Способ получения n-сульфоланиламинокислот

О П И С А Н И Е 23228ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Содиалистических РеспублинЗависимое от авт. сви етель 12 о1186 аявлсио 18.1 Х.1967 присоединением зая 1 ПК С 0 риоритет Комитет по делам изобретений и открцти ори Совете Министров СССРУЛК 547.732.07(088.8 публиковано 11.Х 11.1968,за 1969 г.ата опубликования описа Бюллетен я 6 Х.969 Авторыизобоетения Безменов, Т, Э, Безменова, Л П. Матяш и А оболева соединений АН Украинской С Заявитель нститут химии высокомол ЛАН ИЛАМИ НОКИСЛ ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы-СУЛ 2 ения теза Изобретение относится к области получбиологически активных веществ и синкомплексообразователей.Предлагается способ получения,-сульфоланиламинокислот, заключающийся во взаимодействии сульфоленас аминокислотами игидроокисью щелочного металла. Образовавшуюся натриевую соль Х-сульфоланилаоинокислоты без выделения переводят в соответствующую аминокислоту подкислением эквимолекулярным количеством серной кислоты,П р и м е р 1. Х-сульфолангл-а-ахшнопропионовая кислота,В химический стаканчик загружают 3,4 г(0,0382 лоль) а-ахнопропионовой кислоты, 151,6 г (0,04 моль) гидроокисп натрия и 10 ллводы. После растворения осадка к смеси добавляют 4,5 г (0,0382 лоль) сульфолена, иреакционную массу прогревают при 50 - 60 С10 - 15 лин до образования гомогенного раствора, который затем концентрируют в вакууме(100 лгл) при 50 - 70 С. В полученную вязкуюмассу вводят 20,ц.г 2 н. серной кислоты. Приэтом выпадает осадок, который отфильтровывают через сутки. 25Получают 5,8 г (0,028 глоль) Х-сульфоланил-сс-аонопропгоновой кислоты с выходом74 о 7 о. В ИК-спектре присутствуют полосы:1125 и 1320 сл - (50 з-группа), 2750 и1620 сл (КН,-группа), 1590 сл С=О- з 0 группа в - СОО) и отсутствуют полосы:3300 - 3500 сц (свободная )ХН-группа) и1750 сл(колебания свободной - СООНгруппы).Найдено, с 7 с. С 40,53; 40,68; Н 6,05; 6,07;3 15,08; 15,32,СтНз 0,8Вычислено, г: С 40,58; Н 6,32; 5 15,32.П ример 2. -сульфоланлбахнопропионовая кислота.Аналогично примеру 1 из 2,2 г (0,0248 зцоль)3-ахгнопропионовой кислоты, 1 г (0,025,цоль)гидроокиси натрия в 10,цл воды и 2,9 г(0,0246,цоль) сульфоленаполучают при подкислении реакционной массы 12,5 лл 2 и,раствора серной кислоты 3,2 г (0,0155 ло.гь)Х-сульфоланил+ахгнопропионовой кислотыс выходом 63/. В ИК-спектре присутствуютполосы: 1130 и 1320 с.1 (ЬОз-группа),2770 и 1663 сл- (:1-1 з-группа), 1540 -1560 с.ц С=О-группа в - СОО ), иотсутствуют полосы: 3300 - 3500 с,ц (свободная )МН-группа) и 1750 сиг-(свободнаяС 0011-группа) .Найдено, с: С 40,67; 40,96; Н 6,18; 6,39;8 15,50; 15,60.СтНгзОХ.Вычислено, с/,: С 40,58; Н 6,32; 8 15,32.П р и м е р 3-сульфолангл-а-амгнокапроновая кислота.232281 Предмет изобретения Составитель И, Кривошеина Текред Л. Я. Левина Корректор Л. В. Наделяева Редактор Л. А. Ильина Заказ 420/12 Тираж 437 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, пр, Серова, д. 4 Типография, пр. Сапунова, 2 Аналогично нз 4 г (0,03 моль) и-аминокапроновой кислоты, 1,2 г (0,03 моль) гидроокисн натрия в 10,ил воды и 3,6 г (0,03 моль) сульфоленаполучают при подкислении 15 мл 2 н. серной кислоты 3,9 г (0,016 лголь) Х-сульфоланил-а-аминокапроновой кислоты с выходом 52 з/,. В ИК-спектре присутствуют полосы: 1128 и 1315 слг-г (302-группа), 2750 н 1630 см - г ( - МН+-группа) и 1585 см -г (С=О-группа в - СОО - ), и отсутствуют полосы 3300 в 35 сл-г (свободная )МН-группа) и 1750 сл-г (свободная - СООН-группа).Найдено, %: С 48,62; 48,04; Н 7,45; 7,39;5 12,91; 12,91,СоНв 045 К.Вычислено, %: С 48,17; Н 7,68; Я 12,89.П р н м е р 4. 1 ч-сульфонил-е-ам 1 нгокапроновая кислота.Аналогично из 1,6 г .(0,0123 моль) в-аминокапроновой кислоты,6,5 вг,(0,0125 моль) гидроокиси, натрйя в 5:игл воды и 1,4 г (0,0120 мо,гь) сульфоленапрн подкислении 6,2 мл 2 н. раствора серной кислоты получают 1,6 г (0,065 моль) Х-сульфоланил-в-амннокапроновой кислоты с выходом 54%. В ИК-спектре присутствуют полосы: 1130 и 1315 см-г (50,-группа), 2760 и 1655 слг-г ( - ХН+-группа) и 1540 см - г (С =О-группа в - СОО-) и отсутствуют полосы: 3300 в 35 см г (свободная - ХН-группа) и 1750 см г ( - СООН- группа),Найдено, в/,: С 48,29, 47,87; Н 7,51, 7,43;с 1 12,70; 12,80.С 101 113 О 4Вычислено, %: С 48 17; Н 7 68; 12 89.П р и м е р 5. Х-сульфоланиламинодиуксусная кислота.Из 4 г (0,03 моль) аминодиуксусной кислоты, 2,4 г (0,06 моль) гидроокиси натрия в 15 мл воды, 3,6 г (0,03 люль) сульфоленан 30 м г 2 н. серной кислоты по вышеописанной методике получают 5,6 г (0,0225 мо,гь) К-сульфоланиламиподиуксусной кислоты с выходом 75 з/,. В ИК-спектре присутствуют полосы;1130 и 1325 см г (50 г-группа), 2410 - 2450 слг г (МН -группа), 1570 в 15 см г (С =О-группа в - СОО ), н 1750 см - г (С =О в свободной - СООН-группе),Найдено, %; С 38,48; 38,35; 1-1 4,97, 4,94;8 12,70.20 С,НО,ЯКВычислено, %: С 38,24; Н 5,22; 8 12,76. Способ получения 1 ч-сульфоланиламннокислот, отличаоигийся тем, что сульфоленподвергают взаимодействию с аминокислотой и гидроокисью щелочного металла при 50 - 60 С с последующей обработкой реакционной З 0 массы серной кислотой и выделением целевогопродукта, например фильтрацией.