C07D 285/06 — 1,2,3-тиадиазолы; гидрированные 1,2,3-тиадиазолы

Номер патента: 515748

Опубликовано: 30.05.1976

Автор: Сергеев

МПК: C07D 285/06

Метки: 3-тиадиазола, 5-дихлорбензо2

...однако, далее обработкой нитритом натрия в кислой среде в присутствии однохлористой меди превращают в 5- хлорбензо,1,3-тиадиазол с последующим хлорированием в 4,5-дихлорбензо,1,3-тиадиазол.Недостатками указанных способов является многостадийность процесса.С целью упрощения процесса предлагают 4-амино-нитробензо,1,3-тиадиазол подвергать действию нитрита натрия в кислой среде В присутствии однохлористой меди.Исходный 4-амино-нитробензо,1,3-тиадиазол может быть получен аминированием 5 нитробензо,1,3-тиадиазола гидроксиламином в щелочной среде.П р и мер. 2,1 г нитрита натрия при температуре не выше 10 С постепенно вносят в 18 мл концентрированной серной кислоты.После перемешивания в течение 10 мин при указанной температуре...

Номер патента: 528875

Опубликовано: 15.09.1976

Авторы: Фридрих, Хейнц

МПК: C07D 285/06

Метки: 3тиадиазола, производных

...открытий 1 3035, Москва, )К 35, Раушская наб., д. 4,5Типография, пв. Сапунова, 2 Смешивают 0,1 моля 5-амино,2,3-тиадиазола и 0,1 моля циклогексилизоцианата в 75 мл тетрагидрофурана, добавляют 0,1 моля триэтиламина в качестве катализатора. После стояния в течение ночи смесь кипятят 7 час с обратным холодильником, Растворитель отгоняют в вакууме, остаток промывают бензолом, кристаллы отсасывают и еще раз промывают бензолом. Точка текучести 215 С (с разложением), выход 38,3% от теоретического.С,Н,4 И 40 с 1. Молекулярный вес 225,30.Найдено, %: 48,54 С; 6,85 Н; 24,80 1 х 1.П р и м е р 4. Получение 5- (1 х 1-3-хлорфенилкарбамоиламино) -1,2,3-тиадиазола,Смешивают 0,1 моля 5-амино,2,3-тиадиазола и 0,106 моля 3-хлорфенилизоцианата в 75 мл...

Номер патента: 648097

Опубликовано: 15.02.1979

Авторы: Райнхарт, Фридрих, Хайнц

МПК: C07D 285/06

Метки: мочевины, производных

...г (0,05 моль) 5-феноксикарбониламино,2,3-тиадиазола растворяфизико-химические свойства соединений общей формулы 1 Данные эл анал(разложени ВычисленоНайденоиклогексил- Й в (1,2,3- адиазол-ил)-мочевин 47,8 6,2 48,5 6,8 42,4 2,8 42,9 3,0 24,24,разложе28разложе е ВычисленНайдено3-хлорфенил) - Й - (1, 2, 3 адиазол-ил)-мочевина нил) -ил) 51,3 4,3 50,4 4,6 Й-(4-Мети -тиадиазо- (1,2,3 чевина Вычисле Найдено 23 ю 9 23,8 азложение) 3-Метилфенил) - Й в (1,2,3 адиазол-ил) -мочевина ВычисленоНайдено 208 (разложение) 23,9 23,7 хлорфенил) - Й в (1,2,3-Вычисленл-ил)-мочевина Найдено Й-(3,3-триадиа-тиадиазол иЙ -Метил- Й -метил- Й - (1,2,3-тиадиазол-и мочевина ют в 100 мл Й,Й -диметилформамида и смешивают с 12,6 г (0,1 моль) Й -зтиламина. Смесь...

Номер патента: 673171

Опубликовано: 05.07.1979

Автор: Ханс

МПК: C07D 285/06

Метки: 3-тиадиазола, 5-амино-1

...и нитрилы карбоновых кислот. Ирастворимость в воде незнаЧительна.Для использования на следующейстадии синтеза повторные .операции поочистке сырых продуктов, полученныхпосле перегонки с водяным паром, необязательны. Полученные продуктыреакции в зависимости от степени чистоты склонны к потемнению, особеннопод действием света; однако дажепри длительном хранении потерь ввесе не происходит.5"Галоген,2,3-тиадиазол далеедействием аммиака переводят в 5-амино,2,3-тиадиазол, Аммиак можетбыть введен в виде раствора в органических растворителях- таких, какметанол, этанол, бензол, толуол,ксилол, тетрагидрофуран или диоксан, однако на практике часто используется в жидком состоянии. Обычнопримейяют аммиак в избытке, предпочтительно в количестве...

