Способ получения 2-фенил-4-формил5-хлорфурана или тиофена
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
О П И С А Н И Е (11) 487068ИЗОБРЕТЕН ИЯ Сокзз Советских Соцнелистических Республик(45) Дата опубли вкиосударствеииый ноии-тотСовета Министров СССРпо делан изобретенийи открытий10. 7 5. Бюллетен я 2608.76 вания о 72) Авторы изобретени Ельцов, И. тко и Н. Б, Соколова 1) Заявитель Ленинградский ордена Трудового Красног им, Ленсовета(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛФОРМИЛ- ХЛОРФурдНд И ЛИ 2-ФЕНИ Л-ФОРМИЛ-ХЛОРТИОФЕН Д ср 1635 с7,59; Н 5,1ХХ Найдено, %: С С Н М О Вычислено, %: 4,77,5; Н5,32. Изобретение относится к способу получения 2 вменил-формил-хлорфурана и 2- фенил-формил-хлортиофена, используе мых в синтезе физиологически активных веществ.Известен способ получения 2 фенил-формил-хлорфурана или 2-фенилформил-хлортиофеня на основе 2-фенил- - фуранона или 2-фенил-тиенона переводом его в 4-аминометиленовое производное и хлорированием 4-аминометиленпроизводного хлорокисью фосфора с выделением целевого продукта известными приемами,Выход целевого продукта 22%.Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта - достигается тем, что 2-фенил-фуранон или 2-фенил-тиенон сплавляют с дифенилформамидином, образую шееся 4-анилинометиленовое производное обшей формулыСИ-Ш-Сий где Х кислород или сера, подвергают переаминированию пиперидином с последующим И хлорированием 4-пиперидинометиленовогпроизводного обшей формулы где Х имеет вышеуказанные значения,хлорокисью фосфора и выделяют целевойпродукт известными приемами,Выход целевого продукта до 59%,П р и м е р. 0,01 моль 2-фенил"5 фуранона и 0,011 моль дифенилформамидинасплавляют 1 час при 150 С, охлаждаютплав, обрабатывают его хлороформом, фильруют и промывают на фильтре хлороформсдо исчезцовения окраски. Выход 2-фенил-фениламинометилен-фуранона 84%;т. пл, 248 С (ДМФД);400 нмаксИзд,304 Тираж 529 Подписное Заказ 6288 ЦБИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий Москва, 113035, Раушская наб., 4 филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4-5 фуранона и 0,7 моль пиперидина в100 мл бензола кипятят до полного растворения осадка, выдерживают 1 час, охлаждают, отфильтровывают осадок, разбавляютфильтрат петролейным эфиром и снова отфильтровывают осадок, соединяя его сосновным. Выход 2 фенил-пиперидинометилен-фуранона 82,5%, т. пп. 154 С(бензол); 2 37 Г нм ( 1 Я 4,67);макс1 С 0 1620 смНайдено, %: С 75,42; Н 6,31; М 5,98,Н 0Вычислено, %; С 75,29; Н 6,67;5,48,0,1 моль 2 фениппиперидинометиленфуранона и 70 мл хлорокиси фосфоранагревают до 100 С, выдерживают 2 час,оохлаждают, выливают на лед, нейтрализуют10%-ным раствором соды до рН 6 и отфильтровывают осадок, Выход 2-фенил 4о( ГДЯ 4,23); УС 0 1648 смНайдено, %; Я 5,20; 8 11,12,С Н, М 03.17 13Вычислено, %: М 5,02; 8 11,47.Выход 2-фенил-пиперидинометилен-тиенона 83%; т. пл. 142 оС (гептан);395 нм (Е 4,53); Р1645 смНайдено, %: 1 Ч 5,34 8 11 74С Н й 05.Вычислено, %: М 5,17; Б 11,81. Выход 2-фекл-формитхлортиофена 79%; т. пп. 75 С (петролейный эфир);287 нм ( 1,4,62)У1689 смНайдено, %: С 1 15,70; 3 14,19.С Н С 10 с 1.Вычислено, %: С 1 15,96; 3 14,29.Для всех полученных соединений УФ ц спектр снят в этаноле, а ИК спектр - вхлороформе. Предмет изобретения Способ получения 2-фенип-формип хпорфурана или 2-фенил-формил- -хлортиофена на основе 2-фенил-фура- нона или 2-фенил"5-тиенона переводом его в 4 аминометипеновое производное и хлорированием 4-аминометилэнпроизводного хлорокисью фосфора с выделением целе вого продукта известными приемами, о т личающийсятем, что,сцелью увеличения выхода целевого продукта, 2 -фенил 5 фуранон или 2-фенил-тиенон сплавляют с дифенилформамидином, образующееся 4 анилинометиленовое производное общей формулы где Х - кислород или сера, подвергаютпереаминированию пиперидином с последую шим хлорированием 4 пиперидинометилено вого производного обшей формулы где Х имеет вышеуказанные значения.
СмотретьЗаявка
1976270, 17.12.1973
ЛЕНИНГРАДСКИЙ ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ ИМ. ЛЕНСОВЕТА
ЕЛЬЦОВ АНДРЕЙ ВАСИЛЬЕВИЧ, КВИТКО ИЛЬЯ ЯКОВЛЕВИЧ, СОКОЛОВА НАТАЛЬЯ БОРИСОВНА
МПК / Метки
МПК: C07D 5/18
Метки: 2-фенил-4-формил5-хлорфурана, тиофена
Опубликовано: 05.10.1975
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-487068-sposob-polucheniya-2-fenil-4-formil5-khlorfurana-ili-tiofena.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 2-фенил-4-формил5-хлорфурана или тиофена</a>
Предыдущий патент: Способ получения 16 -метиламина 20 -оксипрегнена
Следующий патент: Способ получения 3, 4-бензокумарина
Случайный патент: Поворотный переключатель