Способ получения анилидов p-n-алкиламинокислот

Союз Советсиих Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельстваКл. 12 ц, 6/01 Заявлено 04.1.1968 ( 1209055/23-4) присоединением заявкиМПК С 07 сУДК 547.466.07(088.8) иорите Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРОпубликовано 18.111,1969. Бюллетень11Дата опубликования описания 25 ЛП.1969 Авторыизобретения Швецов-Шиловский лякина, Н. Н. Мельников Заявител 10 СОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНИЛИДОВ -М-АЛКИЛАМИ Изобретение относится к способу получения новых анилидов аминокислот, которые могут найти применение в сельском хозяйстве,Известен способ получения 3,4-дихлоранилидов сс,-Х-алкил (диалкил) -аминокислот, заключающийся во взаимодействии алкиламинов и 3,4-дихлоранилидов а,-галоидкарбоновых кислот.Предложен способ получения анилидов -Х-алкиламинокислот, заключающийся в том, что анилиды а,р- или р,у-непредельных кислот обрабатывают первичными алифатическими аминами в присутствии каталитических количеств щелочных металлов, например металлического натрия, .и выделяют целевой проду 1 кт известным способом,/,-ныхг растворах гаслообразное ос 1-дихлоранилпды ламиномасляных м ер 1. К раствору 5 г 3,4-дихлораниинилуксусной кислоты в 50 лггг изобуна добавляют 0,1 г металлического .и нагревают 6 час при кипении, затем т избыток амина в вакууме водого насоса. Продукт реакции раствобезводном эфире, фильтруют, упарифир и остаток обрабатывают разба 1 всоляной кислотой, Полученный хлор,4-дихлоранилида р-Х-,изобутиламияной кислоты промывают бензолом.4,6 г (62,3% от теоретического); т, пл. (из ацетона),При лида в тилами натрия отгоняю струйно ряют в вают э ленной гидрат номасл Выход 2 доСПри подгцелачиванпп 40КОН на холоду выделяют хнование.Аналогично получают 35 -Х-пропил-,изопропил-, аллкислот. П р и м е р 2. 5 г 3,4-дпхлоранилида винилуксусной кислоты растворяют прп 50 С в без водном этплампне, добавляют 0,1 г металлического натрия и постепенно нагревают до комнатной температуры. После стояния в течение двух дней продукт растворяют в эфире, промывают водой, упарпвают в вакууме и 15 обрабатывают разбавленной солянои кислотой. Получают 6,62 г (96,8%) хлоргндрата 3,4-дихлоранилида -М - моноэтплампномасляной кислоты. П р и м е р 3. К раствору 3,25 г 3,4-дихлоранплпда акриловой кислоты в 15 лг.г пзобутиламина добавляют 0,005 г металлического натрия, выдерживают 1 час прп комнатной температуре, нагревают затем 3 час прп 60 С и отгоняют избыток амина в вакууме.Продукт реакции экстрагируют бензолом иоорабатывают разбавленной соляной кислотой. Получают 2,93 г хлоргидрата 3,4-дпхлоранплида Дизобутилахгинопропионовой кис лоты, Выход 70%; т. пл. 188 С (пз ацетона),239348 Предмет изобретения Составитель Л. ИоффеРедактор Л. Г, Герасимова Техред Л, Я, Левина Корректор В Н Орлова Заказ 1854/4 Тираж 480 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 Продукт не дает депрессии с веществом, полученным действием изобутиламина на 3,4-дихлоранилид Д-хлорпропионовой кислоты. П р и м е р 4, Из 1,15 г 3,4-дихлоранилида кротоновой кислоты в 10 мл и-пропиламина в присутствии 0,05 г металлического натрия, аналогично примеру 1, получают хлоргидрат 3,4-дихлоранилида Р-М-пропилам иномасляной кислоты, Выход 0,75 г (46,2%); т. пл, 195 С (из ацетона), Продукт не дает депрессии с веществом, полученным присоединением н-пропиламина к 3,4-дихлоранилиду винилуксусной кислоты. П р и м е р 5, 1,75 г 3,4-метиланилида кротоновой кислоты распворяют в 30 ил изобутиламина, добавляют 0,05 г металлического натрия и нагревают при температуре кипения амина в течение 2 час. Затем раствор упаривают в вакууме водоструйного насоса, Полученное масло экстрагируют бензолом и обрабатывают разбавленной соляной кислотой.При подщелачивании образующегося хлоргидрата выделяют маслообразное основание 5 3-метиланилида р-М-изобутиламиномаслянойкислоты. Выход 2,3 г (92,7% ) .Найдено, %: М 10,98; 11,04.СгвН 4 ХвО,Вычислено, %: Х 11,28.10 Способ получения анилидов р-Х-алкилами нокислот, отличающийся тем, что анилидыа,- или р,у-непредельных кислот обрабатывают первичными алифатичеокими аминами в присутствии каталитических количеств щелочных металлов, например металлического натрия, и целевой продукт выделяют известным способом.