Способ получения 2, 3-циклических карбонатов нуклеозидов

Номер патента: 570617

Авторы: Йири, Павел

ZIP архив

Текст

ОП ИОАН И ЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВЙДЕТЕДЬСТВУ пц 706 У Союз Советских Социалистических Республик(31) ПВ 7649 - 74 (33) ЧССР Государствеииье комите Свеета Министров СССР по делам изобретенийи открытий(088,8) Опубликовано 30,08.77, Бюллетень32 Дата опубликования описания 19.09.77(72) Авторы изобретения Иностранцы Йири Беранек и Павел Драшар(ЧССР) Иностранное предприятие Ческословенска Академие Вед(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ЦИКЛИЧЕСКИХ КАРБОНАТОВ НУКЛ ЕОЗ ИДОВ1Изобретение касается усовершенствованного способа получения 2,3-циклических карбонатов нуклеозидов, которые являются промежуточными продуктами природных соединений.Известен способ получения 2,3-циклических карбонатов нуклеозидов, основанный на взаимодействии 5-защищенных нуклеозидов с и-хлорфенилхлорформиатом в среде безводного пиридина Ц.Однако этот способ продолжителен (5 суток) и трудна его воспроизводимость по выходу целевого продукта.С целью упрощения процесса 5-защищенные нуклеозиды подвергают взаимодействию с К,М-карбонилдиимидазолом в среде безводного органического растворителя (предпочтительно в пиридине или диметилформамиде) при комнатной температуре в течение 1 - 2 ч, Способ обеспечивает устойчивый выход целевого продукта, достигающий 97% (против 80% по известному способу).Строение целевых продуктов подтверждено данными ИК- и УФ-спектров.П р и м е р 1. К раствору 5-тритил-азауридина (500 мг) в безводном пиридине (10 мл) прибавляют 1 ч,К-карбонилдиимида 2зол (400 мг). Через 1,5 ч реакционную смесьупаривают в вакууме, остаток растворяют вэтилацетате( 60 мл), промывают водой (5 разпо 20 мл) и высушивают сульфатом магния.5 После упаривания в вакууме пенообразныйостаток (475 мг) растворяют в ацетоне(20 мл), и при перемешивании ацетоновыйраствор добавляют в ледяную воду. Образующий осадок отфильтровывают и сушат. Полу 10 чают 455 мг (86,5 /о ) 2,3-О-карбоната 5-Отритил-азауридина, а)+35,2 (с 0,6;хлороформ),Найдено, %: С 66,07; Н 4,92; К 7,63.СззНоз 1 зОт.Вычислено, о/о. С 65,49; Н 4,45; 1 ч 8,18.П р и м е р 2. К раствору 5-О-тритнлуридпна (243 мг) в безводном диметилформамиде(2 мл) прибавляют 1 ч,1 ч-карбонилдиимидазол20 (195 мг). Через 40 мин реакционную смесьупаривают в вакууме, а остаток растворяют вэтилацетате (50 мл). Раствор промывают вделительной воронке водой (3 раза по 15 мл),высушивают сульфатом магния и упаривают25 в вакууме. Остаток после упаривания растворяют в ацетоне (2 мл) и выливают в ледянуюводу. Образующийся аморфный осадок отде570617 Фо р мула изобретения Составитель Б. ЧерновРедактор В. Мирзаджанова Тскред Л, Гладкова Корректор Л. Орлова Заказ 2080/5 Изд.721 Тираж 563 НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, 7 К, Раушская наб., д. 4/5+16,5 (с 0,2; хлороформ),Найдено, %: С 67,44; Н 5,02; И 5,16.СгзНг 4 КгОзВычислено, %: С 67,96; Н 4,72; Х 5,47. 1. Способ получения 2,3-циклических карбонатов нуклеозидов из 5-защищенных нуклеозидов в безводном органическом растворителе, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, 5-защищенные нуклеозиды подвергают взаимодействию с Х,Х-карбонилдиимидазолом.2, Способ по и, 1, отличающийся тем, 5 что в качестве органических растворителсииспользуют пиридип, диметилформамид. Источники информации, принятыево внимание при экспертизе10 1. 1.еЫщег К. 1, 0011 л К, К. 1 Ле о 1р-К 11 гор 1 епус 11 ог 1 оггпае п Восап 1 т Ь с 1 гоху 1 Сзгоцрз 1 п Ицс 1 еозЫез. - Огд. сйегп., 1966, 32, с, 296.

Смотреть

Заявка

2133306, 12.05.1975

ЧЕСКОСЛОВЕНСКА АКАДЕМИЕ ВЕД

ЙИРИ БЕРАНЕК, ПАВЕЛ ДРАШАР

МПК / Метки

МПК: C07H 19/04

Метки: 3-циклических, карбонатов, нуклеозидов

Опубликовано: 30.08.1977

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-570617-sposob-polucheniya-2-3-ciklicheskikh-karbonatov-nukleozidov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 2, 3-циклических карбонатов нуклеозидов</a>

Похожие патенты