Способ получения арилстирилкетонов

ОПИСАНИЕ 2 Ю 32ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Сова Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт, свидетельстваЗаявлено 22.Х 1.1966 ( 1115265/23-4)с присоединением заявкиКл. 12 о, 10 МПК С 07 с ДК 547.572.07(088,8) тет Комитет пс дел обретений и открытийри Совете МинистровСССР публиковано 06.11.1968, Бюллетеньата опубликования описания 1.17,1968 вторзобрстения. Ф. Беляев аявитель ОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛСТИРИЛКЕТОНОВ иром.хлоа, ве- крис- епта 14. аллы ол+ рис Пример 2,ил)-стирилкетонаВещество получз 2,7 г хлоранг,1 г л-ксилола, 21,1 г нитрометаобой желтые крианола). Выход 3Найдено, /о: ССНО.Вычислено, %: С2,4-Динитрофениранжевого цветаэтилацетат),олучение (2,4-диметилфе ают аналогично, примеру 1идрида коричной кислоты, ,4 г хлористого алюминия и на. Продукт представляет сталлы с т. пл. 74 С (из ме г (95% от теории). 86,30, 86,40; Н 6,94, 6,90. 86,44; Н 6,78.чгидразон - кристалль с т, пл. 203 С (метанол+ о зо +Известен способ получения арилстирилкетонов конденсацией хлорангидридов а, р-непредельных ароматических кислот с ароматическими углеводородами в присутствии хлористого алюминия в среде диметилсульфата и сероуглерода.С целью повышения выхода продукта, предложен способ получения арилстирилкетонов, заключающийся во взаимодействии хлорангидрида а, р-ненасыщенной ароматической кислоты с ароматическим углеводородом в присутствии хлористого алюминия в среде нитрометана,Пример 1. Получение (2,3-диметилфенил)-стирилкетона. В трехгорлую колбу,с механической мешалкой, обратным холодильником, закрытым хлоркальциевой трубкой, и капельной воронкой 1 помещают 2,7 г хлорангидрида коричной кислоты и 2,1 г безводного о-ксилола. Содержимое колбы нагревают до 50 С и,при перемешивании добавляют из капельной воронки по каплям в течение 10 лтин раствор 2,4 г безводного хлористого алюминия, растворенного предварительно в 1,1 г нитрометаета и 1 лл о-ксилола.Реакционная масса постепенно приобретает малиновую окраску. Перемешивание продолжают около 4 час до выпадения темно-красного осадка. Затем реакционную массу выливают на лед, подкисляют концентрированной соляной кислотой и экстрагируют эфЭфирный слой промывают водой и суша,ристым кальцием. После отгонки эфирщество кристаллизуется в виде мелкихталлов желтого цвета с т. пл. 73 С (изна). Выход 2,6 г (61% от теории).Найдено, о/о: С 86,60, 86,54; Н 7,20, 7С 1 тН 60.Вычислено, %: С 86,44; Н 6,78,2,4-Динитрофенилгидразон - коранжевого цвета с тпл. 200 С (мета3Найдено, о/о. Х 13,13, 13,15.СвзНвоИ 404.Вычислено, о/,: 13,40.П р и м е р 3, Получение (2,4,6-триметилфенил)-стирилкетона.Вещество получают из 3 г хлорангидридакоричной кислоты, 2,16 г мезитилена, 2,4 гхлористого алюминия и 1,1 г нитрометана.Продукт представляет собой кристаллы ст. пл. 62 С (из гептана). Литературные данные:т. пл, 63 С (из лигроина),Выход 4 г (91% от теории).П р и м е р 4. Получение и-толилстирилкетона.Вещество получают из 1 г хлорангидридакоричной кислоты, 3 лгл толуола, 1 г хлористого алюминия и 0,5 мл нитрометана. Время конденсации 30 мин, Продукт представляет собой кристаллы с т. пл. 76 С (из мета.иола).Литературные данные: т. пл. 77 С.Выход 1 г (73% от теории).П р и м е р 5. Получение (а-изопропилфенил)-стирилкетона,Вещество получают из 2 г хлорангидридакоричной кислоты, 1,5 г кумола, 1,6 г хло 210132ристого алюминия и 0,9 г нитрометана,притемпературе 60 С. Продукты конденсации экстрагируют бензолом. Продукт представляетсобой длинные иголки желтого цвета с т.пл.5 62 С (из гептана).Выход 1,8 г (60/о от теории),Найдено, о/,: С 86,06, 85,82; Н 7,30, 7,63,Вычислено, о/,; С 86,40; Н 7,20.10 2,4-Динитрофенилгидразон - кристаллы ярко-красного цвета с т. пл. 182 С (из нитробензола + метанол).Найдено, о/о. Ы 13,15, 13,55.Св 4 Нвв 04 И 4.15 Вычислено, о/о: К 13,02,Предмет изобретения20 Способ получения арилстирилкетонов взаимодействием хлорангидрида а, р-непредельных ароматических кислот с ароматическими углеводородами в присутствии хлористого алюминия в среде органического растворите 25 ля, огличающийся тем, что, с целью повышения выхода продукта, в качестве растворителя иопользуют нитрометан.Составитель Н, Н, Пивницкая Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. К, Малова Корректоры; А. П, Татаринцева и Н. И. Быстрова Заказ 568/б Тираж 580 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и огкрытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр. Серова, д. 4Типография, пр. Сапунова, 2