Способ получения ы-л10нозал1ещенных имидазолонов-2

г, О и И-СА"Йи е ИЗОБРЕТЕНИЯ Сокгэ Советскиа Социзлистическиа РеспубликАнтОРСКОМ СВИдетяльств висимое от авт. свидетельства М Кл, 12 р аявлецо 18,с присоединением з вкц Ъ Комитет по лелемзобретений и открытиЯори Совете Министров 1 ПК С 0 й 49 ггЗ иорите УДК 547,783(088,8) 19.Х 1.1970. Бюллетень цубликован ата опубликоваггг гсаггця 2.11.197 вторызобретеии И, С. Кашп Ф, Пожарский явитель ЧЕНИЯ Х-МОНОЗАМЕЩЕННЪХИДАЗОЛОНОВСПОСОБ П 5 предыду 05 лголгг) 1,4Изобретение относится к области получения соединегуий, которые являются важцымц промежуточыыми продуктами для сцптеза мцогцх ггмцдазольных производцых, среди которых обнаружены вещества с высокой фар:макологической активностью.Предлагается новый способ получения М-агонозахгсщециых,имидазологгоз, который заключается в том, что К-алкцл, К-арцлкил, М-аргилпроизводные имидазола, аримидазола и,перцзомеры нафтоимидазола сплавляют с избытком безводного порошкообразного едкого кали или едкого 1 натра прц температуре 160 - 400 С до прекращения выделения водоП р и м е р 1. 1,3 г (0,01,поль) 1-метцлбецзцмидазола сплавляют с 3 г (0,05 лголь) безводного порошкообразного К 01-1 прги 230 - 250 С. Сгмссь выдегчгсцвагот пргг этой температуре до прекращения выделсцця водорода, ца что требуется 15 - 20 лгггн. По охлаждении плав обрабатывают 5 ого-ггым раствором 11 С 1, Осадок отфильтровывают, промывают водой, Выход практически чистого 1-метилбегизиапгдазолоиа 1,3 г (90%); т, пл. 196 С (из спирта).П р и м е р 2, Синтез аналогиченщему. В реакцию вводят 0,8 г (0,01-метил-метоксибеизимидазола и(0,025 лголь) К 011. Выход 1-мстцл-метоксцбецзцмцдазолоца О,6 г (85"г). Бесцветные щризмг,г с т. пл, 290 - 291 С (цз спирта).П р ц м с р 3, Синтез аиалогпчсц прсдыду. щему. В реакцию вводят 1 г (0,005 лголь) 1-беизцлбснзцм:гдазола ц 1,4 г (0,025 лголь) КОН. Выход 1-бсцзцлбснзцмпдазолона 1 г (90 го). Бссцгстцые иглы с т. пл, 203 - 204 С (цз бутаиола).П р и м е р 4. Синтез аналогичен предыдущему. Смесь 1,2 г (0,005 .поль) 1-беизпл,6- дцмстцлбеизцмцдазола сплавляют с 1,4 г (0,025 гяоль) К 011 при 250 - 270 С в течение 15 - 20 лггггг. Выход 1,2 г. (90%). Бссцветные прцзмы с т. пл. 239 - 240 С (цз спирта).П р ц м е р 5. Синтез аналогичен предыдущему. В реакцию вводят 1,2 г (0,005 .поль) 1-гг-метоксифеггплбсцзцхгцдазола п 1,4 г (0,025 лголь) безводного К 01-1, Выход 0,95 г (707 о). Бледно-розовые иглы с т. пл. 320 С (цз спирта).П р и м е р 6, 0,9 г (0,005 лголь) 3-метцлиаф 1 о- (1,2) -ггагггдазола сплавлягот с 1,4 г (0,025 лголь) безвэдпого К 01-1 прц 250 - 280 С в течение 30 згггк, По охлаждении плав обрабатывают 5%-пой соляцой кислотой, 3-метцлнафто- (1,2) -цмцдазолонотфильтровывают и промывают водой. Выход 0,9 г (90 Ь). Бесцветные призмы с т, пл, 293 - 294 С (цз спирта),287023 Предмет изобретения Составитель Т. Щеславскай Редактор Л, Г. Герасимова Техред А. А. Камышиикова Корректор О, С. ЗайцеваЗаказ 3934/6 Тираж 480 ПодписноеЦ 11 ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров ССС 1Москва, Ж, Раушская иа 5., д. 4/5 Типография, пр, Сапунова, 2 Пример 7.А. 0,9 г (0,005 лголь) 1-метаглперимцдина и 1,4 г (0,025 лголь) безводного КОН нагревают до 160 С. При этой температуре протекает бурное выделение водорода и через 5 - 7 мин реакция заканчивается, По охлахкдецци смесь обрабатывают 5% -цым раствором соляной кислоты. Осадок отфцльтровывагот, промывают водой. Выход 1-метилперимцдоца 0,95 г (95%). Бесцветные призмы с т. пл. 229 - 230 С (из уксусной кислоты).Б, Аналогичный синтез вгекду 0,9 г 1-метилперимидина н 1 г едкого натра приводит х образованию 1-метилперимидона с выходом 92%,П р,ц м е р 8. Синтез аналогичен предыдущему. В реакцию вводят 1 г (0,005,ноль 1-метилацеперимидина и 1,4 г (0,025 вдоль) безводного 1(ОН, Температура нагревания 170 - 180 С. Выход 1-метилацеперимидоца 0,9 г (81%). Желтые, призмы с т. пл. 269 - 270 С (из уксусной кислоты). П р и м е р 9. Смесь 1,1 г (0,005 лголь) 1-метил,5-дифенилимидазола,и 1,4 г (0,025 моль) 101-1 сплавляют цри 400 С в тече 1 вие 3 час.По охлахкдении план обрабатывают 5%-ным 5 раствором НС 1, Осадок отфильтровывают,промывают водоц, Выход сырого темно-серого 1-метил,5-дцфегпглимцдазолона 1,1, г (90%), Соединение очищают возгонкой лрц 150 С (5 льи), После возгоцкц получают бесцветные 10 кристаллы цмцдазолонас выходом 0,37 г(30% ); т. пл. 220 С (из спирта). 15 Способ получения Х-монозамещенных цмидазолонов, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, К-алкил, цлц К-аралкил, цли Х-арцлпроизводных имцдазолов, или аримцдазолов, плц церизоме ры нафтоцмцдазолов сплавляют с безводнойщелочью при температуре 160 в 4 С с последующим выделесцием целевого продукта известцымц методами.