363699

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ СОВа Сссотских Социалистических РеспубликК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ависимое от авт, свидетельства ЛЪ -аявлено 17.Ч 11,1970 ( 1479539/23-4,Кл, С 07 Й 27/ исоединеннем заявкиКомитет по аслам зобрстоикй и открытий при Совете РЛинистрое СССР.741,07(088,8 публиковано 25.Х 11.1972. Бюллегень Лсо 4 Ъ Дза 1973.ата опубликования описания 1.1.1973 вторызобретения А Г. Махсумов, С, Абидова и И. Мадиханов Ташкентский государственный медицинский инститявител ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,25,5-ТЕТРАт 4 ЕТИЛГ 11-НИТРО(ГАЛОД)-ФЕИОКСИ 1-БИС-И,М-П ИРРОЛ-АРИЛ (АЛК 14 Л)КАР 5 АМАТО 11Изобретение относится и области получения новых производных пиррольного ряда, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.Известен способ получения бис-(Л 1,К-а,- дипипериднло-алкилендитиокарбаматов) взаимодействием Х,К-дитиол-а,1 З-дипиперидила с гексаметилепдиизоцианатом.Использование известной реакции для соединений пиррольного ряда привело к получению новых производных пиррола, обладающих высокой физиологической активностью.Предлагаемый способ получения 2,25,5- тетра -1 метилен-питро (галоид) -фенокси - бисЛ 1,Х-пиррол-арил (алкил) - карбаматов заключается в том, что 2,5-дизамещенные пирролы подвергают,взаи 1 модейсгнию с алифатичеакими Отли а)омапичеакимпт,изоцианатами илст диизо- цнакатаМИ В арЕдаЕ ОрГаНИЧЕСКОГО раСПВОри 5 ГЕЛя в прясут 5 ст 5 вии т 1 репичного амина, наприыер приэтиламина, в качеспве тсапализатора, с последующнм вьгделением целевого продукта изВеатяьсми пфриамдм,и.П р и,м ер 1, 2,5-брис-(метилен,4-6-ттримодфеноиси) -лсиррол,4-дихлорфенилкарбамат.В реакциопную колбу,помещают 1,035 г (0,001 ноль) 2,5-бис-(мепилвн,4-6-триисдфено 5 сси) -;пиррола, распворенного в 20 мл диокоана, Туда же при интенаианом перемешивании:прибавляют 0,188 г 2,4 дихлор-феннлизоглиандт;в дноксдае. Спустя час помысле,праснднления изониа 5 ната добавляют рриэтиламсн (соотношение триэтнламин: пнррол=1;4). Смесь нагревают 6 час, при 60 - 65 С. Прн этом реакционная смесь прнооретает светло-желтый цвет. Затем смесь оставляют нд холоде до следу 5 ощеРо ДИЯ. ОбрдзовдВнлийся Осрнстдллическнй кароамат сбрабдтывают эдхсром, ф 45 льпруют, продукт сушат под вакуумом, после перекристаллаизацнн нз одссрта ол имеет т, пл. 212 - 213Найдено, %: Х 1,91; 2,22.Вычислено для Сж 5 Н 40 зМОС 21 О, %: М 2,28.Выход 0,95 г (78% от теор.).П,р,и м ер 2. 2,25,5-тепра(иетилен-вт-ни 5 профенокаи) -бнс-, -пщрролцл-,гексамепилендиисарбамат.В условиях,прсвира 1 взассмодейатнием 0,29 г 2,5-,бис- (аметилен-м-,ннярофенонан) -п 1 нррола с 0,067 ге 5 ссамепилендидзослна)ната в теченне 6 - 5 час получено вещеапво,с т. пл.279 - 280 С (сп 55 арт), выход 0,21 (58 о от теор.).Найдено, %: М 12,4; 12,2.Вычислено для С 44 Н 4 О 04 МО %: М 12,16.П р н м е р 3, 2,25,5-тетра(метилен-и-ннтрофенокси) -бнс-, -пйрролнл-гексаметилендикарбамат.В условиях примера 1,2 взаимодействием 0,738 г 2,5-бис- (метилен-п-нитрофенокси) -пиррола н 0,168 гексаметилендппзоцнаната в те363699 Предмет изобретения Составитель И. Бочарова Техред Т. Ускова Редактор Н. Воликова Корректор В. Жолудева Заказ 98 Изд.1070 Тираж 523 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретении и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб д. 4/5 Загорская типография 3чение восьми часов было получено кристаллическое вещество кремового цвета с т. пл.267 в 2 С (ацетон).Выход 0,52 (64% от теор.).Найдено, %: Х 12,0; 12,3.Вычислено для С 44 Н 4 з 04 Ха %: 1 ч 12,16.П р и м е р 4. 2,5-бис(метилеп,4,6-трихлорфенокси) - 2,5-бис(метилен-м-нитрофенокси)- К,К-пирролил-гексаметилендикарбамат.В условиях примера 1 - 3 взаимодействием 0,37 г 2- (метиленчмчнип 1 рофенсниаи) -5-(мепилен,4,6-,прихлорфенойаи) -пццррола с 0,145 г гексаиетилендвизоцианата в течение аеми часов волучено белое кри 1 ападличдакое вещество с т. пл. 244 - 245 С (Сплр 1 т) .Вьиод 0,28 г (63,0% от пеор.).1-1 айпено, %: Х 9,96; 10,11,4Вьгчислепо для С 4 Н 440 оКв %: 1 Ч 10,23.По предва 1 рдтелыным данным некоторыеаинпезированные аоединения защищают металл(аталь) от кислотной юррозии до 97%.5 Споаоб получения 2,25,5-тетра-мепиленпитро (галоид)-фенокси-бис-М,1 ч"-пиррол-арил 10 (алкил) чкарбаи атаев, отличаощийся тем, что2-5-дизамещенные пирролы подвергают взаимодейатвию с алифагпичеакиии или ар,ома пичесиими,изоцианатами или диизоцианатами,в ареде орпаннчюакэго раст ворипеля в дрисупапвии пре тичного амина, например триэтиламина, в качестве катализагпора, (с последующим вьвделепием целевсго продукта извеапньюми приемами.