных солей арнйовых эфиров гидразидо-ди (2-хлорэтил) амидофосфорныхкислот заключается в том, что эфирохлорангидрид ди (2-хлорэтил) амидофосфорнойкислоты подвергают взаимодействию с гидразином в среде инертного органическогорастворителя в присутствии акцептора хлористого водорода с последующей обработкой полученного продукта хлористымводородом,В качестве акцептора хлористого водорода желательно использовать избыток гидразина, а в качестве растворителя - смесьбезводного бензола и метанола.Процесс целесообразно вести при охнажоденни до 7-10 С. Целевые продукты выделяют известными способами с выходом65-70%.Строение фосфорилированных прных гидразина подтверждено ИК-сппоглощения. В ИК-спектрах имеетспоглощения 1240-1250 см 1, которую Изобретение отнлучения амидоэфирочастности к способудородных солей ариди (2-хлорэтил) амобщей формулы сится к способам по- фосфорных кислот, в получения хлористовоовых эфиров гидразидо идофосфорных кислот Оп, ИГ-ЮНО где 8 - арий, гало шенный арил,Известен способ полу дов амидофосфорных кис ем дихлорангидридов ам ,лот с гидразином, Однак соединений указанной фо был, также,как и получе которые представляют с фосфорилированных произ и могут найти применен тибластических и других или метилзам ния лиги лот взаимодействиидофосфррных кисо способ получени рмулы известен не нные соединения, обой новый тип водных гидрази ие в качестве абиологически оизвоаектрами я полоса нан 1ак- за-1Р=О-связи. Полоса в области 1180 смпринадлежит валентным колебаниям С-Освязи фенола, полоса в области 700800 см - деформационным колебаниям-1СН-групп ароматических колец, а полосапри 650 см 1 - валентным колебаниямСН-группы СН СН С. В области 32003250 см 1 имеется полоса, характернаядля деформапнонных колебаний Р И Н-груп-,пы,Полученные соединения представляютсобой бесцветные кристаллические вещест -ва, растворимые в воде, спиртах и не растворимые в бензоле, хлороформе, диоксане,эфире.П р и м е р 1, Хлористоводороднаясоль фенилового эфира гидразидо - ди (2-хлорэтил) амидофосфорной кислоты.К 0,64 г (0,02 моля) гидразина в 10 мл абсолютного метанола.при перемешивании и охла)кдении в течение 40-50мин до 7-10 С прибавляют 3,1 г (0,01моля) хлорангидрида фенилового эфира ди(2-хлорэтил) амидофосфорной кислоты в40 мл безводного бензола. Затем реакцнонную массу перемешивают в течение часа,: Выпавший осадок солянокислого гидразина, отфильтровывают, фильтрат промывают не большими порциями воды до рН 7,0-7,5,,сушат безводным сульфатом натрия и черезбензольный раствор пропускают хлористыйводород до рН 2, Через 6-8 час из бензольного раствора выпадает осадок клори стоводородной соли фенилового эфир. гидразндо-ди (2-элорэтил) амидофосфорной,кислоты. Осадок отфильтровывают, промывают эфиром до рН 7 и перекристаллизо -вывают из изопропилового спирта, Анало 20 гично синтезируют соединения, приведенныев таблице.(О с 9 Я 1 О ОГ ГФ ФЯ х х-1 тсО сЖ 0) Ю Я аО О ч т 1 1 Ю сО ОО 0) Ф с Г" с 4 сЧ с 4 ЛО ЯСО СО Л С 9 с сО с 3 тф Ж 0) с 3 с 4 Я с) И Г О 1 0) Ю Фх О. О Я у Чф о Ю х О о О,с 4о031Р 3ОЮхОо тС 4 (2 О) с 6 сй ас 1оЛкР 4СОоЮОо т-( с 3 Ю с 0 с 0 с 0 с 1 с Оч Я о о Ж х о О,с 4оЯкЛоЖОПредмет изобретения1. Способ получения хлористоводородных солей ариловых эфиров гидразидо-ди (2- -хлорэтил) амидофосфорных кислот, о тл и ч а ю ш и й с я тем, что эфирохлорангидрид ди (2-хлорэтил) амидофосфорной кислоты подвергают взаимодействию с гидразином в среде инертного органического растворителя в присутствии акцептора хлористого водорода с последуюшей обработкой полученного продукта хлори стым водородом и выделением целевого продукта известными способами.2, Способ по п. 1, о т л и ч а ю - ш и й с я тем, что в качестве акцептора хлористого водорода используют избыток гидразина3. Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч аю ш и й с я тем, что в качестве растворителя используют смесь бензола и метанола и процесс ведут при охлаждении до 7-10 С.