Способ получения карбаматов триметокси-3, 4, 5 ацетофеноноксима

( ) 465782 ОПИСАНИЕИ ЗОБРЕТЕ Н ИЯК ПАЕЕНЕУ Союз Советских Социалистицеских Республик(б 1) Зависимый от патента -(33) ФранцияОпубликовано 30.03.75. Бюллетень12Дата опубликования описания 12,Х 1,75 51) М, Кл. С 07 с 125/06 1 осударственный комитет Совета Ииннстров СССР ео делам изобретений н откро 1 тий(088.8) 721 Авторы изобретения Иностранцы оран, Жаннин Эберль, Альбер-И Ги Райно и Клод Гуре(Франция) Иностранная фирма Делаланд С, А,ъ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБАМАТОВ ТРИМЕТОКСк способу получеметокси-З, 4, 5-ацеих биологически акбам атов их соеоси Сн.- С-сй1Х о-С-ЫКй изобре логичном исходные аты, об по срав о рбамаа обсн 0- О - С - ЪНК н,С 1 С 4 или птый галогде К - фенилнез ген в иПроцнат общ алкил или алк амещенный или алкоксигруп пой сс заключается й формулы Я К -нил сзамещес С 1 - Св том,что изоциа С=О, занно имеет вышеук 4 ачение Изобретение относитсяния новых карбаматов тритофеноноксима, обладающтивными свойствами,Известен способ получения кавзаимодействием гидроксилсодержащдинений с изоциататами.Получение соединений настоящеготения основано на известном анаспособе. Однако, применяя другиесоединения, получают новые карбанладающие улучшенными свойстваминению с известными.Согласно изобретению получаютты триметокси-З, 4, 5-ацетофеноноксшей формулы подвергают взаимодействию при повышенной температуре в среде органического расворителя с триметокси-З, 4, 5-ацетофеноноксимом формулы Процесс взаимодействия алифатическогоизоцианата с триметокси-З, 4, 5-ацетофеноноксином ведут под давлением.15 Процесс взаимодействия ароматическогоизоцианата с триметокси-З, 4, 5-ацетофеноноксимом предпочтительно проводят при температуре кипения используемого растворителя.Предлагаемый способ позволяет получатьс высоким выходом (до 80%) карбаматытриметокси-З, 4, 5-ацетофеноноксима.П р и м е р 1. Х- (Хлор-фенил) -карбаматтриметокси 3, 4, 5-ацетофеноноксим.25 В реакционную колбу помещают 0,1 мольтриметокси-З, 4, 5-ацетофеноноксима, 100 млхлороформа и прикапывают 0,1 моль хлор-фенилизоцианата в 40 мл хлороформа, Содержимое колбы перемешивают 1 час при ЗО комнатной температуре, после чего кипятят465782 Элементарный состав Температура плав ленни, С Выход,одВычислено, % Найдено, (о формула нм СН 70 55,32 59,20 10,058,53 6,35 7,33 6,43 7,46 55,31 59,24 9,92 8,64 СдН 8 А СбН 24 А 100 7- СНз 1 о О 8 34 5,85 62,78 8,14 62,89 5,94 С 18 Н 20 А 130 ОСИ,60.83 60,95 5,92 7,60 35 6,00 С 19 Н 22 20 б 50 7,48 90 58,43 6,54 6,55 9,29 58,47 С 5 Нс А 9,09- СН, - СН = СН. К - 1 х 1=С=О,ОСН 15Заказ 4897 Изд,1327 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж.35, Раушская наб д. 4/5МОТ, Загорский филиал 4 час, Затем растворитель упаривают и остаток кристаллизуют в изопропиловом эфире на холоду. Полученные кристаллы промывают эфиром, сушат и получают целевой продукт с выходом 81%; т, пл. 143 С.Вычислено, %: С 57,07; Н 5,0 б; М 17,40, Найдено, %: С 5 б,87; Н 5,03; 1 х 1 7,20.П р и м е р 2, Х-к-лропилкарбамат триметокси-З, 4, 5-ацетофеноксим,В автоклав загружают 0,1 моль триметокси-З, 4, 5-ацетофеноноксима, 200 мл абс. бензола и 0,2 моль ц-пропилизоцианата, Содерткимое автоклава выдеркивают при 100 С под давлением 3 ати в течение б час, охлаждают, упаривают и выкристаллизовавшийся продукт промывают эфиром. Получают целевой продукт с выходом 80%; т. пл. 104 С.Вычислено, %: С 58,05; Н 7,15; 1 х 1 9,03.Найдено, %: С 58,09; Н б,95; 1 ч 0,1 б.В таблице приведены характеристики соединений, полученных по способу, описанному в примерах 1 или 2, в зависимости от природы заместителя К. Предмет изобретения1. Способ получения карбаматов триметокси, 4, 5-ацетофеноноксима общей формулы гдс Я - алкил или алкенил с С, - С 4, илн фенил замещенный или незамещенный галоген- или алкоксигруппой с С, - С 4, отличающийся тем, что изоцианат общей формулы где К имеет вышеуказанное значение,подвергают взаимодействию при позышенной температуре в среде органического растворителя с триметокси-З, 4, 5-ацетофеноноксимом формулы 20с последующим выделением целевого продукта известными приемами,2. Способ по п. 1, отличаюи 1 ийся тем, что, 25 процесс взаимодействия алифатического изоцианата с триметокси-З, 4, 5-ацетофеноноксимом ведут под давлением. 3. Способ по п, 1, отличающийся тем, что процесс взаимодействия ароматического изоцианата с триметокси-З, 4, 5-ацетофеноноксимом проводят при температуре кипения используемого растворителя.