Циклоалифатические диэпоксиимиды, как мономеры для получения термостойких полимерных материалов и способ их получения

О П И С А Н И Е ,) 51,щ 2 ЗИЗОБРЕТЕН ИЯ Союз Советских Социалистических Республик(22) Заявлено 04.11.74(21) 2072519/04 с присоединением заяв осударстаенный комитеСоаета Министраа СССпо делам изобретенийн открытий(45) Дата опубликова описания 09.0 9. 76(54) ЦИКЛОАЛИФАТИЧЕСКИЕ ДИЭПОКСИИМИДЫ КАКМОНОМЕРЫ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕРМОСТОЙКИХПОЛИМЕРНЫХ МАТЕРИАЛОВ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ1 2 О, Ы-СН-СН-СН-СОСО зобретение относится новым химичек циклоалифатией формулы-соским соединениям, а именн ческим диэпоксиимидам общСО0 Х-СН-СН-СН -поксидируют 4050%-ным водным раствором надуксусной кислоты с последующивыделением целевого продукта.Предлагаемые соединения, содержав молекуле, кроме двух циклоалифатичесэпоксигрупп, имидную, гидроксильную исложноэфирную группировки, представляютинтерес как связующие для получения стеклоплвстиков, обладающих высокой теплостойкостью (теплостойкость по Мартенсу170 - 180 С) в сочетании с хорошимифизико-меха ническими свойствами.П р и м е р 1. Получение 1-(3,4-эпоксиг екс агидр ок арб обе из окси) 3-(4, 5-эпоксигексадрофталимидо)-пропанола, 20 1 а ( Й -Н).Смесь 182 вес. ч. глицидного эфиратетрагидробензойной кислоты, 151 вес, ч,тетрагидрофталимида и 2 вес. ч,М1-диметилбензиламина нагревают при температуре 130 С и перемешивании до полщие ких пособ одород или ме где их получения. Циклоалифа мулы 1 м огутческие диэпокси иды форстве мон полимер рименяться в к ения терм остой еров для п тх материалов. Указанные соеди ния в литературе Циклоалифатиче ения и с их полуне описаны.ие диэпоксиимиды фо заим одеиствием тетра 3-метилтетрагидрофт эфиром тетрагидробен рисутствии каталитиче мульт 1 получают гидрофталимида и мида с глицидным зоинои кислоты в и ского количества т ретичного амина,сьпценные имиды фор лученные нен514823 180 (А),170 (Б) Предел прочности пэЯгибг кг/см 800 903 ( ) 70 С(Б) 4,91. Составитель Б,рж:1 Я 11 товская Редактори 1 гэ.тЬСКая еРе 11 ,4, 13 раьиаиэг,а Корректор Д, Брахцида Заказ 51 с травг 575 О 1 ПИСИОЕ41 Рос гдарствеыого с, с;ста Совета Миветров СССРного исчезновения глиц 11 днь 1 х гру 1 гп (1,.2час После удаления в вакууме катализатора пэлучают с практически кол 11 чественным выходом продукт с т. пл, 53-55 эС исодержанием гцдрэксцльных групп 5063 ь, 5БЫЧИСЛЕНЭ,Г 1010 ЭКСИ-ЫОЕ 1 ИСПЭ 5, 2С 1, Й О,э Ь333 вес, ч. 1 тетрагидрэкарбэбензокси 3-тетраг 11 дрэфталимцдэпрэпа 11 элараствэояют в 1 200 мл хлэоэрэглма п 0 ибавля 1 от370 вес, ч. 45%-нэй .1 адуксуснэй кислоты,поддерживая температуру реакционной масасы 33-35 "С, и выдерживают при этойтемпературе в те 1 ение 3 час. Органцчес 5кую фазу промывают насыщенным раствором сэды, а затем водой,. После удаленияхлороформа и вакуум 1 эй суи;ки получают310 вес. ч, (85 ОЬ) продукта с сэдерисанием эпэксидных групп 21,5%;,20Вычислено, "ть: эпоксидное число 23,5,С, Пэ. 0(Прц испэльзэ 3 п 1 п эаств тров надукусунэи кислоты В цнте 0133 л 40+" 30,ь Вь;хэдЪи качество продукта эст 1 потся 11 эизмепнымц.25П р и м е р 2. эгг -1 еи:1 е 1-(3.4-э покспге 1 сс агц дР ээ е 11;3 экс и- 3 - с 3, 4-31 э ксц -Г( 2Эпэксидиров 111 е ырэ 11 уктла., полученного пэ примеру 1,:оиэацт 1 с:1 изпэксиду с 85-90 оь выходом и содержанием эпэксидных групп 18,6%.Вычислено, %: эпоксидное число 22,7.Н М О19 25 7П р и м е р 3, 100 вес, ч. продукта 1 а, нагретого до 60-80 С, смешивают с 73,3 вес, ч. расплавленного метилтетрагидрофталевого ангидрида (А) или 50 вес. ч, малеиновэгэ ангидрида (Б), Приготовленные композиции заливают в металлические фэрмы и этверждают пэ режиму: 100 С - до желатинизации, 120 Сэ2 час, 140 С 2 час, 180 С 2 час, 200 С 12 час.Полученные таким образом полимерь 1 имеют следуюшие свойства;Теплостойкость пэМартенсу, С Фээмула изобретения 1, Циклэалцфатические диэпоксиимидыэб;цеи фэрмуль 1 где К - водэрод или метил,как . энэмеры длч пэлуче 1 ця термэстэйких г:элимерных материалэв.Спэсэо пэлгчения соединений пэ и, 1,.-т Ц Ч а Ю 1 Ц и С Я тЕМ дт.втоа гцдрэЬта.лим 11 д цли 3-метилтетрагидээ 1 гэталг имид подвергают взаимэдействцк 3 с глиццдным зф 11 рэм тетрагидэобензэйнэй кцслэть в пр 11 сутствиц каталитического кэличсства третичного амина и пэлученный при этом ненасыпенный имид эпоксидируют надуксусчэй кислотой с пэследуюшим выделением целевэг 3 прэдукта.