Способ получения -фенил”-1, 2, 3тиадиазол-5-илтиомочевины

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ т,11 5482 Союз Советских Социалистицеских Республик(31) Р 2324732.7 (33) ФРГОпубликовано 15,04.77. БюллетеньДата опубликования описания 23,06.7 Государственныи комитет Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий(72) Авторы изобретения Иностранцы йнц Шульц и фридрих Арндт ФРГ)(71) Заявитель остранная фирмШеринг АГ-ФЕНИ Изобретение относится к способу по вой Х-фенил-У,2,3-тиадиазол-ил вины общей формулы 1 ения омопоявление побегов, так и сявлению.Предлагаемый способ осной реакции, которая заклюдействии аминов с изотиоцсутствии органических оснкатализатора 21.По предлагаемому способтиадиазол-ил-тиомочевинлы 1 сооствует их по ован н ается в анатами аний в извествзаимо в при- ачестве К-фенил общей1,2,3ормуУ,2,3-тиадиазол - 5-ил-тиомочеви логически активное вещество, котоет найти применение в качестве герное соединен не описаны, но биологичеразид малеинидазин,6-ди астности рост и его своиства в ли 5-аминовзаимодействиябщей формулы 11 ки активное оной кислоты н), который п трав (11. ещест,2-ди- епятстполучают путе 1,2,3-тиадиазола Х - С 1 иОднако это биологич во не стимулирует рост сти - появление побеговЦелью изобретения яв ния И-фенил-М,2,3-ти чевины, которая может качестве гербицида и к ки активное вещестрастений, в частноеиилизотиоцианатом формулы 111 ляется способ получеадиазол-ил - тиомо быть использована в оторая, как замедляет Х-Фенил на - био рое мож бицида.Указан тературеИз вест во - гид гидропир вует, в ч554812 Количество биологически активного вещества,кг/гаКоличество побегов на 100 растений овса Биологически активное вещество 0,3 1Заказ 980/18 Изд, 1 Че 371 .Тираж 560 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр, Сапунова, 2 Реакцию проводят в присутствии катализатора, в качестве которого наиболее целесообразно использовать органические основания, например триэтиламин.10,1 г (0,1 моля) 5-амино,2,3-тиадизола в 75 мл тетрагидрофурана, 11,95 мл (0,1 моля) фенилизотиоцианата и 3 капли триэтиламина натревают в течение 4 ч при температуре кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Затем реакционную смесь выдерживают в течение ночи и выделившийся в осадок кристаллический продукт отфильтровывают, промывают небольшим количеством смеси тетрагидрофурана и бензола и сушат в вакууме. Выход продукта составляет 6,7 г (28,4% от теоретического), т. пл. полученного продукта 205 С (с разложением).Найдено, %: С 45,7 Н 3,4 Х 23,8.С 9 Нз 1142 Как следует из данных, приведенных в таблице, применение нового биологически активного вещества способствует появлению новых побегов у овса, в то время как при применении известного средства, несмотря на более высокую норму его расхода новых побегов у растения не появлялось. о т л и ч а ю щ и й с я тем, что 5-амино,2,3-тиадиазол формулы 11 Вычислено, %: С 45,( Н 3,41 Х 23,(1.Соединение не растворяется в воде, а также в алифатических и ароматических углеводородах. Оно растворимо в таких полярных 5 органических растворителях, как, напримерацетон, циклогексанон, изофорон, диметилсульфоксид и диметилформамид.Новое соединение замедляет, в частности,вегетативный рост, что может иметь сущест венное значение не только в случае сорныхтрав, но и в случае культурных растений.В зависимости от применяемой концентрации биологически активное вещество может способствовать росту побегов или корней, мо жет очень сильно замедлить рост полностьюразвившихся растений, укрепить их или создать карликовые растения. Часто замедление роста растений сопровождается потемнением окраски листьев. растворенный в тетрагидрофуране, подверга 25 ют взаимодействию с фенилизотиоцианатом формулы в присутствии триэтиламина при температуре кипения.Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:35 1. Патент ФРГ Хв 815192, кл. 4 Я 5/00,1950 (прототип).2. Патент США Юв 3749783, кл. 424 в 21973.