Способ получения 4-аминобензила
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
.рФ Лтз 13,ъъ14 Ф ьд ъщ ОП ИСАЙИ Е ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ пт 839812 з Советских Социалистических Республик(23) ПриоритетОпубликовано 25.12,76, Бюллетень47Дата опубликования описания 25.01.77 ударственнын комитетвета Министров СССРделам изобретенийи открытий,(72) Авторы изобретения Н, Изакович,ауз и Н. М, К М. Л, Хидекель, Э Е. С. Крон Отделение ордена Ленина ин и Ордена Ленина Институ. В. Коршак,фманской физики АН СССнических соединений 71) 3 аявителт титута химичэлементооргаН СССР ИНОБЕНЗИЛ 54) СПОСОБ ЙОЛУЧЕНИ Выход целевого пНедостатками эм ного стадийностьход 4-аминобензиДля устраненигается процесс илением нитродезона до 4.нитробенстановлением довии катализатоИ 11 группы: совершенство аминобензила, омежуточ ного йких полиме 5 ния относится к у пособу получения 4 ого в качестве п ри синтезе термост тог и н ла.я этироводксибезила4-ам ия 4-аминобензила, влении железом в ензоина до аминонии аминодезоксиокислением дву ацильной защиты. полученвосстаноодезоксибцилировадующимснятиемС-С О алиф анол, смес евого и одукта повышаетс ческие танол, водой,используют аточтительно метропанол или их и силформамид (ДМФ),атализаторов используппы на носителях, пре орителеи ы, предп анол, изоп ан, димет качестве т И 11 гр о никель раст спир прои диокВ нитродезоксибензоина двуокисью дят в кипящей уксусной кислоте, рирования обычно проводят при и атмосферном давлении) в среского растворителя. В качестве титалл тель Изобретеванному сиспользуемпродукта иров.Известензаключающкислой среддезоксибенбензоина,окисью сел способ ийся в е нитр оина, апосле ена и Выход цел90 - 95%.Окислениеселена провРеакцию гид15 - 60 С (пде органиче 51) М. Кл,з С 07 С 97/10 кта не более 67%.способа являются его достаточно высокий вых недостатков предла. ить в две стадии: окис. нзоина двуокисью селе- и последующим его вос. инобензила в присутстна основе металлаП р им е р 1, В трехгорлую колбу с мешалкой и обратным холодильником помещают 2,41 г (0,01 моля) нитродезоксибензоина, 1,22 г (0,01 моля) двуокиси селена и 28 мл ледяной уксусной кислоты. Смесь кипятят в течение 2 час. Затем горячий раствор отфильтровывают от металлического селена, филь- трат охлаждают и выливают в 10-кратный избыток воды. Осадок 4-нитробензила отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции и сушат. Выход 98% от теоретического.Кристаллизуют из этанола, т. пл. 141 - 142 С.Каталитическую утку термостатируют при 45 С, загружают в нее 0,2 г 5%-ного КЬ/А 103 в 50 мл ДМФ. Утку продувают 0,5 л водорода и насыщают катализатор в течение 10 мин при интенсивном перемешивании. Затем в каталитическую утку загружают раствор 6,12 г (0,24 моля) 4-нитробензила вО мл ДМФ. Время реакции 10 мин. Горячий раствор отфильтровывают от катализатора, охлаждают и выливают в 10-кратный избыток воды при перемешивании. Образовавшийся осадок 4-аминобензила отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают водой и сушат. Выход продукта 52,4% от теоретического. Осадок кристаллизуют из этанола; т. пл. 127 - 129 С.Найдено, %; С 74,75; 74,59; Н 4,88; 4,79; И 6,14; 6,17.С 14 Н 1 ИО.Вычислено, %: С 74,65; Н 4,92; К 6,22.П р и м е р 2. 4-Нитробензил получают аналогично примеру 1.