Способ получения пентадиениловых эфиров -ненасыщенных кислот

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических РеспубликГосударственный номнтет Совета Мнннстров СССР по делам нэооретеннй н открытнй(53) УДК 547. 391.1(088. 8 2) Авторы изобретенияКузовлева и А М. А. Коршунов,льшаков 71) Заявитель 41 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕНТАДИЕНИЛОВЫХ ЭФИРО а, В-НЕНАСЫЩЕННЫХ КИСЛОТ Предлагаемый способ получения пррт диениловых эфиров 6, Я - ненасъпценных кислот основан нв известнойреакции пол чения ссщжньех эфиров кислот иэ солей кислот и алкилгвлогенидов. Способ заключается во взаимодействии 5-хлорпентадиен,3 с солями щелочных металлов 01, ф -ненасыщенных кислот в присутствии катализатора и инпЮитора полимеризации в среде инертного растворителя. 10 Выход мономеров до 70% и выше,В качестве катализатора желательноиспользовать четвертичные аммониевыесоли, а в качестве ингибитора - фентиазин,дифенил - 1 -фенилендиамнн й другиеингибиторы радикальной полимерзации. 20 меющего вратныхчуки, латексьт,ные материалы,В таоде ревиосадок хлористо, который легкованием реакциоУ Изобретение относится к способам получения новых мономеров с функциональными группами - пентадиениловых эфиров са, Д -ненасьпценных кислот, имеющих в своем составе две системы сопряженных связей (в остатке ненасьпценной кислоты и в влкоксирадиквле), обладающих различной склонностью к полимеризации.Указаннвя особенность дает возможность широко варьировать условна применения мономеров. В зависимости от условий мономеры могут полимеризоваться по той или иной системе сопряженных связей. При полимеризации по одной из указанных систем можно также получать линейные полимеры, содержащие в боковых цепях систему сопряженных связей, последующая полимеризация по которым может привести к получению сшитого полимерного материвпа Использование мономера,своем составе две системы ксвязей, позволит получать капластмассы и другие полимерс новыми ценными свойствами ции выделяется компактныйго калия или натрия,отделяется простым фильтрс.нной массы,Закал ДЯ Иал.8 ЦГ Тираж 506 Полпнсиог 11111111 1 оегларствеггного колгптета Совета Министров СССР по лелац ггзобретеггий и открытий Москва, 3035, Раушская наб., 4 11 релпривтие 11 атеггт, Москва, Г 59, Бережковская иаб., 24 П р и м е р 1. Пентадиенилметакрилат, формулыСН =С-СОО-СН -СНСН-СН:=СН2 2 23 В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром,вносят Ог 3 моль (37,2 г) метакрилата.калия, 0,2 г фентиазина, 1 г хлористогобензилтриметиламмония, 80 мл толуолаи при перемешивании прилйвают 0,25 моль(25,64 г) 5-хлорпентадиена,3. Смесьнагревают 4 часа при 110 оС, затемохлаждают, отфильтровывают образоваввдайся хлористый калий, отгоняют толуоли остаток перегоняют в вакууме, Получают27,3 г (71,5%) црпевого продукта,т.кип. 69 С,/6 мм рт.ст 20201,4820, с( 0,9430,Найдено,%; С 71,36; Н 7,93, 9 12 2. Вычислено, %: С 71,02; Н 7,88. П р и м е р 2. ПентадиенилкротонатформулыСН -СН=СН-СОО-СН -СН=СН-СН=СН3 2 2 В прибор по примеру 1 вносят 0,35 моль (43,5 г) кротоната калия, 100 мл толуола, 0,2 г дифенил-п-фенилендиамина, 1 г хлористого бензилтриметиламмония и 0,3 моль (30,5 г) 5-хлорпентадиена,3. Затем процесс ведут по примеру 1. Получают 30,8 г (69,5%) целевого продукта, т,кип, 80 С /6 мм рт,ст.,г 120Э Вычислено, ; С 71,02; Н 7,88,П р и м е р 3, ПентадиенилакрилатформулыСН =СН-СОО-СН -СН=СН-СНН10 В прибор по примеру 1 вносят 0,3моль (33,05 г) акрилата калия, 80 млтолуола, 0,2 г фентиазина, 1 г хлористого бензилтриметиламмония и 0,25 моль И(25 04 г) 5-хлорпентадиена,3. Затемпроцесс ведут по примеру 1, Показателицелевого продукта: т.кип, 59 С /6 мм рт,ст.,20 1,4830, д 20 0,9539О 4 Найдено, %: С 70,05; Н 7,25,С Н О8 102 Вычислено, %: С 69,54; Н 7,30. Предмет изобретения 1. Способ поручения пентадиениловых эфиров ггг, ф " ненасышенных кислот о т л и ч а ю ш и й с я тем,что 5-хлор пентадиен 1,3 подвергают каталитическому взаимодействию с солями шелочных металлов еа, ф - ненасыщенных кислотв присутствии ингибитора полимеризации в среде инертного растворителя с последующим выделением целевых продуктов известными приемами. 2. Способ по п.1, о т л и ч а юш и й с я тем, что в качестве катализатора используют четвертичные аммониевые соли.