Номер патента: 704454

Опубликовано: 15.12.1979

Авторы: Райнарт, Фридрих, Ханс-Рудольф

МПК: C07D 285/06

Метки: 3-тиадиазол-3-ин-5-илиденмочевин

...и растворителями.Полученные согласно изобретению соЕдинения могут быть выделены из реакционной среды обычными методами, наПример путем отгонки используемого растворителя при атмосферном или пониженном давлении или посредством осаждения водой.Полученные согласно изобретению соединения представляют собой обычно желтоватые кристаллические вещества, не имеющие запаха, плохо Растворимые в воде или алифатических углеводородах, обладающие растворимостью от умеренной до хорошей,5-фенилкарбомоиламнно,2азол-ин-метиловый эфи новой кислоты 5-Фенилкарбамоиламиио-ин-этилоксикарбон2-Изобутилоксикарбонил-фенилкарбамоиламино,3-тиадиазол- -2-ин...

Номер патента: 725557

Опубликовано: 30.03.1980

Авторы: Райнхарт, Фридрих, Ханс-Рудольф

МПК: C07D 285/06

Метки: 3-тиадиазол5-ил-мочевин

...после обработки по измерению длины первого междоузлпя.Рс зультаты измерений, представленные в табл. 2, были отнесены к результатам измерсний необработанных контрольных растений и пересчитаны на процентное торможение роста.Как видно из таблицы, эффект регулирования роста соединениями согласно изобретению был достигнут в широком диапазоне концентраций без сколько-нибудь заметного сжигания листьев,3Найдено, %: С 43,86; Н 3,24; Х 31,89; Я 14,20,Исходное, вещество для получения соединения1 - 5-феноксикарбониламино,2,3-ти ади азол. 5Раствор 10,1 г (0,1 моль) 5-амино,2,3- тиадиазола в 75 мл тетрагидрофурана смешивают с 17,4 мл (0,1 моль) триамида гексаметилфосфорной кислоты, затем прибавляют по каплям 15,7 г (0,1 моль) фенило вого эфира...

Номер патента: 816401

Опубликовано: 23.03.1981

Авторы: Райнхарт, Фридрих, Ханс-Рудольф

МПК: C07D 285/06

Метки: 3-тиа-диазол-5-карбоновой, кислоты, производных

...и щелочноземельных металлов. Жидкие основания как пиридин могут быть использованы одновременно в качестве растворителя.Соединения, полученные описанным способом, выделяют из реакционной среды обычными способами, например, в результате отгонки используемого растворителя при нормальном или пониженном давлении, в результате осаждения водой или путем фракционной дистилляцииП р и м е р 1. 4-Метил,2,3-тиадиазол-этиловый эфир карбоновой кислоты (соединение 1)8 с-ос иО101,2 г (1,0 моль) триэтиламина растворенных в 500 мл тетрагидрофурана, обрабатывают при комнатной температуре 46,1 г (1,0 моль) этанола. При постоянном помешивании и охлаждении при 10 С по каплям в течение одного часа добавляют 162,6 г (1,0 моль) 4-метил,2,3-тиадиазол- -5-хлорида...

Номер патента: 856384

Опубликовано: 15.08.1981

Авторы: Райнхарт, Фридрих, Ханс

МПК: C07D 285/06

Метки: 3-тиадиазолин-2-ида, производных

...получаютпочти прозрачный раствор, которыйфильтруют при 50 С в вакууме и затемвысушивают при 50 С в вакууме.Выход 11,9 г 91,5 В от теории,бесцветные криссталлы, т.пл.270 ОС(с разложением).П р и м е р 2. 5-(Фенилкарбамоилимино)-1,2,3-тиадиазолин-ид,кальциевая соль 8 Н,10 (соединениеВ 2).В раствор иэ 4 г (0,1 моль)гидроокиси натрия в 300 мл воды при комнатной температуре вносят 22,0 г(0,1 моль) 1-фенил- (1,2,3-тиадиазол-ил)мочевины, Почти прозрачныйраствор (см.пример 1) фильтруют исмешивают с раствором, состоящим из8,8 г (0,05 моль) моногидрата ацетата кальция в 100 мл воды. Перемешивают 1 ч при комнатной температуре.Отсасывают образующиеся кристаллы исушат в вакууме при 50 ОС.Выход: 25,5 г = 82 от теории,бесцветные кристаллы т.пл.300...

