Способ получения йодметил 6 -2-азидо-2 фенилацетамидопеницилланоилоксиметил карбоната
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 1169541
Автор: Эрнест
Текст
абу гд га действию с соед вэаиммулы п 011СН ОСОСН нени в среде инертно органического р о пературе от 0 ССОЮЗ СОВЕТСНИХСОЦИАЛИСП 1 ЧЕСНИХРЕСПУЬЛИН ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ ССС ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫ(54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЙОДИЕТ6- (Р-АЗИДО-ФЕНИЛАЦЕТАМИДО) -ПЕНИЦИЛЛАНОИЛОКСИМЕТИЛ КАР БОНАТАФормулы С%фз О .ООС 2 ф отличающийс соединение общей форму СН, О "СООМ иламмоний,о в условиях реакци створителя при темдо комнатной,1 1169541Изобретение относится к способу получения нового сложного эфира пени. циллина, а именно йодметил 6-(0" 2- -азидо"2"фенилацетамидо)пенициллано" илоксиметил карбоната, являющегося 5 полупродуктом в синтезе антибиотиков пенициллинового ряда.Целью изобретения является получение новых полупродуктов в синтезе антибиотиков пенициллинового ряда, 10 активных по отношению к микроорганизмам, резистентным к другим видам антибиотиков, и обладающих высокой активностью.Спектры ядерного магнитного ре эонанса (ЯМР) измеряют для растворов в дейтерированном хлороформе (СПС 1,) или в дейтерированном диметилсульфоксиде, (ДИВО-д), точки максимума выражены в частях на мил" 20 лион в направлении, идущем вниз от тетраметилсилана.П р и м е р 1. бис-Йодметилкарбонат.В раствор 10,7 мп, (15,9 г 25 0,1 моль) бис-(хлорметил)карбоната в 400 мл ацетона вводят 75 г (0,5 моль) .йодистого натрия. Смесь нагревают с обратным холодильником в течение 2 ч в атмосфере вота, за тем оставляют на ночь при комнатной температуре. Смесь фильтруют и фильтрат выпаривают в вакууме, К полученному продукту выпаривания добавляют хлористый метилен (500 мл) и образу ющуюся смесь фильтруют. Фильтрат выпаривают до получения объема примерно 200 мл, добавляют 200 мл воды. и величину рН водной фазы доводят до 7,5. Добавляют водный раствор 40 тиосульфата натрия, удаляя йод,органическую фазу отделяют и высушивают над сульфатом натрия. Высушенный раствор хлористого метилена выпаривают в вакууме до получения масла,которое при выстаивании темнеет.Этот маслянистый продукт подвергаютобработке смесью, состоящей из 35 млгексана и 6 мл диэтилового эфира,при 0 С образующиеся кристаллыотфильтровывают, промывают гексаном,и высушивают, в результате чегополучают 10,0 г (297) желтоватогокристаллического продукта, т. пл.49-51 С,Спектр "Н-ЯМР (СВС 1 ) сн, ч./млн:5,94 в,Инфракрасный спектр (Вц 1 о 1), см1756, 175. П р и м е р 2. Йодметил 6-(П" -2-азидо-фенилацетамидо)пеницилланоилоксиметил карбонат.В охлажденный (до ОС) раствор.2,43 г (7,1 ммоль) бис-йодметилкар" боната в хлороформе (16 мл) вводят по каплям раствор 2,19 г (3,5 ммоль) тетрабутиламмоний 6-(О-азидо- "фенилацетамидо)пеницилланата в 10 мл хлороформа, после чего реакционную смесь нагревают до комнагной температуры и выдерживают при ней в течение ночи. Растворитель выпаривают в вакуу. ме и остаточный продукт выпаривания подвергают хроматографическому разделению на силикагеле при элюирова нии смесью хлористого метилена с зтилацетатом в объемном отношении 3:1, в результате чего получают 822 мг (407) продукта.Спектр "Н-ЯМР (СРС 1,) д., ч./млнг 1,52 (в, ЗН); 1,65 (в, ЗН); 4,45 (в, 1 Н); 5,04 (в, 1 Н); 5,65 (ш, 4 Н);5,92 (в, 2 Н); 7,34 (в, 5 Н) .Инфракрасный спектр (СНС 1,) 1770 см Заказ 4633/57 Тираж 384 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 Составитель 3. ЛатыповаРедактор И. Николайчук ТехредЛ.Мартяшова Корректор А, Тяско
СмотретьЗаявка
3644103, 20.09.1983
Пфайзер Инк
ЭРНЕСТ СЕЙИЧИ ХАМАНАКА
МПК / Метки
МПК: C07D 499/68
Метки: 2-азидо-2, йодметил, карбоната, фенилацетамидопеницилланоилоксиметил
Опубликовано: 23.07.1985
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-1169541-sposob-polucheniya-jjodmetil-6-2-azido-2-fenilacetamidopenicillanoiloksimetil-karbonata.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения йодметил 6 -2-азидо-2 фенилацетамидопеницилланоилоксиметил карбоната</a>
Предыдущий патент: Способ получения эпоксикетонов
Следующий патент: Способ получения тиенопиридинийили фуропиридиний-замещенных производных цефалоспорина
Случайный патент: Устройство для отделения примесейот корнеклубнеплодов