411686

О П И С А Н И .,."ИЗОБРЕТЕ Н И ЯК ПАТЕНТУ 4 И 686 Союз Советских Социалистицеских Республиквисимый от патента М1486632/ 1709435/. С 070 49/18 С 07 с 1 5/16 влено 27,Х,1970 Приоритет 09.1 Х,1970, Опубликовано 15.1.1943056/70, Великобртания. Государственный комитет Совета Мимистров СССР оо делам изобретений и открытийюллетеньДата опубликования описания 18.И,1974 Лвторыизобретения Иностранцы ильем Хойл, Грэхэм Артон Хауардз и Джеймс Гей Заявите СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-НИТРОфУРИЛПРОИЗВОДНЫХ кильную группу с 2 - 5 углили алкоксикарбонильнуюродными атомами в алкилозначает атом водорода,5 замещенную алкильную грродными атомами, в котосколько атомов водорода,дорода могут быть замещеили брома, или циклоалкил10 7 углеродными атомами вкольце, аралкильную групп12 атомов углерода, или ас 2 - 4 атомами углеродашую алкильпую группу с 115 рода. ой юКе зоЛлкильные группы, представляющие соб К 1 и Ке или алкильные группы, представля щие собой углеродный скелет групп К 1 и могут означать метил-, этил-; н-пропил-, и пропил-, н-бутил-, изобутил-, трет.бутил- или н-пентильпые группы. Если К, означает алкильную группу, то она содержит предпочтительно от 1 до 3 атомов углерода. К, означает циклоалкильную группу, в качестве которой может быть, например, циклогексильная группа, Если К, озпачает аралкильпую группу. то оп может быть бензильной группой. С - 011 незамещенную алкильну родными атомами, оксиал пачает - о уг где К 1 группу Изобретение относится к способу получения новых производных 5-нитрофурана, замещенпых во втором положении эфирной группировкой, которые в качестве фармацевтических препаратов могут найти применение в медицине.В литературе известен способ получения М- арилимидоэфиров путем взаимодействия ароматического амина с избытком ортоэфира. Используя в качестве исходных соединений амины соответствуюших (5-нитро-фурил)- пиразолов, известным способом получают соответствующие имидоэфиры (5-нитро-фурил) -пиразолов, обладающие более эффективным действием и меньшей токсичностью, по сравнению с ближайшими аналогами,Описывается способ получения новых 5-нитрофурилпроизводных общей формулы 1 еродными атомами группу с 1 - 5 углеьном остатке, а К, незамещенную и чи уппу с 1 - 5 углерой один или неили все атомы воны атомами хлора ьную группу с 5 - кар боциклическом у, содержащую до лкенильную группу и К 4 означает низ - 3 атомами угле411686 Предмет изобретения где К им вергают в эфиром К шеуказаннделениемсобами. ше значения, подо сложным орто, К 4 имеют выпоследующим выизвестными споет указанные выаимодействию с- С(ОК 4)з, где Кзначения, севого продукта 1 Е ел Составитель Т. АрхиповаРедактор Л. Тюрина Техред Е. Борисова Корректор Л, Куклин Тираж 506 Подписноеовета Министров СССРоткрытийаб., д. 45 каз 1202/14 Изд.167ЦНИИПИ Государственного комитетапо делам изобретений иМосква, Ж-З 5, Раушская пография, пр. Сапунова, 2 Соединения общей формулы 1 можно получать, если соединение общей формулы 11 подвергают взаимодеиствию со сложным ортоэфиром К - С(ОК 4)з, где К 2, К 4 имеют вышеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта известным способом. 15Реакцию можно проводить в присутствиирастворителя, а также в присутствии или отсутствии ускорителя реакции, как ангидридакарбоновой кислоты, например ангидрида уксусной кислоты, Если же исходные соединения 20твердые или, если это желательно, реакциявзаимодействия может происходить в присутствии безводного, не участвующего в реакции,растворителя.П р и м е р 1, Смесь 5 г 5-амино-циан-(2- 25оксиэтил) -3-(5-нитро-фурил) -пиразола, 70 млсложного этилового эфира о-муравьиной кислоты и 5 мл ангидрида уксусной кислоты нагревают в течение 4 час с обратным холодильником и после этого охлаждают. Кристаллическое твердое вещество отделяют, промывают эфиром и сушат. После перекристаллизации из этилацетата получают 4-циан-этоксиметиленамино-(2-оксиэтил)-3-(5 - нитро - 2 фуРил) -пиразол; т, пл. 116 С, 35Пример 2. Аналогично примеру 1, применяя как исходное вещество, вместо сложного триэтилового эфира о-муравьиной кислоты, при тех же самых реакционных условиях, сложный триэтиловый эфир о-уксусной 40кислоты, получают 4-циан- (1-этоксиэтилиденамино) -1-метил-(5-нитро-фурил) - пиразол;т. пл. 160 С,П р и м е р 3. Аналогично примеру 1, применяя как исходное соединение, вместо сложного триэтилового эфира о-муравьиной кислоты, при тех же самых реакционных условиях, сложный триэтиловый эфир о-пропионовой кислоты, получают 4-циан-(1-этокси-пр .пилиденамино) -1-метил-(5-нитро- фурил)пиразол; т, пл, 161 С. Способ получения 5-нитрофурилпроизводныхбщей формулы 1 где К - алкильная группа, содержащая 1 - 5 атомов углерода, оксиалкильная группа, содержащая 2 - 5 атомов углерода, карбалкоксильная группа, содержащая в алкильной части от 1 до 5 атомов углерода, К - атом водорода, алкильная группа, содержащая от 1 до 5 атомов углерода, которая может быть незамещенной или в которой один, несколько или все атомы водорода могут быть замещены атомами хлора или брома, циклоалкильная группа, содержащая в карбоциклическом кольце от 5 до 7 атомов углерода, аралкильная группа, содержащая до 12 атомов углерода, алкенильная группа, содержащая от 2 до 4 атомов углерода, К 4 - низшая алкильная группа, содержащая от 1 до 3 атомов углерода,отличающийся тем, что соединение общей формулы 11