Номер патента: 921466

Опубликовано: 15.04.1982

Автор: Ханс

МПК: C07D 285/06

Метки: 3-тиадиазол-5-ил-мочевин

...кислоты в инертноморганическом растворителе с растворами щелочных нитритов или с алкилнитритами в при.сутствии кислоты с образованием азида 1,2,3., .тиадиазол.карбоновой кислоты.Полученный таким образом азид обычноне выделяется из реакционных смесей, а напротив непосредственно применяется в смесяхдля осуществления предлагаемого способа,Таким образом, для осуществления предла.гаемого способа требуются легкодоступныеисходные материалы, Способ обеспечиваеттехнически простое и неопасное изготовлениецелевых продуктов.Большим техническим преимуществом является отсутствие необходимости выделенияазида 1,3,5-тиадиазол-карбоновой кислоты 25из использованных для его получения реакционных смесей, Весь процесс можно вести в единомсосуде с...

Номер патента: 927114

Опубликовано: 07.05.1982

Автор: Ханс-Рудольф

МПК: C07D 285/06

Метки: 3-тиадиазол-5-илмочевины, производных

...При использовании солей гидроксамовой кислоты отказывается от применения, уловителя кислоты.В качестве инертных к реагентам растворителей или суспендирующих агентов следует назвать следующие: алиГ 4 фатические и ароматические углеводороды, такие как циклогексан, гептан, лигроин, бензол, хлорбензол, толуол и ксилол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран и диизопропиловый эфир, сложФ ные эфиры, такие как уксусный и мало- новый эфир кетоны, такие как ацетон, метилизобутилкетон, изофорон и циклогексанон, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и четыреххлористый углерод, амиды карбоновой кислоты, такие как диметилформамид, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид. В качестве...

Номер патента: 956476

Опубликовано: 07.09.1982

Автор: Константинова

МПК: C07D 285/06

Метки: 3-тиадиазола, 5-амино-1

...раствору 1,6 г (0,024 моля) диазоацетоф .нитрила в 100 мл хлористого метилена прибавляют 3 мл безводного пиридина и 3 млбезводного триэтиламина, В полученную смесьпри перемешивании пропускают сероводородв течение 1,25 ч. Растворитель упаривает,полученную вязкую темиокоричневую массуэкстрагируют эфиром, Эфир упаривают, остаток промьвают н.гептаноми получают 1,22(51%) г продукта,С аналогичным выходом можно получить5-амино;2,3-тиадиазол, не вьщеляя промежуточный диазоацетонитрил (пример 2).П р и м е р 2, 5-амино.1,2,3-тиадиазол.В четырехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, капелькой воронкой,6мешалкой и термометром, помещают 5 г(0,054 моля) хлоргидрата аминоацетонитрилав 250 мл хлористого метилена, При перемешивании...

Номер патента: 965355

Опубликовано: 07.10.1982

Авторы: Дитрих, Райнхарт, Фридрих, Ханс-Рудольф

МПК: C07D 285/06

Метки: 3-тиадиазол-5, амидов, варианты, его, карбоновой, кислоты, производных

...от комнатной температуры до температурыкипения флегмы соответствующей реакционной смеси.Для синтеза новых соединений используют реагенты приблизительно вэквимолярных количествах. Подходящей реакционной средой являютсяинертные по отношению к реакционнымкомпонентам растворители, Выбор растворителя или суспендирующего вещества зависит от использования соответствующих ацилгалогенидов, ис"пользуемых акцепторов кислот или .соединений металлов.В КаЧестВЕ Растворителей илисуспендирующих веществ используют,например,. эфиры (диэтиловый,тетрагидрофуран и диоксан), алифатические и ароматические углеводороды (петролейный эфир и циклогексан, бензол, толуол и ксилол), нитрилы карбонсвой кислоты (ацетонитрил), кетоны (ацетон) .В качестве акцепторов...

