Способ получения хлорацетанилидов

О П И С А Н И Е (и)886736ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Соввтских Социалистических РеспубликОпубликовано 30, 11. 81 бюллетень44 Дата опубликования описания 01,12,81(53) УДК 547. 551. ,42,07(088.8) по делам изобретений и открытий(72) Авъоры изобретен Иностранцыманн, Райнхольд Путтнер и Ф (ФРИ Иностранная фирма "Шеринг АГ" 1 ФРГ 1 1) Заяви 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕИИН ХЛОРАЦЕТ В Изобретение относится к способу получения новых веществ, конкретно хлорацетанилидов общей формулы Использовангентов анилиЖ сходныхлы в качества общей фо О бК 2 юг) О З НгНг 3. фф и производных у 1-толуолсульфокислоты общей ФормулыО СН 21 6 Н,-Н,-(ОСМб-бк,) -6 В йп=1-3,ействием. 1 ния по сравнет более широо действия и где 1ные значения, чозволяет поулучшенными и имеют вышеуказан ые веществами лучить свойс 20 снован на изования анили- лсульфокисло- орацетилхлований 3. 2 Ь и гдеК 1 Н, СН 3, СН-, ССН, СН; й, = Сй,"С 2 Нобладающих гербицидным дПредлагаемые соединению с известными обладаюким спектром гербицидногне зависят от почв 11.Предлагаемый способ овестных реакциях алкилирнов производными т 1-толуоты 21 и ацилирования хлридом в присутствии осно Цель изобретения - получение ноых соединений, конкретно хлорацетаизг дидов общей формулы 1.Поставленная цель достигается с ообом получения хлорацетанилидов обей Формулы 1; в котором анилин обшей3 8867 формулы 11 подвергают взаимодействию с соединением общей формулы Д в среде кипящего толуола при соотношении Ц:1 И= щ 2:1 с последующей обработкой образовавшегося соединения общей формулы5 в которой В, , В, и имеют вышеназванное зйачение, хлорацетилхлоридом формулы С 1 СНСОС 1 в среде зтилацетата при температуре 25-Зб С и соотношении 1 У:хлорацетилхлорид 1:2 вприсутствии карбоната калия,П р и м е р. й -3,6-Диоксагептил)- -2,6-диметиланилцд 3 хлоруксусной кислоты. )оРаствор из 60,50 г (.0,5 моль) 2,6-диметиланилина,и 6850 г 0,25 моль)И-толуол,4,7-триоксаоктил).сульфона в 100 мл толуола кипятят 20 ч. После охлаждения смешивают с водой и25 мл концентрированного раствора едкого натра. Органическую фазу послеразбавления этилацетатом отделяют.Затем промывают водой до нейтральнойреакции, сушат над сульфатом магния 30и после фильтрования концентриЯлотв вакууме. Перегоняют остаток в ваку.уме и подучают й в (З,б-диоксагептил)- 2,б-диметиланилин с температурой кипения 119"131 С (0,4 мм рт.ст.)Выход 32.44 г (58,1%),В раствор 11, 15 г0,05 моль)Ц"3,б-диоксагептил)-2,6"диметиланилина в 50 мл зтилацетата вносят 1382 г,С 0,1 моль) безводного карбоиата калия. К перемешанной суспензии прикапывают при 25-30 фС, охлаждая льдом ..11,29 г 0,1 моль) хлорацетилжлоридаи еще перемешивают 1 ч. Смесь оставляют на несколько часов при комнат"ной температуре. Затем смешивают с 36 4водой и несколько раз встряхивают сэтилацетатом. Соединенные этилацетат"ные вытяжки сушат над сульфатом магния и после фильтрования концентрируют в вакууме.После сушки в высоком вакууме прикомнатной температуре получают почтибесцветное масло.Выход 12,23 (.81 б .)ГМ -(.З,б-диоксагептил)-2,6-диметиланилида хлоруксусной кислоты.Аналогичным способом получают также новые соединения, представленныев табл. 1.Новые соединения представляют собой, как правило, почти бесцветные,без запаха, трудноподвижные жидкости, которые хорошо растворяются в полярных органических растворителях,как например ацетон, диметилформамиди диметилсульфоксид, и почти не растворяются в воде и бензине,Предлагаемые соединения в теплицераспыляют на 0191 йаг 1 а з.ц. ЕсбпосЬ 1 оа с.