Способ получения 1-метил-1-арилциклогексановых углеводородов

218176 Сооз Советских Социалистических Республик-"оо о 3 ньнпя т 8 иг:о-тех и и не скйк Заявлено 06.11.1967 ( 1131839,23 4) Кт. 12 о, 25 с присоединением заявки М ПриоритетОп бликовано 17 Л.1968. Бюллетень Л 2 17 МПК С 07 с Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете йииистров СССРУ;1 К 547.592.12.024.07 (088.8) Дата опубликования описания 6 Л 111.1968 Авторыизооретения Т. А. Пашаев, Ф, А. Исеева и Я. Г. Абдуллаев Заявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-МЕТИЛ-АРИЛЦИКЛОГЕКСАНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ Известен способ получения метилциклогексилпроизводных бензола, толуола, этилбензола, трех изомеров ксилола, мезитилена, изопропилбензола и втор-бутилбензола конденсацией этих углеводородов с метилхлорциклогексаном в присутствии хлористого алозния. Таким образом получается смесь изомеров арилметилциклогексановых углеводородов.Предложено арилметилциклогексановые углеводороды получать взаимодействием ароматических углеводородов со смесью изомеров метилциклогексена в присутствии серной кислоты. На основе описываемого способа получают:1-метил-фенилциклогексан,(1-метилциклогексил) -втор-бутилбензолпри температуре 20 С, молярном соотношении ароматических углеводородов к метилциклогекссну 6; 1 в течение 2,5 час, Процесс ведут в присутствии серной кислоты 90- и 92, -ной концентрации в количестве 100 О,оот веса исходного ароматического углеводорода. Продукт реакции после опыта промывают до нейтральной реакции, высушивают над хлористым кальцием и фракционпруют. Выход 5 14,3 - 93,60,0. Прим ер 1. Метилци кл о гекси л и ров а и и е б е и з о л а, В трехгорлую круглодоннуо колбу емкостью 0,5 л, снабженную мехаеско .;ешалкой с ртутным затвором, тер.,о.етно н капсльнои воронкой, загружают 1,2 г оль (93,6 г) бснзола, 93,6 г серной кислоты 90".-о концентрации. Затем при температуре 20"С и энсргп шом персмешнваннн 15 через капсльную воронку в течение 2 час вреактор подают 0,2 г ло ь (19,2 г) метнлцкло сксена. Далее пр этой температуре реакционную смесь перемешивают еще 0,5 час.Полученный катализат разделяют на кислот ный и углеводородный слои, последний промывают водой до нейтральной реакции и высушивают над хлористым кальцием.Высушенный каталнзат фракционнруют.Выход продукта метилциклогексплнрованпя 25 бензола, выкнпающего при 93 - 94 С (2 м,црт. ст,), 22,6 г (64,9% от теоретического).В результате проведенного анализа установлено, что продукт пред;тавляет собой 1-мс 20 - 20лфс.лц ,ло сксан, Й 0,9-19, и о 30 ,о 26; мол. вес 1/4,8; Лйо о 6,3.аказ 2 В 3,6 Тираж 530 Подписное ЦНЛИПИ Кокитета по дела изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4Тпо оафип по 1 апуиова 2,количество возвратного бензола 71 г, егомоакио повторно использовать в реакции,Прим ер 2. Метилци к л о г екс ил и ров а н и е т о л у о л а, Используя описанную яппаряту 1 эу и условия опыта, метил 1 РР 1 клогексилируют толуол, Выход (1-метилциклогек. сил) -толуоля 34,7 г (92,30/0 от теоретического); т. кип. 103 - 104 С (2 лл рт. ст,); Й 0,9405; пр 1,5240; мол. вес. 187,3; МКр 61,2,Количество зозвратного толуоля 82,8 г. Прпмср 3. 1 стилциклогсксилированис з;илбсизоля, Используя описанную аппаратуру и условия опыта, подвергают мстчпциклогсксилированию эт:пбензол, Вы. ход (1-мстчпциклогсксил) -этилбензола 36,3 г (89,7 з,0) .Количество возвратного этплбснзоля 103,7 г.ФРз.ко-хзсские показатели сшпсзировяипого (1-зсти 1 кчогсксил) -зтилоснзол т. кип. 119- - 121 С (2 ,рт. ст,); д 0,936; пр 1,5228; мол. всс 201,7; МЯр о 5,9. П р и м с р 4. М е т и л ц и к л о г е к с и л Р р ов а н и с о-к с и л о л а. Используя описанную выше аппарагуру и условия опыта, подвсргают метилциклогексилированию о-ксилол.Выход (1-метилциклогексил) -о-ксилола 37,8 г (93,670); т. кпп. 120 - 123 С (2 л,1 рт. ст.1;20,- 20с 1 0,9437; и р 1,5281; мол. вес 202,4; 1 К р 5Количество возвратного о-ксилола 93,6 г,возвратного пагяксилола 114,4 г,П р и зе р 5.,5 ет ил ц и к л о г ек с и л и р оИ вянис мезитиленя, Аппаратура и условия опытов аналогичны опыту примера 1. Выход (1-метилцпклогексил) -мезитилс;а 6,2 г(14,3 Я; т. кип. 120 - 127 С (2 ья рт, сто;с 1 0,9240; пр 1,5130; мол. вес 210,8; Мйр20 , 2070,6,Колество возвратного мезитилена 108,6 г,20 Способ получения 1-метил-арилциклогексановых уггсводородов из ароматических углсводоро;ов, отлиаттцпйся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, расширения сырьевой базы, ароматические углево дороды подвергают взаимодействию со смесью изомеров метилциклогексена в присутствии серной кислоты.