Способ получения у-арилбутилалкиловых эфиров

ОП И САНИ Е ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬ ИВУ ботов Советских Соиалистических РеспубликЗависимое от азт. свидетельства М 70 (М 1481412,23 Заявлено 01,Х с присоедццеш 7 с 43/20 м заявки ,м итет ло делам рцорцге аобретеиий и огклитийлри Совете Мнне,:роаСССР К 547 27 0 г(088 8).1972. Б летень Ле 28 убликовано ата опубликования опсаня 19.Х.1972 Лвторыпзобретеш И, П, Цукерванк, В. А. Ермохцна и А, Р. АбдурдсулеваТашкентский государственный университет имени В. И. Лени Заявнтел ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ у-АРИЛБУТИЛАЛКИЛОВЫХ ЭФИРО Изоб -арилблы ческ- охлорителя истьй тение относитсятцлалкпловых эф пособу получения ов общей форму., - Ой СН, - СН закано изняется тового где Лг - а Й - алкилие в парфюческом сицтекцх веществароматизато 1 рил, которые ерой пр е; кроме могут цспов для таб могут найти омышленност того, некотор ользоваться в ака. римене- органииз та- ачестве ми,Известен способ получения 1 г-арилбутилалкпловых эфиров, заключающийся в том, что бутацдиол,3 подвергают взаимодействию с алкилбецзолом при нагревании до 80 С в течение 12 - 14 час в присутствии безводного хлористого алюминия с последующей этерификацией полученного при этом спирта в присутствии серной кислоты при нагревании до 100 С в течение 10 час. Целевой продукт выделгнот фракциоцированием,С целью упрощения процесса предложено бензол или алкилбензол подвергать взаимодействию с у-хлорбутилалкиловыми эфирами в присутствии безводного хлористого алюминия в среде органического растворителя с последующей обработкой реакционной массы подкисленной водой, промывкой органго слоя водой и обезвоживанием надстым кальцием. После удаления раствофракционированием остатка выделяют5 целевой продукт с выходом до 90%.Предлагаемый способ одностадцен,чивается за 8 час вместо 22 - 24 час пвестному способу. Процесс не осложпобочными процессами, выделение го10 продукта не вызывает трудностей.11 зобретенцс илсиострируется пример П р и м е р 1. Синтез у-феилдбутиловогоэфира.15 В трехгорлую колбу, снабженную обратнымхолодильником с газоотводцой трубкой, механической мешалкой и термометром, помещают смесь 0,5 лго.гь бензола ц 0,05 лголо у-хлордибутилового эфира, к которой в течение 2 час 20 порциями добавляют 0,075 ло,гь Л 1 Св Перемешцвацие продолжат при комнатной температуре 6 час. Затем реакционную массу выливают в воду, подкисленную НС 1. Органический слой цромьваот водой и высушиваю 25 СаСв. После отгонки избытка бецзола остаток разгоняют в вакууме, Выход у-феилд- бутцлового эфира 88%, т. кип, 134 - 135 С (23 лглг рт. ст.), 1 .0,9232, и в 1,4949.Зо 11 айдено, %: С 81,65; Н 10,62.351822 С 1 Н,зО. Вычислено, /в. С 81,55; Н 10,68. 10 Составитель М. МеркуловаТекред А, Камышиикова Корректор А. Васильева Редактор Л, Ушакова Заказ 3507/11 1 зд. М 1303 Тираж 406 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по дслдгп изобретений и открьггий при Совете Министров СССР Москва, )К, Рдушскдп ндб., д. 4,5 Типография, пр. Сапуновд, 2 ИК-спектр (сл 1 ): 1125 (С - О - С), 3030, 1610, 1510 (бензольное кольцо) 770 и 705 ( - СН монозамещенного бензола) . П р и м е р 2. Синтез у- (толил) дибутиловогоэфира.К смеси 0,5 моль толуола и 0,05 мольу-хлордибутилового эфира добавляют 0,075лоль ЛОз. 1 эеакцию проводят в условиях,описанных для синтеза у-фснилдцбутиловогоэфира (пример 1). Получают 95/в у-(толил)дибутилового эфира с т. кип. 143 - 144 С(3 лм рт. ст,), с 14 0,9178, по 1,4921.Найдено, /о. С 81,72; Н 10,86.СвН О. Вычислено, /,: С 81,82; Н 10,91.ИК-спектр (сл - ): 1125 (С - О - С), 3030, 1610, 1510 (бензольное кольцо), 820, 790, 770, 750, 710 ( - СН о-, м- и а-дизамещенного бензола),По данным ИК-спектроскопии полученный эфир представляет собой смесь изомеров. При окислении его во фталсвыс кислоты получают преимущественно терефталевую кислоту, что свидетельствует о преобладании и-изомера (-90%). П р и м е р 3. Синтез у- (и-ксилил) дибутилового эфира.Взаимодействием 0,5 моль и-ксилола и 0,05л 1 оль у-хлордибутилового эфира в присутст 5 вии 0,075 моль АС 1 з в условиях, приведенных в примере 1, получают 90% 7-(и-ксилил)дибутилового эфира с т. кип. 156 - 157 С(22 лл рт. ст.), с 1 4 0,9131, и о 1,4914Найдено, %: С 81,96; Н 11,02,С 16 Н 260,Вычислено, в/о: С 82,05; Н 11,11, ИК-спектр (слг): 1125 (С - О - С), 3030, 1610, 1510 (бензольпое кольцо), 885 и 81515 ( - СН 1,2,4-замсщенного бензола). Предмет изобретения Способ получения 7-ар илбутилалкиловых эфиров формулы СН, - СН - (СН,), - ОКгде Лг - арил,25 Й - алкил, с использованием бензола илиалкилбензола и безводного ЛСз в качествекатализатора с выделением целевого продукта известными приемами, от,гичающийся тем,что, с целью упрощения процесса, бензол илиЗО алкилбензол подвергают взаимодействию су-хлорбутилалкиловыми эфирами в среде органического растворителя,