Способ регулирования роста культурных растений

(515 А 01 Й 37 СУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕДОМСТВО СССРОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ ПАТЕ(56) Патент СССР М 1033000,кл. С 07 С 103/76, 1980,Применение регуляторов роста в растениеводстве. Кишинев, Штиинца, 1980, с. 2327 Изобретение относится к способам, включающим воздействие биологически-активных веществ на рост и развитие культурных растений, и может найти применение в сельском хозяйстве,Цель изобретения - повышение ретардантного действия,В табл. 1 представлены примеры соединений по данному изобретению, Далее соединения будут указываться в соответствии с нумерацией соединений в табл, 1.Бензамидные производные по данному изобретению можно легко получать с хорошими выходами взаимодействием 4-окси- (2,3-дихлорфенил)бензамида с различными сложными эфирами или амидами галогенуксусной кислоты в таком органическом растворителе, как ацетон, толуол, диоксан или М,И-диметилформамид в присутствии такого неорганического основания как карбонат калия или натрия или такого органического основания как пиридин или триэтиламин,(54) СПОСОБ РЕГУЛИРОВАНИЯ РОСТА КУЛЬТУРНЫХ РАСТЕНИЙ(57) Существо решения: культурные растения обрабатывают соединением формулы С 12 СбНЗКНСОС 6 Н 4 ОСН 2 СОВ, где й имеет значения; гидрооксил, Ойа, О-триэтиламмоний, оксиэтил, оксибутил, 2-бутоксиоксиэтил, 2-бутокси-зтоксиоксиэтил, алкил- аминогруппа. Доза активного соединения зависит от вида растения и составляет 1-10 г/ар, Обработка позволяет снизить рост растений, благодаря чему возможно предотвращение полегания зерновых культур, повышение содержания сахара в сахарном тростнике, задержку роста газонов. 11 табл,и Кроме того, их можно. получать взаимодействием 4-окси-(2,3-дихлорфенил)бензамида с галогенуксусной кислотой в водном растворе в присутствии неорганического основания, такого как гидроксид натрия или калия с получением 4-(2,3-дихлорфенилкарбамоил)феноксиуксусной кислоты (соединение Р 4 1) с введением этого соединения в реакцию с неорганическим галоидангидридом, например, с тионилхлоридом или органическим галоидангидридом, таким как фосген в таком органическом растворителе как диоксан или толуол с превращением в хлорангидридное производное с последующим введением этого галоидангидрида в реакцию с различными спиртами, алкоксиспиртами, алкоксиалкоксиспиртами, алкенилспиртами, алкенилалкоксиспиртами, алкинилспиртами, алкинилалкоксиспиртами,моноалкиламинами или диалкиламинами в водном растворе или органическом растворителе, таком как ацетон, толуол илиРеак ия испыт емого астения ВА" 12 13 14 15 17 19 23 25 29 30 Известное П р и м е ч а н и е" В 1; РисВА; ЯчменьГЯ: Фасоль обыкновеннаяЕ: Салат Таблица 3 Испытание обработкой листвы азалии 0,1 0,05 0,025 0,1 0,05 0,025 0,1 0,05 0,025 0,1 0,05 0,025 0,1 0,05 0,025 0,1 0,05 0,025 0,1 0,05 0,025 0,1 0,05 0,025 0,1 0,05 0,025 0,1 0,05 0,025 0,1% со- зревших зерен Индекс полега ния н Индекс полегания на корню Вес 1000 ерен Длина метел ин бл зерна кг/ар 0 0 0 108 109 108 107 107 110 дней до обраования колосьв 74 88 0 дней до обазования коосьев 110 108 111 114 110 89 82 92 87 1 2 0 дней до обазования коосьевбработки нет рэвтельный 96 100 /96 см 3 4,см/66,9/ 0500 103 100 22,1 / 1018,/54, кг/ Инабефид 6% улы 4- хлор-/а-оксибензил/-изоникотиноиланил Табл ияние соединений по изобретению на полегание пшениць Доза активного ингре- диента, г/ар 101 99 93 100 98 101 100 102 98 99 103 98 108 109 107 107 108 109 112 109 108 113 115 109 103 104 104 103 102 104 101 104 103 101 102ытание на обработку листвы хризантемы26 25 1788881 Продолжение табл, 6 Таблица 7 еревьев бепб о 1 па б л и дель поэ ние С - 16 - 2 6 О 4 5 0 О- 0 Испытание по обработке листвы у деревьев спытание путем обработки листвы, травы бермудской 5 4,Ь 5Испытание на прореживание яблок Табл и Результаты измерения