Катал итическую утку термостатируют при 50 С, загружают в нее 1,0 г 5%-ного Рд/С, 150 мл этанола и 50 мл воды. Утку продувают 0,5 л водорода и насыщают катализатор в течение 10 мин при интенсивном перемешивании, Затем в утку помещают 7,65 г (0,03 моля) 4-нитробензила в сухом виде, добавляют еще 25 мл этанола и продувают 0,5 л водорода. Через 70 мин реакция прекращается. Далее катализатор обрабатывают аналогично примеру 1.Выход целевого продукта 67%, т. пл. 127 - 129 С.Пример 3. 4-Нитробензил получают аналогично примеру 1.Каталитическую утку термостатируют при 15 С, загружают в нее 0,2 г 5%-ной Р 1/С, 25 мл диоксана, продувают 0,5 л водорода и насыщают катализатор при интенсивном перемешивании в течение 10 мин. Затем вводят 1,53 г (0,006 моля) 4-нитробензила. Через 15 мин реакция прекращается. Выход целевого продукта 63%; т. пл. 127 -129 С.П р и м е р 4. 4-Нитробензил получают аналогично примеру 1.Каталитическую утку термостатируют при45 С, загружают в нее 3 г никельхромовогокатализатора в 30 мл ДМФ, утку продувают 0,5 л водорода и насыщают катализатор втечение 10 мин при интенсивном перемешивании. Затем вводят 0,765 г (10,003 моля) 4-нитробензила. Реакция прекращается через6 мин. Выход целевого продукта 90%; т. пл,127 в 1 С.П р и м е р 5. 4-Нитробензил получают аналогично примеру 1.Каталитическую утку термостатируютпри 60 С, загружают в нее 6 г никеля Ренея и50 мл ДМФ; утку продувают 1,0 л водорода и насыщают катализатор в течение 10 мин.Затем вводят 45,94 г (0,18 моля) 4-нитробензила и 100 мл ДМФ. Реакция прекращаетсячерез 8 час. Выход целевого продукта 95%,т. пл. 127 в 1 С.П р и м е р 6, 4-Нитробензил получают аналогично описанному в примере 1,Каталитическую утку термостатируют при50 С, загружают в нее 1,5 г 5%-ного Р 1/С в150 мл этанола и 50 мл воды; утку продувают 1,0 л водорода и насыщают катализаторв течение 10 мин. Затем вводят 7 65 г(0,03 моля) 4-нитробензила, Реакция прекращается через 77 мин. Выход целевого продукта 76%; т, пл, 127 - 129 С.Пример 7. 4-Нитробензил получают аналогично описанному в примере 1.Каталитическую утку термостатируют при30"С, загружают в нее 0,5 г 5%-ного Яц/А 10 зи 50 мл диоксана; утку продувают 1,0 л водорода и насыщают катализатор в течение40 10 мин. Затем вводят 0,765 г (0,003 моля)4-нитробензила, Реакция прекращается через7 мин. Выход целевого продукта 66%; т, пл.127 в 1 С. 45 Формула изобретения1. Способ получения 4-аминобензила из нитродезоксибензоина с использованием реакций окисления с помощью двуокиси селена и восстановления, отличающийся тем, что, с 50 целью упрощения технологического процесса,окислению подвергают нитродезоксибензоин и полученный при этом 4-нитробензил восстанавливают водородом в присутствии катализатора на основе металла ИП группы Периоди ческой системы.2. Способ по п. 1, отличающийся тем,что в качестве металла И 11 группы Периодической системы используют никель.
СмотретьЗаявка
2183178, 22.10.1975
ОТДЕЛЕНИЕ ОРДЕНА ЛЕНИНА ИНСТИТУТА ХИМИЧЕСКОЙ ФИЗИКИ АН СССР, ОРДЕНА ЛЕНИНА ИНСТИТУТ ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ АН СССР
ХИДЕКЕЛЬ МИХАИЛ ЛЬВОВИЧ, ИЗАКОВИЧ ЭСФИРЬ НАХШОНОВНА, КОРШАК ВАСИЛИЙ ВЛАДИМИРОВИЧ, КРОНГАУЗ ЕВГЕНИЯ СЕМЕНОВНА, КОФМАН НАТАЛИЯ МОНОВНА
МПК / Метки
МПК: C07C 97/10
Метки: 4-аминобензила
Опубликовано: 25.12.1976
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-539872-sposob-polucheniya-4-aminobenzila.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 4-аминобензила</a>
Предыдущий патент: 4н-циклопентак, е, м фенантридин5, 9-дионы, для синтеза органических пигментов
Следующий патент: Способ получения -хлоризопропилацетанилида
Случайный патент: Катализатор для выделения водорода из воды