2, 2-(3-метилпентаметилен)-3-дихлорацетил-5-метилоксазолидин 1, 3 в качестве регулятора роста растений

(71) Институт оргмии им. А,Е,Арбуисследовательссредств защитыдом Изобретение отно циклическихсоединен 2,2-(3-метилпентамети -5-метилоксазолидину ится к химии гетерой, а именно к новомуен)-3-дихлорацетил,3 формулы проявляюрегулятора ро Известнызолидины,3 ему а та рас -дихл бщей тивность в каче еений рацетил-метилокса- ормулы ств Х,Г) С- СНС 1 С-СНС0 ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕ 1ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМПРИ ГКНТ СССР ОПИСАНИЕ ИЗО анической и физической хизова и Всесоюзный научнокий институт химических растений с опытным заво(72) В.Л,Полушина. Ф,Ф.Мерцалова, И,А.Нуретдинов, А,А,Шаповалов, Н,И.Жирмунская, Т,В.Овсянникова, Л.С.Болдурева, Н.А,Харитонова и Т, В. Путан(56) Патент США Ь 3989503,кл, А 01 )ч 9/22, опублик. 1976.Патент США М 4072688,кл. С 07 О 277/04, опублик. 1978.Справочник по пестицидам. - М.: Химия, 1985, с. 124.Патент США М 4256481,кл, А 01 И 43/86, опублик. 1981,Боме Н.А., Липовцына Т.П, Воробьева Т.Г. и Ябров Н.А, Предпосевная обработка семян яровой пшеницы пара-аминобензойной кислотой в сочетании с протравливанием. - Химия в сельском хозяйстве. 1987, М 9, с, 36-37.Справочник по пестицидам, - М.: Химия;1985, с, 43. 7 О 263/52, А О 1 й 43/7(54) 2,2-(3- М Е Т ИЛ П Е Н ТАМ Е ТИ Л Е Н)-3- ДИХЛОРАЦЕТИЛ-МЕТИЛОКСАЗОЛИДИН,3 В КАЧЕСТВЕ РЕГУЛЯТОРА РОСТА РАСТЕНИЙ(57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 2,23- метил пентаметилен)3-дихлорацетил-метилоксазолидину,3, который может быть использовано в качестве регулятора роста растений. Цель изобретения - выявление более активных соединений. Получение ведут реакцией 2-дихлорацетилхлорида с 2,2- (3-метил пентаметилен)-5-метилоксазолидином,3. Выход 58, Т,пл. 112-113 С, Брутто ф-ла С 12 Н 19 С 2 ЙО. 0501200 мг/кг. 3 табл, 1703646где Я 1 и Р 2 независимо друг от друга -водород, алкил или фенил, являющиеся антидотами гербицидов,Известен 2.2-(З-метилпентаметилен)-3 дихлорацетилоксаэолидин,3 формулыосн,-((ш 1ЕС-СНС2Окоторый также является антидотом гербицидов,Известна в качестве регулятора ростарастений парааминобензойная кислота формулыщ /42ОН и даминоэид формулымнссн,сн,сснзЦелью изобретения является повышение рострегулирующей активности и создание в ряду оксазолидиновых производных соединения с новым видом биологического действия,Поставленная цель достигается тем, что 2,2-(З-метилпентаметилен)-З-дихлорацетил -5-метилоксазолидин (1) проявляет рострегулирующую активность, которая заключается в его способности стимулировать ранние этапы роста пшеницы иэ семян. превосходящую активность пара-аминобенэойнойкислоты.Соединение (1) при опрыскивании листьев способствует увеличению роста корнеплода редиса и накоплению в нем сухого вещества, превосходя активность даминозида.Способ получения соединенияоснован на реакции 2-дихлорацетилхлорида с 2,2-(З-метилпентаметилен)-5-метилоксазолидином, который получают конденсацией 2-оксипропиламина с 4-метилциклогексаноном. Строение полученного соединения подтверждается данными ПМР-, ИК-спектров, состав - элементным анализом.П р и м е р. 2,2-(З-Уетилпентаметилен) З-дихлорацетил-метилоксазолидин,3 ,Смесь 10 г (0,133 моль) 2-оксипропиламина и 15,6 г (0,139 моль) 4-метилциклогексанона в 50 мл бенэола кипятят в колбе с насадкой Дина-Старка до выделения 2,4 мл Н 20, Колбу охлаждают до 5 С, Добавляют 13,6 г (0,133 моль) М(Ет)з, При 5-15 С при перемешивании из капельной воронки добавляют 19,6 г (0,133 моль) дихлорацетилхлоридв, Перемешивают содержимое колбы при этой температуре еще 15 мин, Осадок 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 М(Еф НС отфильтровывают, Бензол удаляют в вакууме. Остаток экстрагируют кипящим гексаном (Зх 50 мл). Экстракт охлаждают, выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают 21,6 г (58) белых кристаллов с т,п. 112 - 113 С.