со ия сока в сахарном тростнике 27 1788881 28 Таблица 9 блдиоксан в присутствии неорганического основания, такого как карбонат калия или натрия или такого органического основания, как пиридин или триэтиламин,П р и м е р 1 (получение соединения М 2 5 по табл, 1).28,2 г 4-окси-й-(2,3-дихлорфенил)бензамида, 20,0 г этилбромацетата и 20,7 г карбоната калия диспергируют в 150 мл й,й-диметилформамида и дисперсию пере-10 мешивают 4 час при 120 - 140 С После завершения реакции реакционный раствор выливают в 500 мл 2% водного раствора НС. Сырой продукт, полученный сбором осадка путем фильтрации перекристаллизовывают из толуола и получают 34,5 г целевого этилового эфира 4-(2.3-дихлорфенилкарбамоил)феноксиуксусной кислоты. Выход;93,4 О, температура плавления: 126 - 129 С,П р и м е р 2 (получение соединения М 1 по табл. 1),2,82 г 4-окси-й-(2,3-дихлорфенип)бензамида и 1,67 г бромуксусной кислоты растворяют в 10 мл диоксана. К этому раствору покаплям в течение 10 мин при перемешивании и температуре 20 С прибавляют смесь 0,97 г гидроксида натрия и 2 мл воды. После прибавления реакционную смесь перемешивают 2 час при 80 С, После завершенияреакции реакционный раствор выливают в 50 мл воды и подкисляют соляной кислотой. Сырой продукт собирают в виде осадка фильтрованием, перекристаплизовывают из смеси толуол/метанол и получают 2,5 гцелевой 4-(2,3-дихпорфенилкарбамоил)феноксиуксусной кислоты.Выход: 70,6 О, температура плавления: 198 - 199,5 С.П р и м е р 3 (получение соединения М 5по табл, 1),Смесь 3,54 г 4-(2,3-дихлорфенилкарбамоил)феноксиуксусной кислоты, 3,57 г тионилхлорида и 30 мл диоксана перемешивают 4 час при 80 С, Избыток тионилхлорида и растворенные газообразные НС 1, сернистую кислоту и диоксан отгоняют на роторном испарителе и получа от 4-(2,3-дихлорфенилкарбамоь,л)феноксиэцетилхлорид в виде остатка пос е отгон ки.0,8 г н-Бутанола и 2,0 г триэтиламина растворяют в 20 мл диоксанэ. К этому раствору в течение 5 мин при ком этной температуре и перемешивэнии по каплям прибавляют раствор полученного выше 4(2,3-дихлорфенилкгрбамоип)фе ноксиацетилхлорида в 5 мл с,иоксэнэ. После завершения прибавления по каплям перемешивание продолжают еще в течение 5 час при комнатной температуре, После завершения реакции реакционный раствор выливают в 1520253040455055 200 мл 2 О водного раствора НС 1, Осадоксобирают фильтрованием, промывают разбавленным водным щелочным раствором иводой и затем сушат, Затем осадок перекристаллизовывают из толуола и получают 3,3 гн-бутилового эфира 4-(2,3-дихлорфенилкарбамоил)феноксиацетата, Выход: 80,5 О врасчете на 4-(2,3-дихлорфенил)карбамоилуксусную кислоту, температура плавления:132 в 1 С,П р и м е р 4 (получение соединения М.18 по табл, 1).0,71 г Изопропиламина и 3,0 г триэтиламина растворяют в 20 мл диоксана. К этомураствору по каплям, при перемешивании икомнатной температуре в течение приблизительно 5 мин прибавляют раствор,полученный растворением 4-(2,3-дихлорфенил карбамоил)феноксиацетилхлорида, полученного по примеру 3, в 5 мл диоксанэ,После завершения прибавления по каплямперемешивание прсдолжают при комнатнойтемпературе еще в течение 5 час. Послезавершения реакции оеакционный раствор обрабатывают аналогично примеру 3и получают 3,8 г целевого й-изо-пропил(2,3-дихлорфенилкарбамоил)фен оксиа цета.мида. Выход: 92,5 О в расчете на 4-(2,3 дихлорфенилкарбамоил)феноксиуксуснуюкислоту, температура плавления; 159 - 1 61,5 С.П р и м е р 5 (получение соединенияМ 30 по табл, 1).1,02 г 4-(2,3-дихлорфенилкарбамоил)феноксиуксусной кислоты растворяют в 5 мпметанола. К этому раствору по каплям, приперемешивании и комнатной температуре втечение приблизительно 5 мин прибавляют0,33 г триэтиламина. Затем перемешиваниепродолжают 1 час при комнатной температуре. Затем избыток триэтипамина и метанола отгоняют на роторном испарителе иполучают 1,2 г целевой соли триэтиламина и4-(2,3-дихло рфен ил ка рбамоил)фе н о ксиуксусной кислоты, Выход: 90,7 О, температураплавления; 153 - 157"С (разложение).