Способ получения фосфорилированных бензимидазолов
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
Союз Советских Социалистических Республик,гче -сударственнын комитет вета Министров СССРчетсчь ,о 4 о елам изобретен н открытий ния описания 27.07,7 Дата опуолик(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ БЕНЗИл 1 ИДАЗОЛОВежду исходными рещим выделением и еакции известными олином соотношении мгентами 1;1 с последуючисткой продуктов рриемами.Реакция протекает по схеме:- Р(03 и 0 Хнр(СН 1 ) - г 1 ОЕу 6 л; К -ьчи алкил; ической акфорилироодействии ащим реованными где К" - алкил; К и К Выход целевых продукП р и м е р 1. Синтез ра 2-бензимидазолилме ты. выше. каз 0% как ов 60 -диизоб тилфосф(0,022 г-мра диизов 10 мл отят 1 частугры, вы.до 0 С. Ч Изобретение оносится к способу получения фаофорилврованных бензимидазолов общей формулы пде К - алки водороди= 1,2, с потенциальной физиологтивностью.Известен способ получения фос занных 2-бензимидазолов,при взаим о-фенилегндиамина с фоофорсодерж агентом, например с фосфарилир ацеталями,К недостаткам извесного способа относятся низкий выход (6,5 - 23%) целеного продукта и,необходиьмость проведения процессапри высокой теипературе (155 - 190 С).Цель изобретения - упрощение способа и повышение выхода фосфорилирова нных 25бензимидазолов - достигается тем, что в качестве фосфорсодержащего реагента используют гвдрохлориды эфиров диалкилфосфоними 1 нока 1 рбоновых,кислот.Процесс обычайно ведут при 50 - 70 С и зп тор с обратным холодильником засвежеприготовленные растворы 2,3 г оль) о-фенилендиамина в 20 мл безметилового спирта и 6,46 г оль) гидрохлорида метилового эфибутилфосфониминоуксуоной кислоты езводного метилового,спирта, кипя- , охлаждают,до комнатной темперачивают в 300 мл воды и охлаждают ерез 2 час отфильтровывают осадок,2-дипропилфосфониминопропионовой кислоты в 10 мл безводного метилового спирта, кипятят 1 час, охлаждают до комнатной температуры и,выливают в 400 мл воды. Через 3 час отделяют масло декантацией от водного слоя, растворяют его в 200 мл эфира, сушат раствор 24 час сульфатом мапния, фильтруют, отгоняют эфир в вакууме и получают 5,3 г (80%) продукта в виде густой жидкости. УФ-спектр, Х , (де), лаплас: 246(5,31);261(5,64); 275(5,76); 282(5,77).Аналогично получают соединения, указанные в таблице. ю о 1 ь: ч ислен с,оС 11 ггПгОзР 78 7,70 8,50 С 1 зНЫгОзР н-С.Н,а 25 а 53 72 6 аПолучены, как в примере 2Группа (СНК) . 15 бензииидазолов,взаимодействием о-фенилендиамина с фосфорсодержащим реатентом, о тл и ч а ющ и й с я тем, что, с целью упрощения способа и повышения выхода целево-.го продукта, в качестве фосфорсодержащего 20 реагвнта используют гидрохлориды эфировдиалкилфосфониминокарбановых кислот. 2. Способ по п. 1, о тлича ю щ й с я тем,что процесс ведут при 50 - 70 С молвном со 2 о отношении между исходными реагентами 1: 1. Составитель М, Коротеев Техред Е. Подурушина Редактор Т. Шарганова Корректор В. Гутман Заказ 700/900 Изд.122 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушскаи наб., д. 4/5Тип. Харьк. фил. пред. Патент перекристаллизовывают из эфира и получают белые игольчатые кристаллы.Уф-,спек пр, л чакммк (1 дв): 244 (5,84);261(5,45); 276(5,82); 283(5,81).Аналогично получают соединения, перечисленные в таблице,П р и м е р 2. Синтез дипропилового эфира 2- (2- бензимидазолил) - этилфосфоновой кислоты.В реактор с обратным холодильником загружают свежеприготовленные растворы 2,4 г (0,023 г-моль) о-фенилендиамина в 20 мл безводного метилового спирта и 6,35 г (0,023 г-моль) гидрохлорида этилового эфира пзо-СЗН 7п.СзНгпзо-С Нзпзо-СзНг:зо-СзН,Строение фосфорилирозанных 2-бензимидазолов доказано данными элементарного анализа, ИК- и УФ- спектроскопии,ИК-спвктр, см в3100 в 31 (Х - Н);1620 в 16 (имидазольное кольцо); 1015;1200, 1120- в 11 (фосфорильная группа). Характер УФ-спектров совпадает с УФ-спектром 2-метилбензимидазола Х , (дв) составляет 242 (3,74); 258 (3,69); 275 (3,71); 281 (3,73) ммк,Предмет изобр етения1, Способ получения фосфорилированных 73 - 75 8,60 8,70 Масло8,98 8,96 9 - 120 8,538,70 49 - 508,29
СмотретьЗаявка
1996513, 18.02.1974
ВОЛГОГРАДСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ
ЕЛФИМОВА СВЕТЛАНА НИКОЛАЕВНА, ШИШКИН ВЕНИАМИН ЕВГЕНЬЕВИЧ, НО БОРИС ИВАНОВИЧ
МПК / Метки
МПК: C07F 9/40
Метки: бензимидазолов, фосфорилированных
Опубликовано: 05.12.1975
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-494386-sposob-polucheniya-fosforilirovannykh-benzimidazolov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения фосфорилированных бензимидазолов</a>
Предыдущий патент: Способ получения -тиофенилкарбамоил -аминоэтиловых эфиров дитиофосфорных кислот
Следующий патент: Способ обработки резины
Случайный патент: Состав для одностадийной отварки натуральной шелковой ткани