317196

1лО П И С А Н И Е 37196ИЗОБРЕТЕН ИЯ Союз Советских Социалистических РеспубликК ПАТЕНТУ Зависимый от патентаМПК С 07 с 127/1 лепо 19,Х 1,1967 ( 1204665/1376613/23-4) оритет 19.Х 11.1966, Ф 51007 11 б 12 о, ФРГ П Комитет по дел изобретении и открытипри Совете МинистровСССР публиковано 07.Х.1971, Бюллетень30ата опубликования описания 17,Х 11,1971 ДК 547.495.2,07Авторыизобретения Иностранцы Иностранная фирма Фарбверке Хехст АГ деративная Республика Германиаявител СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЪ ается получения производадающих фармакологичеение кас вины, об йствами. гается сп е бензолс Изоорет ных моче скими сво 11 редл а ной ране формулысоб получения не извест льфонилмочевины общей 80; 1 Н- С- ЪНили ее солеи где К - низший алкил, преимущественно метил, или низший алкенил; К - алкил или алкенил с 3 - б углеродными атомами, низший фенилалкил; низший циклогексилалкил, цикло гептилметил, циклогептилэтил или циклооктилметил; эндоалкиленциклогексил, эндоалкиленциклогексенил, эндоалкиленциклогексилметил или эндоалкиленциклогексенилметил с 1 - 2 эндоалкиленуглеродными атомами; низший ал килциклогексил, низший алкоксициклогексил; циклоалкил с 5 - 8 углеродными атомами; циклогексенил, циклогексенилметил;Х - низший ацил, фенил, бензил, трифторметил, нитро-, циан- или метилмеркаптогруп па; У -- СНг - СНг - ,- СН (СНз) - С 11 г - , - Снг - СН (Снз) )Предлагаемье бснзолсульфонилмочевшы Об.адао Оолсе сильной сносооностыо, чем НЗВССНЫХ СОЕДИНЕН 1 Ш 1 ОГО жЕ К;12 ССа, СННж 21 ь сО ержание сахара в крови.15;1 Редлааеъ 1 Ых СОСЛинешгяХ ЗаъЕсНГЕЛ 1 1 ахоЛ 1 я в погОжени 4 или преимущественно н погОженпи о но отношению к ароонаьНднон Гру;ие,1 срьш ннзшш для алкильного, алкенильного и ацилыОго радикалов ооозначает углеводороднып радикал с 1 - 1 атомаъ 1 И углерода в нрямон илн развегвленно 1 цени.1 аднкалами, ооозначенными К в формуле, Ъ 1 огут оыть с,еду 1 ощие: ъ 1 етпл, эгил, нропил, изонронил, оу 1 ил, изооутил, трет-оутил, аллил. К может означать: пропил, изопропил, оутил, изооутил, втор-оути;1, неразветвленный или разветвленныи амил 111 ент 1 Л), гексил, аллил, Оензпл, 1-рени,эИ;1, рренилэтил. Осооенно ин ер "сны акие Оедпнения, в которых К являсгся цикл 02;1 пфа 1 ическиъ 1, В данноь с 1 уч 2 е 2 лк 1 ГОъ 1 или ал 1 Окспзаьещенныъ 1 углеводо родным остатком. 11 з таких остатков можно назвать: цик;10 пентил, циклОГексил, циклОГепциклооктил, метплциклогексил, этилцпкЛ 01 СКИЛ, ЪЕТОКСИЦИ ЛОГЕКСИЛ, ЭТОКСИЦИКЛОГЕК- сил, причем алкил или алкоксигруппы могут находиться в положениях 2, 3 или преимущественно 4, а также в иас- или транс-позиции, циклогексилметил, а,- пли р-циклогексилэтил, эндометилепциклогексил (2,2,1 - бицпклогептил), эндоэтиленциклогекс.1, эндоэт 5 Лспциклогексенил (2,2,2-6 циклооктпл), зндомст:гленциклогсксил метил, эндозтилепциклогексе:1 ил, эндомеплспциклогексепил, эпометилспциклогексенилмстил, эндоэтилснциклогексе 11 лгстил или эдоз гиленциклогексилм тил.