Регулятор роста растений по данномуизобретению може 1 быть получен, например, в форме смачиваемого порошка, эмульгируемого концентрат, жидкой рецептуры.гранул, дуста, текучего или водного раствора смешением активного ингредиента с носителями различных типов в зависимости отих физико-химических свойств.Среди таких носителей, как жидкие носители, можно использовать обычные органические растворители, а в качестветвердых носителей можно использоватьобычные минеральные порошки. Кроме того, при получении такой рецептуры можнодобавлять поверхностно-активный агент55 для улучшения эмульгируемости, диспергируемости или разбрызгиваемости рецептуры. Кроме того, в необходимых случаях соединение по данному изобретению можно сочетать с удобрением, гербицидом, инсектицидом или фунгицидом в форме готовой рецептуры или баковой смеси для нанесения.В качестве носителя можно использовать такое неорганическое соединение, как бентонит, глина, цеолит или тальк. В качестве органического растворителя можно использовать растворитель. в котором хорошо растворимы различные соединения, например ксилол, толуол, циклогексанон или гл и коль. Кроме того, в качестве диспергирующих, эмульгирующих или фиксирующих агентов можно использовать анионные или неионные поверхностно-активные агенты, такие как лигнинсульфонат. нафталинсульфонат, диалкилсульфосукцинат, полиоксиэтиленнонилфениговый эфир, полиоксиэтиленстеариловый эфир или полиоксиэтилендодециловый эфир,Если соединение по данному изобретению используют в качестве гербицида, то активный ингредиент наносят в количестве, достаточном для достижения целевого гербицидного эффекта, Доза активного ингредиента лежит в интервале 1 - 200 г/ар, обычно предпочтительно 5-50 г/ар. Его можно вводить в рецептуру, такую как смачиваемый порошок эмульгируемый концентрат, дуст или гранулы, которые содержат активный ингредиент в количестве 0,1 - 80вес,%, предпочтительно 1 - 50 вес,%,Если соединение по данному изобретению используют в качестве "ербицида, то оно в основном подавляет всход и рост сорняков, постепенно уничтожает сорняки. Назаливных полях гербицид по данному изобретению проявляет отличное гербицидное действие против не только однолетних сорняков, таких как куриное просо, но и против многолетних сорняков, таких как стрелолист и сыть вееровидная, Не была отмечена фитотоксичность по отношению к пересаженным растениям риса, Кроме того, при нанесении на почву или листву на сухих участках земли оно проявляет селективное гербицидное дейс вие по отношению к маису, соевым бобам и т.п.При использовании соединения по данному изобретению в качестве регулятора роста растений его можно наносить при дозе активного ингредиента. лежащей в интервале -10 г/ар в зависимости от типа растения, типа соединения или времени нанесения. Активный ингредиент можно вводить в рецептуры. гакие как смачиваемый порошок, эмульгизчемый концентрат, дуст 5 10 15 20 25 304045 50 или гранулы, которые содержат 0,1 - 80 вес,%, предпочтительно 1 - 50 вес.% активного ингредиента.В качестве специфического действия на злаковые растения наблюдается уменьшение расстояний между узлами после обработки и, в некоторых случаях, стимулирование образования побегов, В случае широколиственных растений, регулятор роста растений по данному изобретению эффективно подавляет образование новых почек, предупреждает рост в длину или способствует образованию пазушных почек или цветочных почек.