403674

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ висимое от авт. свидетельства0 д 27/02 аявлецо 09.Ч 11.19 1346633/23-4 оедицецием заявкиГасударственный комитет Совета Министров СССР по делам изобретений и открытийриоритетпубликовацо 26.Х.1973. Бюллетець УДК 547.743.1.0 (088.8 а опубликования описания 26.111.1974 Авторыгзобретеци Бурмистров, Н. Е. Кульчицкая и В. Д. Романенко Заявите етровский химико-технологический институт им. ф. Э. Дзержинского ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АРИЛАМ 1 1-АР ИЛ П И Р РОЛ ИДИ НДИ О НАгг-толил)ример 1.иди оп,5.колбу с лову адка Дина ой для отделения водь и Старка) помещаю(ц Изобретение относится к области получения соедицеций, которые могут быть использованы как полупродукты в производстве стабилизаторов, модификаторов, агентов вулкацизацпи полимерных материалов.Известный способ получения 3-фециламицо-фецилпирролидиндиоца,5 заключается в том, что ацилиц подвергают взаимодействию с малеицовым ангидридом при температуре 100 С. Выход целевого продукта це указан.Целевой продукт, полученный этим способом, загрязцец промежуточными соединениями сицтеза, например, малеицациловой кислотой, фециламицояцтарцой кислотой,Предлагаемый способ получения 3-ариламицо-арилпирролидицдиоца,5 отличается от известного тем, что ароматический амин подвергают взаимодействию с малеицовым ацгидридом при кипячении в среде органического растворителя, например, ксилола, кумола, диэтилбецзола, с одновременной азеотропцой отгонкой образующейся водны и последующим выделением целевого продукта известным способом. Выход целевого: продукта 72 - 93%. Ароматический амин берут с избытком в 10 - 20%.П 3-Фециламицо-фенилпирро- лиди 0,5 г моль (49 г) малеицового ангидрида и 50 мл диэтилбецзольцой фракции и при эцергичцом размешпвацип добавляют 1,1 г моль (107,5 г) апцлцца (20% избытка от теоретиче ского). 1 эеакцпоццую смесь кипятят до отделеция стехиометрического количества воды (9,0 мл), ца что требуется 30 - 50 миц. После этого реакционную массу охлаждают, добавляют 100 мл дпхлорметаца ц выделившийся 10 осадок (после окончания кристаллизации) отфильтровывают, промывают дцхлорметапом и высушцвацием удаляют растворитель. Выход составляет 122,3 г или 92% от стехиометрического; т. пл. 210 - 211 С.15 Для большинства технических целей продукт является достаточно чистым; если это цеобходимо (например, для выпуска оргацических препаратов лабораторного назначения), его крцсталлцзуют цз подходящего раствори теля, наиболее пригодны уксусцая кислота идиоксац.П р и м е р 2. 3- (л-Толиламипопцрролпдгшдиоц,5.В колбу с ловушкой для отделения воды по:, мешают 49 г малсицового ангидрида ц 150 млэтилбецзола, затем прц перемешцвацпи ц цагревацпп загружают 1,1 г моль (118 г) техци.ческого п-толуцдшга, Смесь кипятят до отделения стех по метрического количества водь З 0 (9,0 мл), ца что требуется 4 - 5 час, после че403674 Т. пл С Выход, Брутто-формула Название соединения Вычислено Найдено 3-(о-Толиламино)-1-(о-толил)-пирролидиндпон,5 72 112 в 13-(о-Метокспфенилампно)-1-(о-метоксифенил)-пирролидин-дион,5 С НщИ 204 82 8,45 143 в 1 8,57 3-(и-Метокспфениламппо)-1-(и-метокспфенил)-пирролпдпн-дион,5 СНН 814 Р 4 93 223 в 2 8,57 8,48 177 в 1 3-(1-Нафтпламино)-1-(нафтил)-пирролидиндпоп,5 СНИ,О,89 7,65 7,55 Предмет изобретения Составитель С. Дашкевич Редактор Д. Пинчук Корректоры: Л. Орлова и В. Брыксииа Техред Е. Борисова Заказ 654/17 Изд, Мо 197 Тираж 523 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж-З 5, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 го реакционную массу охлаждают, выделившийся целевой продукт отфильтровывают, отжимают, промывают па фильтре дихлорметапом и сушат. Выход составляет 134 г, или 91/о от стехиометрического; т. пл. 212 - 213 С.Этилбензольный фильтрат, содержащий непрореагировавший п-толуидин, иснользу 1 от для новой операции синтеза, уменьшив загрузку и-толуидина па то количество его, которое содержится в этилбензольном фильтрате. 1. Способ получения 3-ариламино-арилпирролидиндиона,5 из ароматического амина и малеипового ангидрида, отличающийся тем, что, с целью повышения степени чистоты целевого продукта, процесс проводят при кипячении в среде органического растворителя, наДихлорметановые промывки используются для регенерации дихлорметана отгонкой его из обычного отгонного аппарата до повышения температуры в парах до 60 - 70 С. Отгон дихлор метана используется для промывки осадка в следующих операциях синтеза. В таблице приведены результаты опытов посинтезу различных замещенных пирролидин дионов. 30 пример ксилола, кумола, диэтилбензола, с одновременной азеотропной отгонкой образующейся воды и последующим выделением целевого продукта известным способом.2. Способ по п, 1, отличающийся тем, что 35 ароматический амин берут с избытком в 10 -20 У,.