д., взятые в качестве подопытных растений, в предвсходовом периоде при норме расхода 3 кг биологически активного вещества на 1 га. Через3 недели после обработки бонируютрезультаты обработки (см. табл. 2),6Два различных вида почв посевауказанных растений до их всхода обрабатывают в теплице указанными средствами при норме расхода 1 кг биологически активного вещества на 1 га,Средства равномерно разбрызгиваютсяна растения.,Через 3 недели после обработки при минимальной зависимостидействия от почвы предлагаемые средства неожиданно показьвают высокуюселективность с одновременным действием против:сорной,травы. Известное средство показьвает сравнительноменее значительное действие, которое .кроме того, более сильно зависитот вида почвысм. табл. 3 ).-1,3,6-Дноксагептил)аннлнд 1 хлоруксусной кислотыС Н. С 1 НО.3519 2,6"Диэтил"Я".,3,6-дноксагептил 1-аннлидхлоруксусной кислоты С И С 180 . 15,05 9383.7 26 Э 1 Р"Диоксаок тил)-2,6-диметилаин лил хлоруксусной кислоты 2,6-Диэтнл"М"3,6"диоксаоктил 3-ани"ва),хпоруксуснойкислоты И7,73 й , Яф 46С 1:,11,30 60,8 Э 7,74 Яе 53 11,92 58,137,321. 1,52325,19.Э32,34од Соедин ение от те".ии Вычислено Получено,С 5390 53 370 820 0 Н С 1 Ие Э б,52 б886736 Элемеитарн един ени 112 Ь 3,51 М 349 . 3504С 1 8,82 9,94 6,6043,О 0,99 50,18 5,60 5,81 Г К СНО.4 Ъ 1 т 2 Ъ 4,58 4,8236 23,7 14,23 9 С 58,83 58,62 Н С 1 ИОе сусной кислоты 06 Н-тетрао вдецил)" танилнд 1 хдорук сусной кислоты " ЕЗ-Хлор-М 3,6"дноксагеатмл)-вннлмд 1ФоруксусноймслотыР,В-Дмметна-м" Зфбэ 9 е 2-тетраоксвтридецил 1- .виилид .лор.1, 2б-Диметил-Й(36,9-триоксаундецил)-аяиаидхлоруксуснсй кис"лоты С Н С 1 ИО4928, 4 2-Этил-б-метил- 3б-дноксагентил)-ани" лид 1 клоруксус" . ной кислоты С 8, С 6014 14,10 89,9 С 6,23М Продолмеяие таЬл. 1 60,68 У,9 Р 4,53 1 е 2,02886736 12Таблица 2 а Есп 1 пос 61 оа сцгэ да 111 Й -3, 6-Диоксагептил 1 -2,6-диметксусной кислоты хлор гептил) -,анилид 2, 6-Диэтил- Й-( 3, бхлоруксусной кислоК -(З,б-Дной кислоты ио 4 9оруксу иоксагептил)"2 етиланилид 4 3,6-Диоксаоктил)-2,сной кислоты метила нилид хлорук аоктил) -ан 2,6-Диэтил-Я-З,б-диксусной кислоты 4 1 2-Хлор-К,3,б-диоксаоктил) -6-метиланилидуксусной кислоты-Хлор"М-З,б-диоксагептил)-б-метилсусной кислоты етиланилид 111"1,3,6-Диоксаоктил)- нслоты оруксу Эиоксадецил)-анилид 2,6-.Диметил-И-(,3,ксусной кислоты л-М-(3,6,9- ислоты - (3, б, 9-триы 1. 2, 6-Диэти уксусной к иокс и хлоретил- кисло ксадецил хлоруксус о 4 2-тетраты.2,6-Диметил-К,6,9лнд 1 хлоруксусной кисл сатетрадецилан 4 4 1.2-Этил-б-метил"Й,3,6 "диоксауксусной кислоты пт лид 1 хлор 4 1(онтроль без обработки О О оэначает отсутсоздейСтвия 4 " аримечани какого-либоожение растений. 2,6-Диметил-й,6,9-триоксадецил)"анилидуксусной кислоты886736 6 после чего образующееся соединениеобщей формулы ф 1. Патент США У 3547620,кл. 7 в18, опублик. 970."где В 1, В, В, и имеют вышеуказанные значения в среде кипящего толуола при соотношении 1 :ЕМ=21,Составитель О, ОксинойндРедактор Л, Пнелинекая Техуед А.БабинецКорректор Г. ОгарЗаказ 10605788 Тираж 446 Подписное .. ВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035 Москва ЖРаушская наб. 8, 45филиал ППП "Патейт , г Ужгород, ул, Проектная, 4 1 Формула изобретения Способ получения хлорацетанилидов,п = 1-3,о т л и ч а ю щ и й с я тем, чтоанилин общей формулы 11йодвергают взаимодействию с соединением общей формулы ЙСН .-ВО -ОСН Н (ОСНСН 1-Ойэ 1 в обрабатывают хлорацетилхлоридом в.среде этилацетата при температуре 25- 30 С и соотношении 1 У:хлорацетолхло-: рид 1:2 в присутствйи карбоната калия. Источники информации,принятые во внимание при экспертизе