Таким образом, соединение по данному изобретению имеет широкий спектр применений, например, в качестве агента, уменьшающего полегание, в качестве агента, уменьшающего необходимость ограничительного подрезания, в качестве агента, укорачивающего цветущие деревья, травы или большие сорняки, либо в качестве прореживающего агентаЕсли соединение по данному изобретению используют в качестве регулятора роста растений и наносят на листву, доза варьируется в зависимости от типа растений и цели применения, Например, если его используют для уменьшения полегания растений, то его можно наносить в дозе 0,5 - 3 г/ар в случае риса и 2 - 10 г/ар в случае пшеницы, Если его используют для укорачивания растения, то его можно использовать в количестве 3 - 15 г/ар в случае трав, таких как бермудская трава,Ниже приведены примеры возможных рецептур,Получение смачиваемого порошка, К 40 вес. частям соединения Кг 5 прибавляют 52 вес.части каолина и 3 вес.части белой сажи, и смесь перемешивают и измельчают в смесителе, Затем примешивают 4 части порошкообразного поверхностно- активного агента Яогро 5039 и 1 вес,часть порошкообразного поверхностно-активного соединения Бардо ВВ - 75 и получают смачиваемый порошок, содержащий 40 вес,% соединения М. 5.Получение эмульгируемого концентрата, 15 вес.частей соединения М 10 растворяют в 42 вес.частях ксилола и 33 вес,частях циклогексанона, добавляют 10 вес.частей Яогро 800 А, проводят растворение при перемешивании и получают эмульгируемый концентрат, содержащий 15 вес.% соединения М. 10,Получение дуста.К 50 вес. частям соединения М 1 примешивают 3 вес.части сажи и 47 вес, частей каолиновой глины и смесь измельчают. Двевес,части измельченной смеси прибавляютк 96 вес.частям тонкоизмельченного цеолита при перемешивании в скоростном смесителе, Продолжая перемешивание, прибавляют 2 вес.части полиоксизтилендодецилового эфира, разбавленного водой. Смесьполучают, добавляя небольшое количество воды до исчезновения порошка. Смесьвынимают, сушат в потоке воздуха и получают микрогранулированную рецептуру, 10содержащую 1 вес,% соединения В 1,К 50 вес,частям соединения М 3 прибавляют 3 вес,части сажи и 47 вес,частей глиныи смесь измельчают в смесителе, В смеситель загружают 2 вес,части измельченной 15смеси, 40 вес.частеи бентонита, 43 вес,частиглины, 5 вес.частей триполифосфата натрияи 2 вес.части порошкообразного поверхностно-активного соединения Варго ВВ - 75(торговое название), и смесь тщательно перемешивают, Затем прибавляют воду,смесь тщательно перемешивают, гранулируют на грануляторе, сушат в потоке воздуха и получают гранулы, содержащие 5 вес. соединения М. 3, 25П р и м е р 6 Испытание обработкойлистьев различных растений (регулятор роста растений),Рис, ячмень, фасоль обыкновенную исалат независимо вырашивают в пористых 30горшках площадью 80 см и прореживают взависимости от размеров растений. Растения выращивают до стадии 2 - 3 листьев и налиству опрыскиванием наносят разбавленный раствор каждо. о испытуемого соединения в количестве 10 л/ар, На 30 день послеобработки оценивают ингибирование роста. Результаты представлены в табл, 2.Оценку проводят по следующей шкале:Ингибирование роста в высоту. 400: так же, как и, без обработки,1: Ин гибировэние около 20 /о по сравнению с необработанным контролем.2: Ингибирование около 40 по сравнению с необработанным контролем, 453: Ингибирование около 60 по сравнению с необработанным контролем.4; Ингибирование около 80% по сравнению с необработанным контролем.5: После обработки дальнейший рост не 50наблюдается,Эффект обработки,С: Усиление зеленой окраски,Т: Образовани. побегов.М; Уродливост., листьев. 55В: Пожухлость. почернение листвы,П р и м е р 7, Испытание обработкойлистьев азалии.Разбавленный раствор каждого исп ытуемого соединения наносят нрассаду азалии (высота 25 - .30 см), растущую в пористых горшках площадью 200 смг, до полного смачивания всей рассады (25 л/ар). Через 7 дней их подрезают и через 2 месяца проводят оценку так же, как в примере 6, Результаты представлены в табл, 3,П р и м е р 8. Уменьшение полегания на корню у риса.