Предлагаемый способ состоит в том, что соОтВетстВсн 1 О замещеппую ОспзОлсул ьг 1111 1171- или бензолсульфепилмочев шу окгс 5 отзвестными окислителямн, напрмер 1:,;з.,Ингаатом калия, в среде нерпого растворпсля. ЦЕЛЕВОЙ ПрОдуКт ВЫЛСЛяЮт ИЗВССП 1 ЫМП гр:.1- емами, Для образования солей целевой:100- дукт обрабатывают щелочг"ым агентами,П р и м е р. К-11 з- (2-метокси-трифторметилбензамидо) этилбеизолсульфоиил) -Х - 54- метилциклогексил) мочевна,2,2 г 4-метилциклогексилмочевины расгворяот в 30 лги пиридпна. При добавлспии 4,2 г 4-11 з- (2 - метокси - 5-трифторметпл) эгиг 1 бспзолСУ льфинхлорпда, ИОЛУ чеОГО и; 4- :, 1- (0 - метокси - 5-трифтормети.,)зг":.1 5 зслсульфиеОВ 011 кпслотъ 1 с т. кип. 120 Сс р зло. ХКЕНИЕМ) и тИОИ,гХЛОРИДа, .НаСтУ 11 С Г ЛЕ 1О; разогреваие, Прозрачный рас вор через 10 лгин добавляют в смесь ледяной воды и разбавленной соляной кслоты ; М-ъ 4-1(з-(2-метокси- трифторметилбсзампдо) зтил 1 ос 1 зо:1- СуЛЬфИНИЛ)-Х - (4 - МЕтнлцКЛОГСКСг) . О К В:- ну отсасывают.1 г полученой мочевивы растворянот в 20 л г диметилформамида и при подогрева.1;1; ОКИСЛЯ 10 Т ВОДПЫМ РаствОРОМ ПЕРМЗПГагаГ КЯ- лия, После отфильтровывапия двуокиси марганца прибавляют воду и разбавлс:пуго оляную кислоту и образующИй осадок:срскр 11- сталлизОВыва 10 т из т с 1:пола с.,"; . г Мт 4-113-(2 - мс;окси - 5-трпфтормеипбсн:ми - до) зтилбснзолсульфопил) -Х- (г - мст:11 Иклогексил) мочезипу с т. л, 168 - 170"С,Г 1 гр епмет изобретения1. Сособ получения бензолсульфонилмочев;шы обге гвор 1 улыХл1;,;1-д, - гг80, - к 1 Н- С- к 1 Н - йаОК 0101 дс Р -- нз;пий алкил, преимущественно ме ;л, л алкенпл;1 - гкил или1 кспил с 3 - 6 атом амиу:лерода; нзп;й фс:1 илалкил; низший цикло- ГСКСПГаЛКД, ЦПКЛОГЕ.1 ГИгГМЕП 1 Л, ЦИКЛОГЕПтИЛ.З 1:.Л, ЦгтЛООКПЛ МС ГПЛ; ЗНДОаЛКИЛЕПЦИКЛОГЕК- сл, зп 1 оалкленцпклогексепил, эндоалкиленцклгс силметллп зпдоалкиленциклогексеплмст:л с 1 - 2 атомами зндоалкиленуглерода; нчзш й алкплциклогсксил или алкоксицик. Огсг с.л; цгклоалкл с 5 - 8 атомами углероКГ 10 Г:1 СЕ,-., 1;гК;гОГ СКССПИЛ:СТИЛ;- зцг;1 й ацил, фенил, беизил, трифторметил, гтро-, циан- пли мст:лмсркаптогруппа;--а - С 1-в - , - СН,СН ) - СН-СНа - СН (СН;) - ,1 Л:. ЕЕ СОЛЕЙ,30 От,гичигои 111 йся тем, гТО соответственО заме1 ЦС 1 У 10 ОЕ 1 ЗОЛСУЛЬфни,1- 1.ЛИ ОЕНЗОЛСУЛЬфЕ 11 ЛМОЧЕЗИгУ ОК 11 СЛЯЮТ С ПОСЛЕДУЮЩИМ ВЫДЕЛСгСМ ПГЗОДУКта ИЗВЕСТНЫИ приемамИ- ., рсводом его В соль при действии щелочных35 агсггго.2. Способ по п, 1, ОтлигтаОи;ийся тем, что вк:.Сс. гс охислптслей использугот известныеСо:спв Г;, аелоткигаРедактор О, 1 т, Ь,",зггецова тек",е,г . т 1, 3 апапевко 1 иосктоов:. А. П. Васи аьева.И, М, Ш пггтоваЗаказ 3473,15 11 зд ЛЪ:.1 В 1 3 гггратк 473 ПодписноеЦПП:1 ПИ Ком:тета по де.газ изоо гетеиг и отггрвггий пр:г Совете Министров СССРМоска 5 К, Раушсггагг ггаб., д. 1,г 5Гигограгрии,; р Сапунова,