Способ получения тиоэфиров пиppoлo-

с т,(., МГ-г ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ 336982 Союз Советских Социалистических РеспубликК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ависимое от авт. свидетельства1389757/23-4) аявлсно 24.Х 11.196, С 07 д 57/1 присоединением заяв оритетбликовано ОЗ.Х 1.1972. БюллетеньКовтитет по аелатв изобретений и открыт прн Спеете Министоо СССР,11,1973 та опубликовани писа Авторыизобретения В.. МТ иикова, Зыкова колов есоюзный аучно-исследовател институт им. Сер витель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОЭфИ П И РРОЛО-(3,2-д)- П И Р ИМ ИДИиведен,ньпе в табл. 1 аблица 1 ремя греваия, час плС СН, - С - СН С 139 в 1137 в 1160189 в 1192 в 1 СН,67,34,Н,С,Н 5СзН, - С 1 - Р- СН Изобретение относится;к ноевому сиособуполупения новых тиоэфиров пирроло-(3,2-д)ниримидина, которые могут найти нрименение в фармацевтической промьпшленности.С целью получения соединений, обладающих вьпсокой бактериостатичеокой активностью, вводят тиоэфирную соруппировку2,б-диметил-хлорпирроло - (3,2-с 1) - пиримидин.Предложенный опособ получения тиоэфиров пирроло- (3,2-д) чпиримидина заключаетсяв том, что 2,6-диметил-хлорпирроло-(3 т 2-д)пиримидин,подвергают взаимодействию с тиомочевиной с последующей обработкой соответствующего 4-меркаптопроивводного галоидным алкилом, арилом,или аралкилом вприсутствии щелочи в водной или,водно-спиртовой среде с вьпделениесм целевого нродуостаизвестными методами.П ример 1. 2,6-Диметил-меркаптопирроло- (3,2-д) -пиримидин.Смесь 9,08 г (0,05 моль) 2,б-диметилхлорпирроло - (3,2-д) - пиримидина, 5,7 г(0,075 моль) тиомочевины, 140 мл абсолютного этилового спирта нагревают при кипении3 час. Вьппавшее вещество отфильтровьпвают,промьтпвают небольшим количеством абсолютгпого этилевопо опирта, Очищают переосаждением из натриевой соли в водной среде; т. пл.315 С, выход 88,2% 30П р,и м е р 2. 2,6-Диметил-н-бутилтиопирроло- (3.,2-с 1) чпиримидин,Ю. Магидсон, Л. И, Щербако. Н. Першинкий химико-фармацевтическийОрджоникидзе Смесь 0,9 г (0,005 моль) 2,6-диметил- меркаптопирроло- (3,2-д) -пиримидина, 0,84 г (0,0061 моль) и-бромистого бутила; 6 мл 1,н. 1 чаОН и 4 мл воды перемешивают при 40 - 45 С 12,5 час. Вьппавшее вещест 1 во отфильтровьпвают, проыьпвают водой и перекристаллизовьпвают,из 25% -,ного этилозопо спирта, выход 62,7%, т. пл. 138 - 138,5 С. В водной,среде получены также соединения общей формулыРедактор Л, Хорина Корректоры: Е. Денисоваи Е. Талалаева Заказ 62/2 Изд,1849 Тираж 406 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж.35, Раушская наб д, 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 3П р и м е р 3. 2,6 зДииетил-изоамилтиопирроло- (3,2-с 1) -цтиримидин.Смесь 1,79 г (0,01 моль) 2,6-диметил- ,меркаптопирроло - (3,2-д) - пиримидина, 2 г (О,О 13 моль) изоамйлбрюмода, 12 мл 1 н, ЫаОН, 4 мл воды и 4 мл этилювопо спирта птеремешивают при 50 - 60 С 10 час. Вьппавщее вещество опфильтровьпвают, промьпвают водой, перекристаллизовьпвают из 50% ниого этилового апирта. Вьиод 73/, теюрии, т. ал.143 - 144 С, В водно-,оптгртовой среде подучеБы еоединения, приведонные в табл. 2. П р и м е р 4. 2,6-Диметил - 4- н - гексилтиопппррюло- (3,2-0) -пиримидин.Смесь 6,27 г (0,035 моль) 2,6 диметил- меркаптюпирролю- (3,24) -пирнмидина, 5,63 г (О,О 46 моль),гексилхлорида, 0,64 г йодистого Батрия, 47 мл 1,н. 1 ЧаОН и 31,5 мл воды перемешивают при 80 - 85 С 25 час. Вьппавшее вещество отфильтровьпвают, промывают петролейным эфиром и перекристаллизовьпваютиз 50%-ного этиловюпо спирта. Вых 1 о 1 д 45,6%,т, пл. 110 - 111 С.5 П р и м е р 5. 2,6-Диметил-а-,метспкоибеизилтио-л-метоксибензилпирроло-(3,2-д) - пиримидгпн.Смесь 1,79 г (0,01 моль) 2,6-диметилмеркаптюпирроло - (3,2-д) - пиримидина, 2 г(0,0127 моль) ичметоксибенаилхло,р 1 ид,а, 12 мл1 н, ча 011 и 8 мл вюды перемешивают при40 - 50 С 5 час. Вьппавшее маслянистое вещество отфильтровывают, растирают с горящимэтиловьпм аписом, охлаждаюд, отфильтровывают и переяристаллизовьпвают из этиловопоспирта, т. пл. 185,5 в 1,5 С. Строение веществ подтверждено анализами и ИК-спектрами,Предмет, изобретенияСпоаоб получения тиоэфиров пиррово- (3,2 с 1) -пиримидина, отличающийся тем, что, 2,6- диметил- хлорлирроло - (3,2-д) - пиримидин подвергают взаимодействию с тиюмочевиной с:последующей обрабопкой ооогвеъспвующего 4 чмеркаптопроизводнопо талоидным алкилом, арилом или аралкилюм в присупствии щелочи в вюдппой или водво-спиртовой среде с выделением целевото;продукта известными 1 ме тюда ми.