Рисовое поле, на которое перенесены сеянцы растения риса (Кошихикари) для выращивания на таком поле посредством переносчика в середине мая разделили на отдельные делянки 3 х б м, За 30 дней до образования колосьев наносят вручную 300 г/ар гранул инабенфида как средства для сравнения, Далее. за 20 и б дней до колошения наносят 2 л/ар разбавленного раствора соединения по настоящему изобретению опрыскиванием посредством ручного распылителя,Через 4 недели измеряют длину стебля и длину метелки у 20 растений, б неделями позже собирают как урожай растения риса на участке 3 м и измеряют вес зернаг(кг/акр) и вес 1000 зерен. Полегание на корню инспектируют при соответствующих расчетных промежутках времени и оценивают по следующим стандартам:Индекс полегания на корню,0: Отсутствие полегания на корню 1: Слабое полегание2: Небольшое полегание3: 50%-ное полегэние (угол наклона 45 О.50/о полностью полегли).4; Существенное полегание5: Полное полегэние.Результаты показаны в табл, 4,Численные значения представляют процентные величины по отношению к необработанной делянке,Значения, помещенные в скобках, пред. ставляют фактически измеренные величины.П р и м е р 9, Сокращение полегания растений пшеницы нэ корню.Поле, засеянное пшеницей (Катакэми) в конце сентября в северной части Японии, делят на отдельные делянки 3 х 8 м, Разбавленными растворам соединений по настоящему изобретению и средств, принятых для сравнения, зто поле опрыскивают дозой 2,5 л/ар посредством распылителя, действующего под давлением (1,5 м брандспойт), Опрыскивание производят в соответствии с Цадокс-Джи,ЭС, М 32-33 и 41 - 42, Колосья формировались в конце мая, Урожай собирают в середине июляИсследования в отношении различных показателей проводят в конце июня, т,е. за1 месяц после появления колосьев и ко времени урожая.Исследования проводят таким же образом, как в испытательном примере 8, Результаты показаны в табл. 5.П р и м е р 10. Испытание на обработку листвы хризантем (Потомум).В соответствии с обычным методом "потомум" хризантемы растения-хозяева) сажают в виде черенков в начале августа и через 2 недели переносят в горшки по 200 мл, по 5 растений на горшок. Далее, через 2 недели проводят пинцирование горшка. Затем через 2 недели проводят облучение электрическим светом ночью в течение 3 ч,3 горшка (высота растения около 5 см) используют как одну объединенную делянку, Соединение по настоящему изобретению и даминозид наносят путем опрыскивания таким образом, чтобы листья оставались достаточно увлажненными (5 мл на горшок) и исследования проводят через 1 месяц и 2 месяца (ко времени цветения), Результаты показаны в таблице 6. Численные значения представляют процентные значения по отношению к необработанной делянке, Значения в скобках представляют действительно измеренные величины.Испытательный пример 11. Испытание на обработку листвы у деревьев.Выбирают довольно толстый участок ветвей каждого дерева, и когда новые почки вырастают до 3/5 см, ветви разделяют по делянкам от 1 до 2 м, которые опрыскиваются, Опрыскивание растворами данных средств осуществляются не только с верхушки, но также с боков так. чтобы растворы выносились нэ все деревья целиком, Дозировка составляет 8 до 15 л/аг,Спустя 4 месяца. оценивают рост новых ветвей.Результаты приведены в табл. 7.Принятые для опрыскивания делянки таковы,Типы Ширина. см Высота деревьев деревьев, смЯЬобобепбгоп п г 1 сцв 60 70 Вцхцз тсгорЫИа 50 60 Рпотпа 9 аЬга 80 120 АЬе а зеггоса 70 70 .3 цпрегцз сЫп лзз 80 140 Оценочные показатели таковы:0: То же, что у необработанного горшка 1: 20%-ное ингибировэние2; 40%-ное ингибировэние3: 60%-ное ингибирование4: 80%-ное ингибироване5: Полное ингибирование (рост отсутствует со времени обработки). П р и м е р 12, Обработка листвы бермудской травы.