Способ получения серусодержащих 5, 4 бифункциональнозамещенных бутинов-1

Номер патента: 362011

Автор: Авторы

ZIP архив

Текст

36201 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН Ия К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУСоюа Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 19.11.1968 (ЛЪ 121937 23-4) М, Кл, С 07 с 153/08 рис инением заявкиКомитет по деламобретений и открытийри Совете МинистровСССР и публиковано 13.Х 11.1972, Бюл етень за 1973 г3 1973 ДК 547.36;а о Авторыизобретени М. В. Мавров, Э. С, Восканян иИнститут органической химии им,Кучеров аявите линск СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЕРУСОДЕРЖАЩИХ3,4-БИФУНКЦИОНАЛЬНОЗАМЕЩЕННЫХ БУТИНО к способу получе ифункциональноза й формулы вают 3 - 4 час при 30 - 35 С, разбавляют водой, экстрагируюг эфиром (3 раза по 40 мл), сушат сульфатом магния и после перегонки получают 2,13 г хроматографически чистого 3,4-дитиоацетоксибутина(выход 52,7% ) с т. кип. 70 - 73 С (О,1 лгм рт, ст.); по = 1,5398.Найдено, %: С 4,56; Н 4,85; Ь 31,93.С 8 НООвЯа,Вычислено, %: С 47,52; Н 4,95; Ь 31,68.ИК-спектр: 3292 см -(=СН), 2110 см -( - С - = СН) и 1700 слг -(СНзСОЬ).Этот же продукт с выходом 61,5% может быть получен также при взаимодействии тиоацетата калия с 1-бром-тиоацетоксибутадиеном,2 (К = ЬСОСНа); т. кип. 67 - 69 С (2,5 лгм рт. ст.); п 2 о =1,5738, легко образующимся из 1,4-дибромбутадиена,2 и тиоацетата калия по описанной ранее методике. Изобретение относитсяния серусодержащих 3,4 мещенных бутиновобщ НС= - . С Н 2 К ОСН е К - В Способ с ое инения 10 20 При ти н. К ра уксус н 15 мл 25 (0,01гд г, - ЯСОСНа или - ОСОСНа.остоит в том, что а-бромалленовыес д формулыВг - СН=С=СН - СН 2 - К,где й - Вг, - ЬСОСНа, - ОСОСНа,подвергают взаимодействию с избытком тиоацетата калия в растворе диметилформамидепри температуре 30 - 35 С.Строение полученных соединений доказаноданными элементарного анализа и инфракрасной спектроскопией.П р и м е р 1. 3,4-Дитиоацетоксибутин,К раствору тиоацетата калия (из 6,3 г тиоуксусной кислоты и 5,52 г поташа в 12 млН 20 и 30 мл диметилформамида) медленнодобавляют при перемешивании 4,24 г(0,02 моль) 1,4-дибромбутадиена,2 (К=Вг)в 5 лил диметилформамида. Нужно отметить,что для реакции может быть использован какчистый алленовый дибромид, так и его смесьс изомерными дибромидами, получающаясяпри бромировании винилацетилена и содержащая 50 - 60% алленового изомера, Нагрем е р 2, 3-Тиоацетокси-ацетоксибуствору тиоацетата калия (из 2,4 г тиоой кислоты и 2 г поташа в 7 мл Н,О и диметилформамида) добавляют 1,91 г моль) 1-бром-ацетоксибутадиена,2 СОСНа) в 2 мл диметилформамида.ают 3 - 4 час при 30 - 35 С и после ной выше обработки получают 1,57 г ацетокси -4 - ацетоксибутина(выходс т. кип. 75 С (0,08 лгл рт, ст.); п 2 о 53.Ы 2011 1НС= С - СН - СН 2-К15-СОСН 5 Составитель И. Кривошеина Текред Л. Богданова Коррекгор Т. Медведева Редактор Е. Хорина Заказ 110/13 Изд.1075 Тираж 403 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская паб., д, 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 3Найдено, о 4: С 51,23; Н 5,36; 5 17,62,СаН 1 оОз 5Вычислено, /о: С 51,61; Н 5,41; Ь 17,20,ИК-спектр: 3927 слг и 2115 см в( в С=СН); 1750 слг ви 1230 см в( в О в ) и1230 см -( - О - С=О) ы 1705 слг -(СН,СОЯ),СН,Чистота всех продуктов проверялась методом газожидкостной хроматографии,Предмет из о бр ете н ияСпособ получения серусодержащих 3,4-бифункциональнозамещенных бутиновобщей формулы где К - Вг, - ЬСОСНз или - ОСОСНз, отличающийся те.м, что а-бромалленовые соединения формулыВг - СН=С=СН - СН - К 10 где К - Вг, - ЬСОСНа, - ОСОСН.подвергают взаимодействию с избытком тиоацетата калия в растворе диметилформамида при температуре 30 - 35 С с последующим выделением целевого продукта известными при емами.

Смотреть

Заявка

1219377

М. В. Мавров, Э. С. Воскан, В. Ф. Кучеров Институт органической химии Н. Д. Зелинского

Авторы изобретени

МПК / Метки

МПК: C07C 327/22, C07C 327/28

Метки: бифункциональнозамещенных, бутинов-1, серусодержащих

Опубликовано: 01.01.1973

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-362011-sposob-polucheniya-serusoderzhashhikh-5-4-bifunkcionalnozameshhennykh-butinov-1.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения серусодержащих 5, 4 бифункциональнозамещенных бутинов-1</a>

Похожие патенты