Способ получения2-окси-1, 3-ди-(

О П ИСА Н-И Е ИЗОБРЕТЕНИЯ 24 ОУП Союв Советских Социалистических РеспублииВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ исимое от авт. с де льства Ъ Заявлено 19,1,1967 18/2312 т 1 с присоединением заявки М",омнтет по дс;.амбратаний и отвратии Совете МинистровСССР ЧПК С 07 с риорите Опубликовано 01.17.1969. ДК 547,564.42213.0 (088.8) юллетень13 Дата опубликования описания 20 Л" 111.1969 Авторыизобретения пко и А, Ч. Тишенк анцев,аявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСИ,3-ДИ-(АРИЛАМИНОФЕНОКСИ)ПРОПАНОВ2 ОМегде Ктил,ствидиокющинымдугсг ых П окс шал ром ами Пр вьш пен 25,8 в 2 Наидено, го: Пример 2 О иокси)-пропан.Изобретение относится к области получения высокоэффективных стабилизаторов полимерых материалов.По предлагаемому способу соль оксиамина общей формулы- фенил, замещенный фенил или нафМе - Ха или К, подвергают взаимодейо с дихлорг идрином глицерина в среде сана или ацетона при кипении с последум выделением целевого продукта известспособом. В результате получают пропригодный для стабилизации полимер- материалов.р им ер 1. 2-окси,3-ди-(феииламинофеи)-пропан.трехгорлую колбу емкостгио 0,5 л с мекой, обратным холодильником, термомети капельной воронкой загружают 74,1 г г лголь) и-оксидифениламина и 300 лг,г она. После растворения п-оксидифенилна загружают 24,68 г (0,44 г моль) КОН. этом температура реакционной массы поается до 40 - 57 С. Массу доводят до кигя, затем к ней в течение 1 час приливают г (0,2 г и оль) дихлоргидрина глицерина игл ацетона и выдерживагот в те гение 5 чпс при кипении. Г 1 о окончании выдержкиреакционную массу охлаждают, нейтрализуютизбыток КОН соляной кислотой, нагревают докипения и отфильтровывают от КС 1, промываяпоследний на фильтре 30 - 50 лиг ацетона. Ацетон отгоняют на водяной бане при атмосферном давлении. Конечный продукт, представляющий сооой подвижную жидкость техго-коричневого цвета, не охлаждая, выливают на10 80 в 1 пьг беизола, подогретого до 60 С.Продукт вначале растворяют в бензоле, а затем выкристаллизовывают из него в виде иголок с т. пл, 140 - 141 С. Продукт в бензолепри размешивашш охлаждают до 7 - 10 С. За 15 тем его отфильгровывают, промывая нафилыре 50 лг,г холодного бензола.Получают 55 - 65 г (64 - 76,о, считая иаи-оксидифенилам ин) 2-окси,3-ди- (фен илам ииофеиокси) -пропана,20 При перекристаллизаггии из хлорбеизолат, пл. продукта повышается до 145 С (выходпри перекристаллизации 88 - 90%). 2-0 кси,3-ди-(фениламинофенокси) -пропап хорошо растворим в ацетоне и диоксане, плохо раство 25 рим в спирте и бензоле, не растворим в воде.Вычислено, го. С 76,03; Н 6,14;6,56.С тНвбМ О.С 75,60; Н 6,13; Х 6,70,2-0 кси,3-ди- (нафтилам инофеРедактор О. Филиппова Заказ 1850/2 Тираж 480 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, пр, Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 В трехгорлую колбу емкостью 0,75 л с мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой загружают 94,1 г (0,4 г моль) а-оксифенил-р-нафтиламина и 400 ил диоксана, После растворения и-окси фенил+нафтилам ина загружают 24,68 г (0,44 г моль) КОН. При этом температура реакционной массы повышается до 40 - 45 С. Массу доводят до кипения, затем в течение 1 час к ней приливают 25,8 г (0,2 г люль) ди хлоргидрина глицерина в 20 мл диоксана и выдерживают 5 час при кипении. По окончании выдержки реакционную массу охлаждают, нейтрализуют избыток КОН соляной кислотой, затем нагревают до кипения и отфильт ровывают от КС 1, промывая последний на фильтре 30 - 50 мл ацетона. Ацетон отгоняют на водяной бане при атмосферном давлении. Конечный продукт, представляющий собой подвижную жидкость темно-коричневого цве . та, не охлаждая, выливают на 100 пл бензола, подогретого до 60 С, Продукт вначале растворяют в бензоле, а затем выкристаллизовыгде К - фенил, замещенный фенил или нафтил, отличаощийся тем, что, с целью получения продукта, пригодного для стабилизации поли мерных материалов, соль оксиамина общей формулы вают из него. Продукт в бензоле при размешивании охлаждают до 7 - 10 С. Затем сго отфильтровывают, промывая на фильч ре 50 - 70 мл хлорного бензола.Получают 72 - 80 г (68,3 - 75,9%, считая па и-оксифенил+наф гиламин) 2-окси,3-ди(пафтиламинофенокси) -пропана. Это светло. кремовый кристаллический порошок с т. пл, 160 в 1 С. При перекристаллизации из хлорбензола т, пл, продукта повышается до 163 - 164 С (выход при перекристаллизации 88 - 90%).2-0 кси,3-ди- (нафтиламинофенокси) - пропан хорошо растворим в диоксане, немного хуже в ацетоне, плохо растворим в спирте и бензоле, не растворим в воде.Вычислено, /о. С 79,82; Н 5,74; 1 ч 25,32.СавНзоаОаНайдено, /о. С 79,75; Н 5,77; Х 5,60. Предмет изобретенияСпособ получения 2-окси,3-ди-(ариламинофенокси)-пропанов общей формулы гН. О,Ф ", ЩДОНгде К имеет вышеуказанное значение, Ме - Ха или К, подвергают взаимодействию с дихлоргидрином глицерина в среде ацетона илп диоксана при кипении с последующим выделением целевого продукта известным способом,