ZIP архив

Текст

ОП И ИЗОБ 3Союз СоветскикСоциалистическиРеспублик Заявлено 14.Ч 11,1970 ( 1459139/1638145/23-4Приоритет 18,И 1.1969,6924537, ФранцияОпубликовано 29.Ч.1973. Бюллетень25Дата опубликования описания 29,И 11.1913 Кл, С 07 д 7/О С 070 65/ Комитет по делам зобретений и открыти при Совете Министров СССРАвторыизобретени Иностранцы Андрэ Алла, Жак Дюббеаявител Изобретение овых произв бщей формул а Е- СООЦ имеют указанные выш- а 10 Н е значения, ер азотной или перки 10сульфоновая де Х" - сульфоксидруппа; одоный ода, ный 0 оты войине. водйся 2 ни ще зо Зависимый от патентаСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИ КИС 1относится к способу получения дных фенилуксусной кислоты 1 2 - группа-СН - Кь где К, - атом в рода, линейный или разветвленный алкиль радикал, содержащий 1 - 4 атома углер или 2 в груп =С=Ко, где Ке - линей или,разветвленный С, - С 4-алкилиден; На - атом брома, хлора или фтора,а также сложных эфиров этих кислот ил солей. Новые производные фенилуксусной кисл обладают ценными фармакологическими с ствами и могут найти применение в медиц Известен способ получения галоидпроиз ных фенилуксусной кислоты, заключающ,в том, что галоидзамещенный бензилгалог подвергают взаимодействию с цианидом лочного металла с последующим гидроли полученного нитрила до галоидзамещенной нилуксусной кислоты, ОДНЫХ ФЕНИЛУКСУСНОЙТЫ Предлагаемый способ заключается в томто соединение общей формулы 11 обрабатывают окислителем, напримкислотой или перекисью водорода, 1слотами.Для получения сульфоксидов общей формулы 1 предпочтительно используют перекись водорода в среде уксусной кислоты и процесс проводят при температуре -20 С. С целью получения сульфонов общей формулы 1 процесс предпочтительно проводят при избытке того же окислителя и температуре 50 - 70 С,Перевод кислот в соответствующие соли или сложные эфиры осуществляют обычными способами, например взаимодействием со щело. чью или органическим основанием, в частности с триэтиламином, и взаимодействием с диазометаном в качестве реагента этерификации.П р и м е р 1. 5-Окись 4-(4-тетрагидротиапиранил) -3-хлор-фенилуксусной кислоты.К раствору 2 г 4-(4-тетрагидротиапиранил)- 3-хлорфенил-уксусной кислоты в 20 см уксусной кислоты прибавляют 0,74 см перекиси во385442 П р ед м ет изобретения 7,- Г.ООН На 1 г СООН Составитель Т. ТитоваГехред А. Камышникова Корректор Л. Царькова Редактор 3. Горбунова Заказ 2287/11 Изд.721 Тираж 523 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 дорода и перемешивают 4 час при 15 С. Затем выпаривают досуха в вакууме, остаток обрабатывают 10 мл воды, фильтруют в вакууме, промывают водой и сушат в вакууме при 70 С. Получают 1,823 г Я-окиси, которую очищают перекристаллизацией в метаноле и горячем и холодном состоянии. После перекристаллизации получают 1,572 г 5-окиси 4-(4-тетрагидротиапиранил) -3-хлорфенилуксусной кислоты (т. пл. 225 С) в виде бесцветных кристаллов, растворимых в метаноле, нерастворимых в воде и хлороформе. Выход 75%.Найдено, %: С 54,2; Н 5,5; С 1 12,4; Я 10,8.СдНыСОзЬ. Мол, вес 286,78.Вычислено, %: С 54,45; Н 5,27; С 1 12,36; Я 11,19,ИК-спектр - вазелиновое масло: присутствие карбонила при 1709 см -и поглощение в области ассоциированного 01-1, присутствие ароматического соединения.Аналогично получают 5-окись сс-метил-(4- тетрагидротиапиранил) -3 - хлорфенилуксусной кислоты.П р и м е р 2. Я-Двуокись 4-(4-тетрагидротиапиранил)-3-хлорфенилуксусной кислоты.Раствор 2 г 4-(4-тетрагидротиапиранил)-3- хлорфенилуксусной кислоты в 20 смз уксусной кислоты нагревают до 60 С, прибавляют к нему 2,25 смз перекиси водорода и перемешивают в течение одной ночи при 60 С. Затем приливают 20 мл воды, выпаривают досуха в вакууме, остаток обрабатывают 50 мл,воды, фильтруют в вакууме, промывают водой и сушат в вакууме при 70 С. Получают 1,979 г Ь-двуокиси, которую очищают перекристаллизацией в метаноле в горячем и холодном состоянии, После перекристаллизации получают 1,374 г Я-двуокиси 4-(4-тетрагидротиапиранил)-3-хлорфенилуксусной кислоты (т. пл.162 С) в виде бесцветных кристаллов, растворимых в метаноле, нерастворимых в воде ихлороформе. Выход 67%.Найдено, %: С 51,3; Й 4,9; С 1 11,7; Я 10.6.СзНзС 103. Мол. вес 302,78,5 Вычислено, %: С 51,57; Н 4,99; С 11,1;5 10,59.ИК-спектр - вазелиновое масло: поглощениев области ОН, присутствие карбонила при1739 см-.До Способ получения производных фенилуксусной кислоты обгцей формулы 1 15р 20 , .огде Х - сульфоксидная или сульфоновая группа;2 - группа-СН - К где К - атом водорода, линейный или разветвленный Ст - С 4- алкил, или 2 - группа =С=Й 2, где К 2 - линейный или разветвленный С, - С 4-алкилилен;На - атом брома, хлора или фтора, атакже сложных эфиров этих кислот или их солей, отличглосщ,яйся тем, что соединение общей формулы 11 35 где На и У имеют указанные выше значения,обрабатывают окислителем, например азотной кислотой или перекисью водорода, с последующим выделением целевого продукта известным способом в виде кислоты, соли или сложного эфира.

Смотреть

Заявка

24537

Иностранна фирма Руссел Франци

Иностранцы Андрэ Аллэ, Жак Дюббе Франци, Жан Мейер Швейцари

МПК / Метки

МПК: C07D 309/02, C07D 335/02

Метки: 385442

Опубликовано: 01.01.1973

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-385442-385442.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">385442</a>

Похожие патенты