Способ получения этаноламида алициклической карбоновой кислоты

К АВТОРСКОМУ СВЙДЕТЕДЬСТВУ полнительное к авт, свид-в л. С 07 с 10386(23) ПриоритетОпуоликовано 23.03.75, Бюллетень11Дата опубликования описания 11.12.75 Государственный комит Совета Министров СССР ло делам изобретений ДК 547,582.4(71) Заявите зербайджанский политехнический институт им. Ч, Ильдрь(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТАНОЛАМИДА АЛИЦКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ЧЕСК С цесизобретен производн ислот, в ча сиэтиламид оторая мо имической Данное получения боновых чения р-о кислоты,зована ве относится к области ых алициклических карстности к способу полуоциклопентапкарбоновой жет быть широко испольпромышленности. многостадийный способ получения алициклической карбоновой 30 Известенэтаноламидакислоты.Первая стадия заключается в переводе алициклической карбоновой кислоты в ее хлорангидрид любым известным приемом; вторая стадия - во взаимодействии ацилирующего агента, предварительно полученного хлорангидрида алициклической карбоновой кислоты с этаноламином в среде бензола в присутствии триэтиламина при нагревании до 55 - 60 С, с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Выход целевого продукта составляет = 73%.Известный способ, однако, имеет сложный технологический процесс, обусловленный его многостадийностью, труднодоступностью исходного ацилирующего агента - хлорангидрида алициклической карбоновой кислоты, а также применением органического растворителя - бензола и акцептора хлористого водорода - триэтиламина, оказывающего физиологическое действие на организм человека. целью упрощения технологического проса и расширения ассортимента целевогопродукта предлагается в качестве ацилирующего агента использовать алициклическую5 карбоновую кислоту, в частности циклопентанкарбоновую кислоту, и процесс проводить при170 в 2 С,Способ заключается в том, что циклопептанкарбоновую кислоту подвергают взаимо 10 действию с этаноламином при 170 в : 200 Сс последующим выделением целевого продукта известным приемом.Предложенный способ позволяет не толькоупростить технологический процесс, но и по 15 лучить с высоким выходом (= 82%) новоесоединение из класса этаноламидов алициклических карбоновых кислот - Р-оксиэтиламидоциклопентанкарбоновую кислоту, котораяявляется эффективным ингибитором коррозии20 стали и обладает биологически-активнымдействием,П р и м е р. В трехгорлую круглодоннуюколбу, снабженную механической мешалкой,термометром, водоотделителем типа Дина 25 Старка и обратным холодильником, помещают114 г (1 г моль) циклопентанкарбоновой кислоты и при охлаждении холодной водой прикапывают в содержимое колбы 79,3 г(1,3 г моль) моноэтаноламина. Реакционнуюсмесь нагревают до 200 С. При 170 С начи464579 Составитель Т. Калинина Техред 3. Тараненко Корректор А. Дзесова Редактор Д. Пинчук Заказ 2211/10 Изд, Мз 584 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 нается выделение воды в водоотделителе. Время реакции 3 - 4 час до выделения рассчитанного количества воды. Затем содержимое колбы (163 г) подвергают вакуумной р азгонке.1 фракция 60 - 191 (8 мм) 28 г невошедший этаноламин.2 фракция 191 - 193 (8 мм) 130 г кристаллизуется, выход 82%.Вторую фракцию перекристаллизовывают из дихлорэтана, гексана, ацетона 1: 1: 0,2, получают белоснежные кристаллы с т. пл.66,5 - 67,5 С. Кристаллы хорошо растворимы в воде, метиловом, этиловом спирте, ацетоне, ди хлор этан е, четыреххлор истом углероде, а в эфире, гексане, бензоле растворяются плохо.Строение полученного Р-оксиэтиламидоциклопентанкарбоновой кислоты доказано ИКспектром, который показывает наличие полосы первичного гидроксила: 1050 см- и КН-группы 1640 смВычислено% М 8,91.5 Найдено, % К 8,81. Предмет изобретенияСпособ получения этаноламида алициклической карбоновой кислоты путем взаимодей ствия этаноламина с ацилирующим агентомпри нагревании с последующим выделением целевого продукта известным приемом, о тл и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью упрощения технологического процесса и расширения 15 ассортимента целевого продукта, в качествеацилирующего агента испольэукт циклопентанкарбоновую кислоту, и процесс ведут при 170 в 2 С.