Способ получения 4-алкили 4-ариламинохинолинов

Номер патента: 122751

Автор: Бехли

ZIP архив

Текст

Класс 12 р, 1 о СССР ИСАНИЕ ИЗОБР АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕ ЕНИЯТВУ ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АЛКИЛ- и 4-АРН аявлено 7 июня 1952 г. за477933,31 в МннстерОнубликовано вБюлгетене изобретена 1: ня С тво здоавоохран19 за 1959 г,Известны спссссы полуепп 51 4-Ялкпл- и 4-Ярплдъ 111 ОхпнОлинов путем кспдепсяцип 4-хлсрх;Пслинов с 000 ветству 10 ш 1 мп д;,П 1 Ями,Предлагается спсссс:1 Олучен 1 я 4-гкпл- и .1-Яр:лдх 1 пнсхи 0,1 Н 1 гсв, позволяющий упростить процесс,Это достигается тем, что 4-кето, 2, 3, 4-тетрагидрохппслпны нагревают с атифатическ 11 ми илп ароматическими аминдмп.П р и м е р 1. 7-хлор-(р-днэтиламино-и-метилбутил)- аминохинолин (хлорохин),Смесь, состоящая из 3.2 г 4-кето-хлор, 2, 3, 4-тетрагидрохинолина (0,0176,5) и 4 г 1-диэтплдм 1 Но-дминопентана (0,0256 1. помещаетсяз В колсу Вюрца, сосдпнеппую с холод.:1 льн 1 Ком и сндожсч 1 пую кяпе,1 ьнсп воронкой. Смесь нагревается на металлической бане до 150 и в нее прикапывается сухой ксилол. Температура сани постепенно повышается до 180 - 200. Нагревание продолжается 2,5 часа. Выделя 1 ошдяся при реакции вода отгоняется вместе с ксплолом. Под конец нагревания ксилол гонится прозрачны.,.После охлаждения реакционная масса растворяется в разбавленной соляной кислоте, раствор обрабатывается животным углем, фильтруется и подщелачивается. Выделившееся масло извлекается бензолом бензольный раствор промывается несколько раз водой и сушится поташем.После отделения от растворителя и отгонки бензола остаток пере- гоняется в вакууме т. кип. 230 - 235 прп 3 - 4,1 в рт, ст, Густое светло- желтое масло при охлажден 1 ш застывает ь виде карамелеобрдзно 1; массы, при растирании преграшается в белый порошок т, пл. 65.Выход основдшя хлс охнна сс:тдьляет 2,2 г и;ш9",1 Ог теоретического,Основание хлорохина после очистки перессаждением плдвится при 88,5 - 89,5 . Оксалат хлсрохина получается при сливании спиртового раствора 1 ло,г основания и ацетонового раствора 2 ио. щавелевой кислоты. Оксалат вначале выпадает в виде масла, прп стоянии затвердевает. Кристаллизуется сначала из спирта с дооавкой ацетона, затем из одного122751 Предмет изобретения Способ получения 4-алкил-и 4-ариламинохинолинов путем конденсации исходно 0 продукта с соответствующими 1 минами, О т . иа ю ц и Й- с я тем, что, с целью упрощения синтеза, в качестве исходного продукта берут 4-кето, 2, 3, 4-тстрагидрохинолицы, которые нагревают с алцфатическимц илц ароматцчсс цмц а.;н цатць Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Редактор А. К, Лейкина Гр. 51Подп. к печ. 15 Л 111-59 г,1 ирад 600 Цена 25 коп,Информационно-издатепьскип отдел.Объем 0,17 и. л. Зак 6105 Типография Комитега по делам изобретений и открыгий при Совете Министров СССРИосква, Петровка, 14. спирта в белых призмах т. пл. 139 с разложением. Оксалат хлорохина имеет горький вкус, х 01 эошо растворяется в водс, в спирте при нагревании, це иа".твсрястся в эфире и ацетоне.П р и и е р Я, 7-хлор-фениламинохинолин.Смесь, состотЦая цз 1,8 г 4-кето-хлор, 2, 3, 4-тетра гидрохинолина (0,01,) и 2 г анилица (0,02 ), нагревается на металлическоЙ бане до 150 и к не прикапывастзся сухо То;уол. Вцааге толуо, Отгоняется мутным, под конец нагревания прозрачным. Е 1 агревание продолжается 2 час. 15 мин. Тсмгература бани постепенно повышается, к концу нагревания доводитс до 200 . По лс ох;аждения изоыток анилица Отгоняется в вакууме, остаток кристаллизуется из водного спирта,Выход 7-хлор-фенилвминохпцолгца составляет 0,85 а цли 33,6% теоретического, продукт крисаллизуется из спирга в блестяцих призмах т. пл. 207 - 207,5,

Смотреть

Заявка

477233, 07.06.1952

Бехли А. Ф

МПК / Метки

МПК: C07D 215/38

Метки: 4-алкили, 4-ариламинохинолинов

Опубликовано: 01.01.1959

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-122751-sposob-polucheniya-4-alkili-4-arilaminokhinolinov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 4-алкили 4-ариламинохинолинов</a>

Похожие патенты