Номер патента: 1055741

Опубликовано: 23.11.1983

Авторы: Бакулев, Кондратьев, Мокрушин, Шафран

МПК: C07D 285/06

Метки: 3-тиадиазола, 5-амино-4-циано-1

...кровянымядом), Кроме того, для хранения к работы с азидом натрия необходимы особые условия в связи со вэрывчатостьюазидов тяжелых металлов,Цель изобретения - упрощение технологии процесса и повышение выходацелевого продукта, 40Поставленная цель достигаетсяпредлагаемым способом получения5-амино-циано,2,3-тиадиазола, заключающимся в том, что К -амино"ци;анотиоацетамид подвергают взаимодействию с нитритом натрия в присутствиисоляной кислоты при температуре от-7 до 5 ОС в среде растворителя,гР И СМс-сн-е МЬ стынг гнн гоинг8 Исходное соединение получают при нитриэировании цианотиацетамнда нитРнтом натрия в соляной кислоте с 55 промежуточным образованием 2-гидроксиимнно-цианотиоацетамида, который без выявления восстанавливают дитконитом...

Номер патента: 1148561

Опубликовано: 30.03.1985

Авторы: Райнхард, Фридрих, Ханс-Рудольф

МПК: C07D 285/06

Метки: 3-тиадиазол-5-илмочевины, производных

...носителями являются, например, вода, алифатические или ароматические углеводоро" ды, как бензол, толуол, ксилол циклогексанон, изофорон, диметилсуль 3. 20 вес.Х биологически. активного вещества; 70 вес.7 глинистых минералов; 5 вес.7. 2 е 11 ресЬ; 5 вес.Х поверхностно-активных веществ на основе смеси кальциевой соли лигнинсульфокислоты с простыми алкилфенолполигликолевыми эфирами.4. 5 вес.Х .биологически активного вещества; 80 вес.тонзила;10 вес.й Ее 11 ресЬ;,5 весЯ поверхностно-активных веществ.на основепродукта конденсации жирной кислоты.Б. Эмульгируемый концентрат,;20 вес.Х биологически активного вещества; 40 вес,ксилола; 35 вес.1 Одиметилсульфоксида; 5 вес.Х смесинонилфенилполиоксиэтнлена с додецилбензолсульфонатом...

Номер патента: 1318160

Опубликовано: 15.06.1987

Авторы: Рейнхарт, Фолькерт, Хайсйорг, Ханс-Рудольф

МПК: C07D 285/06

Метки: 3-тиадиазол-3-ин-5, илиденмочевины, кислотно-аддитивных, кислотой, производных, солей, соляной

...Т.пл. 123- 124 С. ТСХ: растворитель = уксусный эфир; Н-значение 0,610.Аналогичным образом получают другие соединения 1 (см, табл. 1).Таблица 1.35 7 131816Соединения 1 пригодны для дефолиации растений, предпочтительно хлопковых растений,Указанные соединения могут ипользоваться также в древесных питомниках, плодовых культурах и бобовых.Растения, урожай которых нужно соб- .рать, или части растений благодаряэтому становятся как легко доступными, так и значительно облегчается 1 Оих созревание. При соответствующихокружающих условиях таким образомобработанные растения позднее образуют снова здоровую, нормальную листву15Соединения 1 обладают характернымцитокининовым действием, могут способствовать вегетативному росту культурных...

Номер патента: 1655963

Опубликовано: 15.06.1991

Авторы: Гольдфельд, Дорофеева, Завозин, Завьялов, Магаршак, Мамадалиев, Омарова

МПК: C07D 285/06

Метки: 3-тиадиазола, 5-хлор-1

...последовательно прибавляют 0,03 г диметилформамида, 2 мл этилацетата,Заказ 2029 Тираж 244 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб., 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101 1,1 г хлористого натрия и 3,3 г (0,02 моль) этоксикарбонилгидразона хлорацетальдегида , выдерживают 17 ч при 20 С. После описанной обработки получают 2,1 г (876) 5-хлор,2,3-тиадиазола , т. пл, 20 С.П р и м е р 4. К 4,4 мл (0,06 моль) хлористого тионила при перемешивании и охлаждении льдом последовательно прибавляют 0,02 гдиметилформамида, 5 мл этилацетата, 1,1 г хлористого натрия и 3,3 г (0,02 моль) этоксикарбонилгидразона хлорацетальдегида ,...