Способ получения 5, 6, 9, 13-тетрадегидробиотина
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 38694 Союз Советскик Социалистических РеспубликЗависимое от авт, свидетельстваЗаявлено 02,Х,1971 ( 1695215/23-4) 76 9 присоединением заявки М иоритетубликовано 21 Х 1,1973, Бюллетеньта опубликования описания З.Х.1973 асударственнын комит Совета Министров ССС па делам изобретенийи открытий ДК 547,735,781,3.07 (088,8) Авторыизобретения А. Родионо И. Завьялов рганической химии им. Н. Д, Зелинско Заявитель исти БИОТИНА ПОЛУЧ ЕН ИЯ 5,6,9,13-ТЕТРАДЕГ СП Изобретен получения 5 рый предст ный продук ной активноие относится к новому способу6,9,13-тетрадегидробиотина, котоавляет интерес как промежуточ для синтеза веществ с витамин тью,я 5,6,9,13-тетр аийся во взаиморомметил) -5 (4)- идазолинонасобработкой обсоли раствором при нагревании чени ающ 5)-(бим ющей илмеркапил) - имиуществлен - (бромме- имида- известным оставляет 51 % ) - (бром метил)- - имидазолиноктаил( СОСН,СОСНв С ОСН,),СООС,Н,Н,)СООСе СН,С М СН,ЗСОСНСОСН Известен способ полудегидробиотина, заключдействии 1,3-диацетил((б-кар бэтоксивалероил)тиомочевиной с последуразовавшейся тиурониевщелочи и соляной кислотдо 100 С.Выход исходного продив расчете на 1,3-диацет5(4) - (б-карбэтоксивалерна. Для повышения выхода 5,6,9,13-тетрадегидробиотина предлагается получать циклизацией 1,3-диацетил - 4 (5) - (5 - ацетилмеркаптометил) -5(4) - (б - карбэтоксивалероил) - имида золинона(этилового эфира 5-ацетилмеркаптокетодегидродестиобиотина) при последовательной обработке водным раствором щелочи и соляной кислотой при комнатной температуре.10 Синтез 1,3-диацетил(5) в (5-ацеттометил)-5(4)-(б-карбоэтоксивалеродазолинона- может быть легко освзаимодействием 1,3-диацетил(5)тил)-5(4) - (б-карбоэтоксивалероил)15 золинонас тиоацетатом калияспособом.Способ осуществляется по следующей химической схеме:аказ 2575/13 Изд.702 Тираж 523 ПодписноеНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, )К, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 Выход целевого продукта составляет 73% в расчете на 1,3-диацетил(5) -(бромметил)- 5(4) - (6 - карбэтоксивалероил) - имидазолинон.П р и м е р. а) 1,3-Диацетил(5) - (Ь-ацетилмеркаптометил) - 5(4) - (о-карбэтоксивалероил)-имидазолинон.К суспензии 5 г СНзСОЬК в 30 мл ацетона прибавляют раствор 5 г 1,3-диацетил(5)- (бромметил) -5(4) - (б - карбэтоксивалероил)- имидазолинонав 20 мл сухого ацетона. Реакционную смесь в течение 2 час перемешивают при 20 С. После удаления растворителя в вакууме остаток обрабатывают водой и этилацетатом, затем извлекают продукт.Выход 3,9 г (78%) с т, пл. 109 - 110 С (из спирта).б) 5,6,9,13-Тетрадегидробиотин.К суспензии 1,0 г 1,3-диацетил(5)-(5-ацетилмеркаптометил)-5(4) - (б-карбэтоксивалероил)-имидазолинонав 5 мл воды добавляют 10 мл 10%-ного раствора КОН, Смесь оставляют на 2 час при комнатной температуре, затем подкисляют 1 н. соляной кислотой, ос тавляют на 12 час при 20 С, кристаллы отфильтровывают, промывают водой и получают 0,55 г (94%) 5,6,9,13-тетрадегидробиотина с т. пл. 238 - 240 С (из воды). Смешанная проба с заведомым образцом плавится без де прессии. Рг=0,62 (тонкослойная хроматография на силикагеле О, система спирт - этилацетат 4: 1, проявление пятна парами йода).Найдено, %: 5 12,93 и 13,06.СыНдОз%зБВычислено, 3 13,33%.УФ-спектр (спирт); Хакс 263 и 308 нм.Предмет изобретенияСпособ получения 5,6,9,13-тетрадегидробио тина из серусодержащих производных этилового эфира кетодегидродестиобиотина, отлинаюи 1 ийся тем, что, с целью повышения выхода, этиловый эфир Ь-ацетилмеркаптокетодегидродестиобиотина последовательно обраба тывают водным раствором щелочи и солянойкислотой и целевой продукт выделяют известными способами.
СмотретьЗаявка
1695215
Авторы изобретени витель
С. И. Завь лов, Н. А. Родионова, БйБЛИО ТгчА Институт органической химии Н. Д. Зелинского
МПК / Метки
МПК: C07D 233/32
Метки: 13-тетрадегидробиотина
Опубликовано: 01.01.1973
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-386945-sposob-polucheniya-5-6-9-13-tetradegidrobiotina.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 5, 6, 9, 13-тетрадегидробиотина</a>
Предыдущий патент: Способ получения фторсодержащих р-сультонов
Следующий патент: ;, оюзная
Случайный патент: Виброплощадка для формования изделий из бетонных смесей