Способ получения бензолсульфокилмочевины

ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК ПАТЕНТУ 366606 Союз Советских Социалистических РеспубликКомитет по деламобретений и открытийри Совете МинистровСССР Д,Я 547,495.9.07Авторыизобретени Иностранць Хельмут Ребер, Вальтер Аумюллер и Феликс ХельмутРуди ВаиерШмидтка Германии)ирма рл М Иностранная ф Фарбверке Хехстдеративная Республи явите. Г.Германии УЛрФОНИЛМО НЬ еденных опред алкенил пли алкин, алкенгв прямои ил елениях низшиинизший ацилл или ацил ст разветвленной 4 - С -ЯО 2-ВН - СО-ЮНлучения бензолсульфоствием бензолсульфовинами или их произпособ пвзаи моде всмоч й способ основан на реакции. Однако иоп сходных соединений нидов, содержащих ;ьфогалогенидной гр извест- бензолв ггарапле заСО 1 чНОВ. где Х, т и К имею мещенных Г-моче значение, позволя зо ния, в которы.; и т указанные знач ин, яде К имеет т получать новы напутствие замес ения, и за указанное е соедпне ителей Х твертом амвститель Х находитс ависимый от патента М -СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗ Изобретение относится к спосооу получе ни, бензолсульфонилмочевины общей фор мулы где К - низший алюил или низший алкенил, тгреимущественно метил; К - алкил или алкенил с 3 - б атомами углерода, низший фенилалкил, низший циклогексилалкил, циклогептилметил, циклогептилэтил или циклооктилметил, эндоалкиленциклогексил, эндоалкилевциклогексенил, эндоалкиленциклогексилмепил или эндоалкиленциклотексиленметил с 1 - 2 атомами эндоалкиленуглврсхда, низший алкилциклогексил, низший алкоксициклогексил, циклоалкил с 5 - 8 атомами углерода, циклогексенил, циклогексенилметил; Х - низший ацил, нитрогруппа, трнфторметил, циангруппа, мвтилмеркаптогруппа, фенил или бензил; Н 2=СН 2=, =СНСНз) =СН,= ила = СН 2 = СН (СНз) = преимущественнопе карбонамида.Бо всех приванкил, низшийвсегда означает- 4 атомами Сцепи.Полученныева обладают б;ствами.Известен снилмочевинн,илгалогвнидоПредложенньной химическойние в качествесульфонилгалогеположении к суместитель пятом положении к групгласно изобретению вещестчогическс активными свойКорректор Е. Денисова Редактор Т. Загребельная Заказ 130/562 Изд.136 Тираж 523 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Тип. Харьк. фил. пред. Патентэ У, К и К обеспечивает пали гие биологически акт 1 ивных свойств.Сущность описываемого способа состоит в том, что соответспвенно замещенные бензолсульфонилгалогениды реагируют с К-замсщенными мочевинами или их солями.Реакция бензолсульфонилгалогенидов с К- замешенными мочевинами обычно происходит при применении средств конденсации с сильным основным характером, таких,как щелочные металлы, щелочные гидриды в инертных 1 р а створ,ителях,Взаимодействия исходных совдинений могут осуществляться при отсутствии или в присутствии растворителей, при комнатной или повышенной температуре.П ри м е р, Х-(6-(2 метокси-трифторметилбензамидо) - этил) - бензолсульфонил- Х-циклогексилмочевина.7,1 г Х-циклогексилмочевины растворяют в 250 мл абсолютного бензола. После дооавления 2,4 г 50 о/,-ного гидрида натрия перемешивают 2 час 30 мин при 70 С. Затем добавляют при хорошем перемешввании суспензию 10,14 г М(О-метокои-трифтор-метилбензамидоэтил) -бензолсульфохлорида (т, пл. 98 - 100 С) в 100 мл абсолютного бензола и перемешивают 4 час при 70 - 80 С, Затем охлаждаютразлагают водой, отделяют водно-щелочную фазу и дважды экстрапируют разбавленной натриевой щелочью, Объединенные щелочные растворы под 1 кисляют разбавленной солянкой кислотой, отфильтровывают и промывают водой.Полученную с хорощим выходом И-(1 з- (2 - метокси - 5 - трифторметилбензамидо)- этил) - бензолсульфонил - И - циклогекоилмочевину переосаждают разбавленной соляной кислотой из разбавленнопо (0,25 о/о-ного) водного аммиака, после перекристаллизациииз метанола плавится при 163 - 165 С. П р ед м ет и зобретения 5Способ получения бензолсульфоьаилмочевиныбщей формулы ХСОН-У --802-ЮН- СО-ХН-В.ОК где К - низавший алкил или низший алкенил, 15 преимущественно метил; К - алкил или алкенил с 3 - 6 атомами углерода, низший фенилалкил, низший циклогексилалиил, циклогептилметил, циклогептилэтил или циклооктилметил, эндоалкиленциклогексил, эндоалки ленциклогексенил, эндоалзсиленциклогексилметил или эндоалкиленциклогексиленметил 1 - 2 атомами эндоалкиленуглерода, низший алкилциклогексил, низший алкоксициклогексил, циклоалкил с 5 - 8 атомами углерода, 25 циклогексенил, циклогексенилметил; Х - низший ацил, нитрогруппа, прифтормепил, циапгруппа, метилмеркаптогруппа, фенил или бензил; У=СН 2=СН 2=, =СН(СНз) =СН 2= илиили нх солей, отличающийся тем, что соответственно замещенные бензолсульфонилгалоге ниды подвергают взаимодействию с К-замещенными мочевинами или их солями, где К имеет указанное значение, и продукт реакции выделяют известными приемами или переводят в соль действием щелочных агентов.