Способ получения производпых дифенилового эфира

ОПИСАН ИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ 327668 Союз Советских Социалистических РеспубликК Г 3 АТЕНТУ исимый от патентаМ. Кл. С 07 с 4 влено 12 Л 1,1969 ( 1311058/23 Ь 16847/68, Япони риоритет 13.111.196 Комитет го делам изобретений и открыти при Совете Ыииистров СССРДК 547.562 А.562.1.07 (088,8) публиковано 26 Л.1972, Бюллетеньата опубликования описания 12 Х 1.197 вторыобрстени Иностранцыцузо Камосита, Наганори(Япония)Иностранная фирмаитомо Кемикал Компани(Япония) Акихико Мине Хино и Синджи Накаи Заявитсл ми СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗВОДНЫХ ДИФЕНИЛОВОГО ЭФИ2 Изобретение относится к способу получения производных дифенилового эфира, неописанных в литературе.Полученные соединения можно использовать в качестве гербицидов, По сравнению с 5 ранее известными вышеуказанные производные дифенилового эфира обладают различными видами гербицидного действия при высокой избирательной способности по отношению к полезным культурным растениям. 10Производные дифениловых эфиров могут быть применены в качестве гербицидов на рисовых злаковых невозделываемых полях, овощных плантациях, фруктовых садах, газонах, лугах. 15Предлагают способ получени роизводных дифенилового эфира общей фор ы где Х - имеещелочную солформулы вышеуказанные замещеииого ф значения или ола, общей(х);= ой металл, а Х значения, напр ола, подвергаю нзамещеиным где М - щелоч шеприведенные соль М-хлорфе вию с г-галог формулы и и имеют вымер калиевую т взаимодейст- бензонитрилом я п мул апример г-хлорбе туре 100 - 200 С или диметилсуль выделяют извес одержащий от алоген; и - цеатриевой соли 2,4-дилорбензонитрила нанни при температуре час в среде 200 г ем смесь охлаждают ры, добавляют 500 г й экстрагируют 3 раамещенныи феОН:)1 где Х - алкильныи радикал 1 до 4 атомов углерода или лое число от 1 до 3.Способ состоит в том, что нол формулы где т - хлор или бром, зонитрилом, при темпе среде диметилформамид оксида. Целевой продук ными приемами.Пример 1. 18,5 г н хлорфенола и 13,8 г а-х гревают при перемешива 140 в 1 С в течение 5 диметилформамида. Зат до комнатной температу воды и органический сло за бензолом.(Х)п 30 Предмет изобретен и я Составитель М. МеркуловаРедактор Л. Новожилова Техред Л. Евдонов Корректор Т. Бабакина Заказ 2050/8 Изд.164 Тираж 448 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 Бензольные вытяжки прмывают 4 раза водой, высушивают глауберовой солью.После отгонки бензола получают 16,6 г 2,4-дихлорфенил-цианофенилового эфира в виде маслянистой жидкости темного цвета.После очистки эфира с применением хроматографии на колонне получают 15,3 г бледно- желтого цвета 2,4-дихлорфенил- цианофенилового эфира с и, 1,6388.Найдено, %; С 59,21; Н 2,66, С 1 26,89; И 5,30.СтзН 4 С 1 МО.Вычислено, %: С 59,34; Н 2,68; С 1 26,95; И 5,32.П р и м е р 2. 24,9 г калиевой соли М-хлор- фенола и 20 г и-хлорбензонитрила в среде 200 мл диметилформамида нагревают при температуре кипения с обратным холодильником в течение 12 час при перемешивании. После охлаждения к смеси добавляют воду, органический слой экстрагируют 200 мл бензола, бензольный экстракт промывают водой и высушивают над безводным сульфатом натрия, а затем растворитель отгоняют,Полученное маслянистое вещество перегоняют при пониженном давлении и получают 32,5 г светло-желто маслянистого 3-хлорфенил-цианофенилового эфир а с и 1,603, т. кип. 132 - 134 С/0,06 млю рт. ст,Найдено; %; С,68,00; Н 3,45; С 1 6,12, Х 15,37.Вычислено, %: С 7,98; Н 3,52; С 1 6,10; М 15,44,Способ получения производных дифенилового эфира общей формулы 5где Х - алкильный радикал, содержащий от1 до 4 атомов углерода или галоген;п - целое число от 1 до 3, например 3-метилфенил-цианофениловый эфир, 10 отличающийся тем, что замещенныйфенол, общей формулы: или щелочную соль замешенного фенола общей формулы где М - щелочной металл, а Х и и имеют 25 вышеприведенные значения, например калиевую соль М-хлорфенола, подвергают взаимодействию с и-галогензамещенным бензонитрилом общей формулы где У - хлор или бром, например и-хлорбен зонитрилом, в среде диметилформамида илидиметилсульфоксида при температуре 100 - 200 С с выделением целевого продукта известными приемами,