Способ получения производных диуретанов

Е/.Г.".%,ВЫ щ ф д Д 1 ф АФ АЯ ЯЫ 4 Ц И В В578867 24 23 ОСОС 1 ОСОЮВф НО 3 Составитель А, ИващенкоРедактор Н, Громов Техред,О, Луговая Корректор Е. Папп Заказ 3827/707 Тираж 553 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5Филиал ППП "Патентф, г. Ужгород, ул, Проектная, 4 Формула изобретения Способ получения производных диуретановобщей формулы гпе К - аллил или алкил С-С 4, которыйможет быть замешен галоидом9й - аллил, алкил С -С 4, который может быть замешен галоидом, циклогексилом,бензилом или фенилэтилом;Я - метил или этил;Х - кислэрэд или сера,э т л и ч а ю щ и й с я тем, что соединение эб 1 цей фэрмулы ЯН.СОХВ з 5где В имеет вышеуказанное значение,обрабатывают амином обшей формулы 10 где Р и л имеют вышеуказанное значение, в присутствии акцептора кислоты, например едкого натра, карбэната натрия, карбоната калия или триэтиламина, прц температуре 0-100 оС,15 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:1.Патент ФРГ%1567161,кл.А 01 Ф 5/00,1970.2.Патент ФРГ%1568621,кл.С 07 С 1 25/06,1 970.да от этих гербицидов даже на стадии прорастания, что делает возможным уничтоже, ние сорняков. независимо от стадии их развития, До сих пор применяемые на хлопкегербициды на основе фенилмочевины используют лишь на такой стадии роста хлопка,когда сами сорняки успевают сильно развиться и потому сравнительно стойки к действпогербицидов.,Новые гербициды наиболее эффективны прииих применении непосредственно после всходарастений, Б этом случае они воздействуютне только на взошедшие сорняки, но благодаря своему остаточному эффекту в почве ина прорастающие сорные растения. 15Помимо хлопка, предлагаемые гербицидыможно использовать на посевах моркови,арахиса и риса, где они характеризуются высокой избирательностью,Гербицидная эффективность предлагаемых Жсоединений проявляется по отношению к многим сорнякам.Количество активного вещества для избирательного уничтожения сорняков составляет1-3 кг/га, но даже при дозе 10 кг/га поте ри полезной культуры несущественны Каждое из получаемых по изобретениюсоединений может применяться самостоятельно, в смеси одно с другим или в сочетании 30с другими активными веществами, напримерс фунгицидами, нематоцидами и т.п., в зависимости от конкретной задачи, а также в.смеси с удобрениями,П р и м е р 1, Этил-Й-(М-этил- И-изопропилкарбамоилокси)-фенил-карбамат (соединение 1, см. таблицу),К смеси, состоящей из 5,3 г К-этиаизопропиламина,50 мл воды и ЗО мл уксусной кислоты при перемешивании при О С по фкаплям в течение 30 мин прибавляют раствор 14,6 г фенилового эфира 3-( М-карбоэтоксиамино)-хлормуравьиной кислоты в 30 млуксусного эфира и одновременно раствор 8,3 г карбоната калия в 30 мл воды, Реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч при охлаждении льдом, затем отделяют органический слой и при О С промывают разобавленным раствором ЙаОН и водой, После высушивания над сульфатом магния в вакууме раствор концентрируют, остаток обрабатывают пентаном и охлаждают льдом, после чего полученный продукт перекристаллизовывают. Выход 14,8 г (84 о от теории),П р и м е р 2, Метил- М-( М- и -бутил-М -пиклогексилкарбамоилокси) -фенил- -карбамат (соединение 42,см. таблицу).Раствор 15,5 г н -бутилциклогексиламина, 100 мл пиридина и 14,6 г фенилового эфира 3-(Й -карбоетоксиамино) хлормуравьиной кислоты нагревают в течение 30 минодо 100 С, затем раствор концентрируют под разрежением, остаток растворяют в 100 мл уксусного эфира и 50 мл воды, отделяют органический слой, который при О С промывают разбавленной ЙаОН и водой, Раствор высушивают над сульфатом магния, концентрируют под разрежением, остаток обрабатывают пентаном, охлаждают льдом и затем перекристаллизовывают. Выход 23,9 г (72%от теории).Аналогично примерам 1 и 2 получают соединения, указанные в таблице.Соединения, получаемые по предлагаемому способу, хороао растворимы в ацетоне пиклогеизиоие, уксусном эфире, изофороне, эфире, и тетрагидрофуране, и практически нерастворимы в воде и в легком бензине.ИЭ приведенных в таблице соединений в качестве избирательных гербицидов для хлопка, арахиса, моркови и риса особенно пригодны соединения 2,14-17,21,23,28,30,34.578867 с О) Я О) О О" Я СО о" СО Я 1 Г" Р" О О 1- Л Р с 1 с РО" О 7 1 1 Ч 1 ч Ж О) СО Ц) 1- Л с 1 сО С 4 СО СО) ОВ -1-1 ОР СО СО СО СО 1 СО О 3 О) О) Ф О 1 сО с О) с ф.1 ю"1 СОой р1 о ф .й 3 Ф С а, Ю ф Ф. О а и М й й а феае ом Ць 1 гр