Способ получения акриловых эфиров 2, 4-динитрофенола

ПИСАН ОБРЕТЕН Союз СоветеиивСоциалистически Республик АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕ Зависи етельства-от авт. св Л 11.1962 ( 769780/23 явле ки-с присо ением за Номитет по делам зобретений и открытый при Совете Министров СССРиорит Опубликовано 6,1.197 Дата опубликования юллетеньописания 23.П.1 Авторыизобретения С, Гитис и А. В. Ивано аявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКРИЛОВЫХ ЭФИРО 2,4-ДИН ИТРОФ ЕНОЛАционнуювшийсягуляцииации из смесь садок фильт- пирта 0,0028 г моль ового эфира в ибавляют при трофенолят карением при на- паранитрофеноедкого кали в аблица 1 емператур плавления азвание э ира по литературным даннымолучено по опре- делению 20 М 2,4,2-Тринит вый эфир2,4,3-Тринит вый эфир2,4,4-Тринит вый эфир одифепило- одифенило 137,5 135 - 13 одифенило 16 116 тной темпера иин Затеи Известен способ получения замещенных акриловых эфиров 2,4-динитрофенола взаимодействием фенолятов с 2,4-динитрохлорбензолом при повышенной температуре. Однако этот способ не позволяет получить акрилзамещенные эфиры 2,4-динитрофенола, содержащие в фенольном кольце реакционноспособные группы. Кроме того, проведение реакции при повышенной температуре приводит к образованию побочных продуктов.Предлагаемый способ получения акриловых эфиров 2,4-динитрофенола отличается применением в качестве исходного сырья 2,2,4,4- тетранитрофенилового эфира, который обрабатывают соответствующими фенолятами калия на холоду в среде органического растворителя,Предлагаемый способ лишен недостатков известного способа, позволяет достичь высоких выходов акриловых эфиров, содержащих реакционноспособные группы, что делает возможным препаративный синтез многих соединений, получение которых в настоящее время затруднено.Предлагаемый способ получения акриловых эфиров 2,4-динитрофенола заключается во взаимодействии 2,2, 4,4-тетранитрофенилового эфира с замещенным фенолятом калия в органическом растворителе (диоксана, диметилформамиде, бензоле, спирте) при комнатной температуре в течение 15 мин. По окончании реакции реак выливают в воду, и образова целевого прсдукта после коа руют и подвергают кристаллиз 5 с уксусной кислотой. Прим ер 1. К раствору(1 г) 2,2, 4,4-тетранитрофенил 10 мл диметилформамида пр комнатной температуре парани 0 лия, который готовят раство гревании 0,0086 гмоль (1,2 г) ла и 0,0086 г моль (0,482 г) 10 юг дим етил форм ам ида, Реакционную смесь при комн30 туре выдерживают в течение151345 Таблица 2 Температура плавления Вычислено, Найдено,Выход,по литературным данным получено по опреде- лению Название эфира пп. 2,4-Динитро-аминодифениловый эфир2,4-Дииитро-З-аминодифениловый эфир2,4-Динитро-аминодифениловый эфир 15,21 15,10 90 15,25 132 90 15,00 125 о 144 90 144 Предмет. изобретения Составитель С. КокоревТехред 3. Н. Тараненко Корректор Р, И. Крючкова Редактор Л. Ильина Заказ 2074 Тираж 480 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР МоскваК, Раушскас наб., д. 4/5Типография, пр, Сапунова, 2 содержание выливают в 100 - 150 мл воды. Образовавшийся осадок 2,4,4-тринитрофенилового эфира после коагуляции фильтруют и подвергают перекристаллизации из спирта с уксусной кислотой.Выход и константы изомеров Х,2,4-тринитрофенилового эфира представлены в табл, 1. П р и м е р 2. К раствору 0,0028 г моль (1 г) 2,2,4,4-тетранитродифенилового эфира в 10 мл диоксана прибавляют при комнатной температуре парааминофенолят калия, приготовляемый растворением при нагревании 0,0131 Способ получения акриловых эфиров 2,4- динитрофенола, отличающийся тем, что, с целью получения эфиров, содержащих в фе 4г моль (1,24 г) парааминофенола и 0,0086г моль (0,48 г) едкого кали в 10 мл этилового спирта.Реакционную смесь выдерживаот при ком натной температуре,в течение 15 мин.Далее обработку ведут, как описано в примере 1,Выход и константы 2,4-динитро-Х-аминодифенилового эфира представлены в табл. 2.10 Аналогичным способом получают все акрилзамещенные эфиры 2,4-динитрофенола, содержащие в орто-, мета-, параположении заместители 1-го и 2-го рода. нольном ядре реакционноспособные группы, ЗО 2,2,4,4-тетранитрофениловый эфир обрабатывают соответствующими фенолятами калия на холоду в растворах органических растворителей.