Лужайку, покрытую бермудской травой(Т - 419), делят на 3 единичных делянки по 4 м,г5 До майской косьбы производят опрыскивание разбавленными растворами соединений по настоящему изобретению имефл юидида В,4-диметил-(трифторметил)сульфониламинсфенилацетамида, со 10 ответственно, при дозировке 2 л/ар, пользуясь ручным распылителем.2 неделями позже проводят исследование и скашивание (высота скашиваемой травы 100 мм), причем измеряют высоту15 скашивэемой травы,После этого прекращают скашивание и5 неделями позже производят оценку всравнении с необработанной делянкой,Результаты показаны в табл. 8.20 Численные величины представляютпроцентные значения по отношению к необработанной делянке, Численные величины.заключенные в скобки ), является фактиески измеренными значениями,25 Оценку производят таким же образом,как указано в примере 11. Однако плотностьоценивают по следующим показателям;Д - 0: нормальнаяД; незначительнсй плотности30 Д: плотнаяД: высоко плотная,Фитотоксичность.В - 1: Слабое окрашивание листвы.В - 2: Умеренное окрашивание листвы35 В - 3: Существенное окрашивание листвы,С - 1; Слабое побеление или пожелтениеС - 2: Умеренное побеление или пожелтениеС - 3: существенное побеление или по.40 желтениеДругие ответные реакции:0-1: Слабое углубление зеленого цветаС - 2; Умеренное углубление зеленогоцвета45 0 - 3: Существенное углубление зеленого цветаТ: Слабое кущениеТ - 2: Умеренное куцениеТ - 3: Значительное кущение,50 П р и м е р 13, Испытание на прореживание яблок.Среди ветвей яблони, имеющей возраст25 лет, выбирают одинаковые ветви и через20 дней после полного цветения раствор55 каждого соединения с заданной концентрацией наносят опрыскиванием на целые ветви с помощью опрыскивателя, используяраствор в таком количестве, чтобы нанесенный опрыскиванием раствор не капал с веток. Через 2 меся а оценивают степень1788881 12 Таблица 1 Соединения по изобретению Хими атура плавления, С 198-199 126 - 129 С 1 С 1 СО 131 - 135 130 - 1 О 2 - 136 плодоношения и диаметр(расстояние от одной стороны до другой) фруктов. Результаты п редста влен ы в табл. 9.П р и м е р 14. Испытание обработкой листвы сахарного тростника, 5После сахарного тростника, выросшего до первичной стадии зрелости, разбивают на участки, где каждый участок содержит 5 растений, и на базовые части верхних листьев каждого стебля наносят по 30 мл рас твора. имеющего заданную концентрацию активного ингредиента, с помощью ручного опрыскивателя.Через 2 месяца, т.е, к моменту сбора урожая, некоторое колошение наблюдается 15 на необработанных участках, в то время как этого не наблюдается на каждом обработанном участке, Растения собирают и выжимают и содержание сахара в отжатом соке измеряют с помощью поляриметрического 20 измерителя содержания сахара.Результаты представлены в табл. 10.П р и м е р 15. Испытание обработкой листвы соевых бобов,Соевые бобы (Епге) выращивают в теп лице в горшках площадью 200 см (1 растегние/горшок). В начале стадии 3-х листьев каждое соединение, разбавленное до заданной концентрации и имеющее 500 ч/млн добавленного неионного поверхностно-активного соединения, наносят в количестве, соответствующем 10 л/ар, Испытания проводят с использованием 3 растений на участок. Через 2 месяца оценивают число образовавшихся стручков. Результаты представлены в табл. 11, (Цифры представляют собой средние значения для 3 растений и округлены до одного десятичного знака). Формула изобретенияСпособ регулирования роста культурных растений, включающий их обработку биологически-активным веществом, о т л ич а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения ретардантного действия, в качестве биологически активного вещества используют соединение общей формулы С 1 С 1 О УНСО О ОСН 2 СОК,где В - гидроксил, группа ОМ, или ОЙН(С 2 Н 5)з, или оксиэтил, окси-н-бутил, 2- бутоксиоксиэтил, 2-бутокси-этоксиоксиэтил, или моноэтиламиногруппа, или диметиламиногруппа, в дозе 1 - 10 г/ар.18 17 1788881 Продолжение табл. 1 Таблица 2 Оценка ингибирующего действия соединений по изобретению Соединение М