Способ получения -замещенного хлорацетанилида

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ иц 518126 Союз Советски Социалистических Республик(31) 1739/72 (33) ШвейцарияОпубликовано 15.06.76. Бюллетень2 Государственный комнте Совета Министров СССРпо делам изобретений(088,8) крытни Дата опубликования описания 25.11,76 72) Авторы изобретения ностранцы гель и РудольфШвейцария) стиан) Заявитель ностранна Циба - Ге(Швейц фирм и АГ 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯЩЕННОГО ХЛОРАЦЕТАНИЛИД 2 Изобретение относ 1-заиещенных ацета обу получения К-з нилида, который м ачестве биологичес ится к об мидов, в амещенн ожет быт ки актив ласти получения частности к споого галогенацеть использован в ного вещества. 5 А ОйХ СО- И 1,С 1 И-замещенногормулы 1 Известен способ логенацетанилид олучен общей де А нный этилен;тил, н-пропил,чительно повышм действиемия указанногосостоит в том, чформулы- незамеще - метил, э ающего зласки активнь соб полученформулы 11 нилин общеи зопропил, ным био 7/, аз Л М Ев СОСй, облад логичСпо пения ный а ыше соедито замещенгдето,Усиалкил, - водород,ил, фурфурил кил алкенил Н-А - ОВ1 0 обработке Ы-галогенме лида спиртом или тио состоит вогенацетан о полученный по иацетанилид обладаеактивностью.ю изобретения являевого И-замещенногоформулы 1 звестному способу т низкой биологи, А имеют указа гают взаимодей и агентом при при 20 в 1 С, с целевого продукт где К5 подврующвенинием об получе- цетанилида ся спхло ом Спосо тил-а-га спирто г Одна галоген ческой Цель ния но общейаказ 3099/2ЦНИ Изд. Ио 1629 И Государственного по делам изо 113035, Москва, Ж Тираж 575комитета Совета Минретепий и открытий5, Раушская наб., д. 4 Подписноров СССР пография, пр. Сапунова В качестве хлорацетилирующего агента можно использовать ангидрид или галогенангидрид хлоруксусной кислоты. Процесс целесообразно проводить в среде инертного органического растворителя, например углеводорода, в присутствии кислотосвязывающего агента, например третичного амина.П р и м е р 1. а) Получение исходного вещества.К раствору 24,2 г (0,2 моль) 2,6-диметиланилина и 17,8 г (0,24 моль) метоксиацетальдегида в 150 мл бензола добавляют 1 мл 25%-ного раствора триметиламина в метаноле. Смесь кипятят в течение 4 ч при температуре дефлегмации с водоотделителем, После выпаривания реакционной смеси под вакуумом вакуумной перегонкой остатка получают 1- (2-метоксиэтилиденамино) -2,6-диметилбензол с т, кип. 58 - 61 С при давлении 0,1 торр. Раствор 16,3 г (0,092 моль) этого промежугочного продукта в 200 мл абсолютного этанола гидрируют при 25 С и обычном давлении, добавляя при этом 2 г 5%-ного палладиевого угля, После удаления катализатора фильтрацией и упаривания фильтрата под вакуумом вакуумной перегонкой получают 1 Ч-(2-метоксиэтил)-2,6-ксилидин с т. кип. 65 - 64 С/0,2 торр.б) К суспензии из 4,4 г М-(2 метоксиэтил)- 2,6-ксилидина и 2,6 г гидрокарбоната калия в 30 мл абсолютного бензола добавляют по каплям раствор 2,94 г хлорацетилхлорида в 10 мл бензола, после чего перемешивают смесь в течение 2 ч при 25 С,Для дальнейшей переработки ее разбавляют 100 мл простого эфира. Органическую фазу промывают несколько раз водой и высушивают ее, После упаривания растворителя под вакуумом получают в виде масла чистый Х- (2-метоксиэтил) -2,6 - диметилхлорацетанилид (соединение 1) с большим выходом, при выдерживании на холоду соединение выкристаллизовывается (т. пл. 42 - 45 С).Ниже приведены другие соединения формулы 1, полученные по описанному способу с использованием в качестве исходного производного анилпна следующих соединений:С/торр К-(2-метоксиэтил)-2,6-ксилидина 64 - 65/0,2К-(2-этоксиэтил)-2,6-ксилидипа 74 - 79/0,2Х-(2-н-пропоксиэтил)-2,6-ксилидина83 - 89/0,35 Х-(2-изопропоксиэтил)-2,5-ксилидина84 - 92/0,3 1, Способ получения М-замешенного хлорацетанилида общей формулыСНз где А - незамещенный этилен;К, - метил, этил, н-пропил, изопропил,о тл и ч а ю щи й с я тем, что замещенный ани лин формулы где К А имеют указанное выше значение, 35 подвергают взаимодействию с хлорацетилирующим агентом при 0 - 200 С с последующим выделением целевого продукта известным приемом.2, Способ по п. 1, отличающийся тем, 40 что в качестве хлорацетилирующего агентаиспользуют ангидрид или галогенангидрид хлоруксусной кислоты.3. Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч а ю щ и й с ятем, что процесс ведут в среде инертного орга нического растворителя, например углеводорода в присутствии кислотосвязывающего агента, например третичного амина, при 20 - 100 С.