Способ получения ароматических сульфохлоридов

СООЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК 9) А 61 К 31/095 7 С 143 51) ОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМРИ ГКНТ СССР."1 дЗ ВИДЕТЕЛЬСТ АВТОРСКОМ 2(71) Всесоюзный научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений(56) Авторское свидетельство СССРР 958414, кл. С 07 С 143/70, 1980,(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХСУЛЬФОХЛОРИДОВ(57) Изобретение относится к г оидангидридам сульфокислот, в частностик получению ароматических сульфохлоал относится к усоверспособу получения сульфохлоридов, котор качестве промежуточн нтезах лекарственных ение ному Изоб дденство-Толуолсульф Примерорид (п-ТСХ) чески спользуются в родуктов в си веществ Цель изобретения - новыш хода дделевых продуктов и ин кация процесса, что достиг ведением взаимодействия аром ние вы нси иче фоновой и в кало сул сутств олддамд рмулы ве катализатор СН,СНРН)Н,и = 1-3, при этом и = 1 ин, и = 2 - диэтилентри 3 - триэтилентетрамин. зобретение иллюстрирует этилемин,диам при рами кого углеводорода с кислотой (ХСК) в и ридов, которые используются в синтезелекарственных веществ. Цель - повыше ние выхода целевых продуктов и интенсификация процесса. Получение ведутсульфохлорированием ароматическихуглеводородов избытком хлорсульфоновой кислоты в присутствии катализатора, В его качестве используют полиамины фор-лы ИН(СНСНИН)Н, гдеи = 1-3, в количестве О, 1-4 мас.Х отмассы исходного ароматического углеводорода. Выход 85-957., время проведения процесса 2-4 ч (против 74-853и 4-10 ч по известному способу).1 табл. В реактор с рубашкой для подачи рассола, мешалкой, термометром и капелькой воронкой загружают 15 г (1,3 моль) ХСК, добавляют 0,23 г (0,5 Е, на толуол) полиамина (п=3) и дозируют при перемешивании 46 г (0,5 м) толуола в течение 1 О мин, поддерживая температуру в реакторео18-20 С. По окончании дозирования реакционную массу перемешивают еще 3 ч при температуре 20-25 С и осторожно выливают в захоложенную воду. Выделившийся и-толуолсульфохлорид отфильтровывают и сушат под вакуумом, получают 84,8 г сухого п-толуолсульфохлорида. Выход 897. Содержание основного вепдества составляет 98, 97, т.пл. 68-69 С.1490112 П р и м е р 2. 2.5-Диметилбензолсульфохлорид (2,5-ДМБСХ),В описанный реактор загрузили175 г (1,5 моль) ХСК, добавляютО, 92 г (2 на и-ксилол) диэтилентриамина и дозировали при перемешивании 53 г (0,5 моль) и-ксилола втечение 10 мин, поддерживая температуру в реакторе 15- 17 С,Таким образом, предлагаемый способ по сравнению с известным позволяет повысить выход целевых продуктов до 85-95 . против 74-85 . и уменьшить время проведения процесса до 2-4 ч, против 4-10 ч. Формула изобретения 1 О Способ получения ароматических сульфохлоридов сульфохлорированием ароматических углеводородов иэбь 1 тком хлорсульфоновой кислоты в присутствии катализатора, о т л и ч а ющ и й с я тем, что, с целью повышения выхода целевых продуктов и интенсификации процесса, в качестве катализатора используют полиамины фор- мулы По окончании доэирования п-ксилола реакционную массу перемешивают еще 3 ч при 20-25 С и выливают на лед.о2, 5-Диметилбензолсульфохлорид выде ляют аналогично примеру 1. Получают 93,0 г сухого 2,5-диметилбенэолсульфохлорида. Выход 91%, содержание .основного вещества 98,7 , т.пл. 15, 5- 16 ф С. . 20 ЫН (СН СН МН)Н,Аналогичным образом получают другие арилсульфохлориды.В таблице представлены условия проведения синтеза и выход арилсульфохлоридов, синтезированных предлагаемым способом,где и; - 1-3,в количестве О, 1-4 мас от массыисходного ароматического углеводорода. 25 и Время, Т, Ссч Выход, % Концентрация катализатора,мас.Наименованиеарилсульфохлоридовп-Хлорбензолсульфохлорид,2,5 - Дихлорбензолсульфохлорид,Фап-фенилбензолсульфохлорид. Составитель Т. ВласоваРедактор М. Недолуженко Техред Л.СердюковКорректор И.Горная Заказ 3644/27 Тираж 352 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина, 101 и-ТСХи-ТСХ2,5-ДМБСХ2,5-ДИБСХи-ХБСХфп-ХБСХЙ, 5-ДХБСХ"и-РЬБСХ0,5 4,0 2,0 0,1 0,1 1,0 2,0 3,0 32,534232,53 18-20 18-20 15-17 15-17 0-3 0-3 0-5 5-10 89 92 9189 86 88 85 95