Найдено, : С 51,60; Н 7,00; М 5,12; С 1 25,37,С 12 Н 19 С 1121 чО,Вычислено, ,ь; С 51,43; Н 6,85; С 25,30: 1 ч 5,00,Спектр ИК (паста в вазелине, ю), см 1672 (Р с-о).Спектр пмР (СС 14, д), м,д.: 0,93 (д, Зн, СНэ в З-метилпентаметилене), 1,37 (д, ЗН, СНзС(0, 5,97 (с, С 12 СНС(О,Рострегулирующую активность 2,2(3- метилпентаметилен)-3-дихлорацетил-метилоксазолидина изучают на 3-дневных проростках пшеницы, на 2-недельных растениях пшеницы, на растениях редиса.Семена яровой пшеницы "Московская" раскладывают в чашках Петри на фильтровальную бумагу, смоченную растворами исследуемых соединений, по 15 семян на чашку, 4 чашки на вариант, Семена проращивают 3 дня в термостате при 24 С. Затем из каждой чашки отбирают по 5 хорошо развитых проростков; у каждого проростка измеряют длину корней и ростка. Определяют также суммарную сухую массу корней и ростков в каждой чашке. Эталоном служит пара-аминобензойная кислота.Семена яровой пшеницы "Московская" высевают в сосуды емкостью 0,5 л со смесью перлита и почвы. На вариант 4 сосуда, Перед посевом семена обрабатывают исследуемым соединением методом инкрустации с карбоксиметилцеллюлозой. Растение выращивают 2 недели, затем иэ каждого сосуда отбирают 10 хорошо развитых расте- ний и определяют суммарную сырую и сухую массу корней и надземной части растений в каждом сосуде, Эталоном служит пара- аминобензойная кислота.Семена редиса "Ранний красный" высевают в сосуды емкостью 0,5 л, наполненные смесью перлита и торфа. В каждом сосуде четыре растения, на вариант 4 сосуда, в возрасте 14 дней растения опрыскивают исследуемым соединением, Через 2 недели после обработки определяют сырую массу корнеплода и надземной части каждого растения и содержание сухого вещества в корнеплодах.Токсичность соединения (1) для теплокровных животных изучают на белых мышах при пероральном введении ацетономасляных растворов соединения с послвдующим1703646 20 Таблица 1Разница между контролем и вариантом достоверна при Р -0,095 вычислением 105 о по методу Литчфилдэ и Уилкоксона.Соединениемалотоксично (1 05 о мг/кг),Результаты испытаний на трехдневных проростках пшеницы, двухнедельных растениях пшеницы и редиса приведены в таблицах 1-3 соответственно.Испытание на трехдневных проростках пшеницы показывает, что соединениеспособно стимулировать рост корней и надземной части пшеницы, по степени активности превосходит эталон. Стимуляция роста на ранних этапах развития может иметь большое практическое значение, так как в это время растения наиболее уязвимы для различных повреждений воздействий. Стимуляция делает их более устойчивыми и в конечном результате приводит к повышению урожая,Испытания на двухнедельных растениях пшеницы показывают что соединение ) сильнее, чем парэ-эминобензойная кислота, стимулирует рост нэдземной части и слабее, чем эталон, рост корней,Соединение (1) превосходит даминозид 5 по способности увеличивать сырую и сухуюмассу корнеплодов редиса.Таким образом, новое производное 1,3 оксазолидина обладает выраженной рост- регулирующей активностью и может найти 10 применение в качестве средства для повышения урожая в сельском хозяйстве. формула изобретения 2,2-(З-Метилпентаметилен)З-дихлора цетил-метилоксазолидин,3 формулыС-СНС 21Ов качестве регулятора роста растений.1703646 Таблица 2 Таблица 3 Составитель В, Полушинаедактор Н, Гунько Техред М.Моргентал Корректор О. Кравцова Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул,Гагарина, 101 Заказ 38 Тираж ВНИИПИ Государственного комитет 113035, Москва, Подписноепо изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР