Способ получения производных оксимов

О П И С А Н И Е оо 5 о 5 оИЗОБРЕТЕНИЯ Союз СоветскикСоциалистическикреспублик К ПАТЕНТУно делам нзобретеннй н огкрытнйДата опубликования описания 15,03, 83 Иностранец Деннис Кейт Красс(2) Автор изобретения Иностранная фирма(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ОКСИМОВ в к,о Р 1 5 С=Ж-О - с - С - ОКСГ На 1-СН-СН-МНЕ где Н Р при те щим, в ем защ левого использсель с коИзвеводныхформулы в вид Изобретение относится к способу получения новых производных оксимов общей формулы- атом водорода или алкильнаягруппа, насчитывающая в своем составе до трех атомов415углерода,- атом водорода или метильнаягруппа,- атом водорода, низшая алкильная группа,уемых в качестве гербицидов вм хозяйстве.стен способ получения произоксима или их солей общей 2щ, З -с=и-с-и. (Ф где К - неразветвленная С 6 алкилгруппа, бензил и др.М - водород или атом щелочногометалла,который заключается во взаимодейст вии соответствующего оксима или ег соли с соединением общей формулы 3 - галоген, - водород или защитная группа,опературе 0-50 С с последуюслучае необходимости, удаленитной группы и выделением цепродукта в свободном виде илисоли (1.),10056 3Целью изобретения является разра"ботка на основе. известного методаспособа получения новых соединений,обладающих гербицидной активностью,Поставленная цель достигается тем 5что согласно способу получения производных оксимов соответствующий оксимФормулыК=.ИОН. а где значения У, Е, Х, й - указаны выше,взаимодействует с соответствующимЬ 5Д.-галогензамещенным карбоксилатнымсоединением Формулы На-СН(К 1)-СО-ОР.,где значения радикалов указаны выше.На 1 - галоген,и прижелании полученное соединение формулы 1, в котором20В - алкильная группа, путем гидролиза превращают в соответствующеесоединение, в котором К - атом воЯ.дорода,П р и и е р 1. Синтез 5" (2-хлор"4"трифторметилфенокси)-2-нитроацето"феноноксим-(уксусной кислоты, метилового эФира) .а) Получение 3-(2"хлор"4-трифторметилфенокси) ацетофенона. МВ колбу емкостью 250 мл, содержа"щую раствор 13,92 г калиевой соли 3"гидроксиацетофенона в 30 мл сухогодиметилсульфоксида (ДМСО), добавляют,17,12 г (0,08 моль): 3,4-дихлорбензо" з 5трифторида. Реакционный раствор нагревают до 175 С в течение 6 ц, затем охлаждают и перемешивают 18 чпри комнатной температуре, ДМСО уда.ляют в вакууме и оставшийся темный 40остаток перемешивают 15 мин с диэтиловым эфиром и отфильтровывают. Фильтрат экстрагируют один раз водой,один раз 1 н. раствором гидроокисинатрия, один раз насЫщенным раствором 45хлористого натрия, сушат над безводным сульфатом магния, фильтруют,обесцвечивают активированным углеми упаривают досуха. Получают 16,04 гтемнокрасного масла, представляю".щего собой 3-(2-хлор-трифторметилфенокси)" ацетофенонПродукт далееочищают на колонке, заполненной нейтральной окисью алюминия Ш степениактивности.55 б) Нитрование 3- (2-хлор-трифторметилфенокси)ацетофенона. 56 4В колбу емкостью 100 мл, содержащую раствор 26 мл концентрированнойсерной кислоты (Н 304 ) и 16 мл этилендижлорида (ЭДХ, оилажденний до0 С, добавляют по каплям 6,28 г(0,02 моль) 3"(2-хлор"4"трифторметилфенокси)ацетофенона. В результатеобразуется коричнево-черный раствор.После завершения прибавления 3-(2-хлор-трифторметилфенокси)ацетофенона к реакционной смеси прибавляют небольшими порциями в течение20 мин 2,0 г (0,020 моль) сухогонитрата калия (УМО) так, цтобы температура реакционной смеси была ниже4 С. После чего реакционную смесьфперемешивают 0,5 ч при 0 С. Затемсодержимое колбы выливают в 250 млводы со льдом и полученную смесьсмешивают с 200 мл хлороформа. Органицеский слой отделяют, экстрагируют его дважды водой, один раз насыщенным раствором хлористого натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем фильтруют. После удаления растворителя получают 6,51 г оранжевого масла, которое, как показывает анализ, представляет собойсмесь двух изомеров, имеющих заместители в разных положениях, одиниз которых является 5-(2-хлор-триФторметилфенокси)2"нитроацетофеноном. Смесь разделяют .на две фракцииметодом жидкостной хроматографиивысокого давления, используя в качестве элюента диэтиловый эфир. После удаления диэтилового эфира из фрак"ции 1 получают 2,37 г оранжевого масла, представляющего собой 5-( 2-хлор"трифторметилфенокси)-2-нитроацетофенон, имеющий следующие характерис" тики,5 1005абсолютного этанола и 10 мл сухогобенэола. После этого добавляют раствор 0,77 г (0,011 моль) хлоргидратагидроксиламина в 15 мл абсолютногоэтанола с последующим добавлением ., ю1,12 г (0,011 моль) акцептора кисло.ты (триэтиламин), Затем реакционнуюсмесь кипятят. После того как отгонится 20 млрастворителя, к реакционной смеси прибавляют еще 15 мл бен взола. Кипячение продолжают до тех порпока отгонится 15 мл растворителя,затем оставшийся раствор кипятят безотгонки растворителя в течение 16 ч,при этом образуется смесь син-и ан-. 1тиизомеров 5-(2-хлор-трифторметилФенокси)-2-нитроацетофеноноксима.После этого растворитель удаляют изреакционной смеси и остаток растворяют в хлороформе. Хлороформный раст"20вор экстрагируют дважды водой, затемнасыщенным раствором хлористого натрия и высушивают над безводным сульФатом магния. Хлороформный раствор(хлороформ) упаривают, получают2,03 г оранжевого масла, представляющего собой 5-(2-.хлор-трифторметилфенокси)-2-нитроацетофеноноксим (анти- и синизомеры), имеющий следующие ЭОхарактеристики,Масс-спектр,молекулярный ион прищ/е 374.ЯМР-спектр, снятый в дейтерированном хлороформе (СОС): 2,13 м.д,О(синглет, 3 Н), 6,91-8,17 м д4(мультиплет, 6 Н), .9,33 м.д. д(синглет, 1 Н) (син- и антииэомеры) .ИК-спектр син- и антиизомеров:3100 (широкий сигнал),1605, 15751520, 1400 см 1г, Получение син- и антииэомеров5-(2-хлор-трифторметилфенокси)-2-нитроацетофеноноксим-(уксусной кислоты, метилового эфира),В колбу емкостью 25 мл, в которуюпропускают ток азота, помещают раствор 0,10 г (0,0045 моль) металличес.кого натрия в 5 .мл метанола. Послетого как весь натрий прореагирубт,в колбу вносят 1,50 г (0,004 моль)приготовленного, как описано выше,5-(2-хлор-трифторметилфенокси)-2-нитроацетофеноноксима (смесь антии синиэомеров), растворенного в 5 млметанола, и раствор перемешивают. К ффполученному раствору прибавляют0,68 г (0,0045 моль) метилбромацетата 1полученную реакционную смесь переме 656 6шивают при комнатной температуре втечение 18 ч, пропуская ток азота,после этого смесь кипятят в течение2 ч. Растворитель затем удаляют и остаток растворяют в хлороформе (СНС),Хлороформный раствор экстрагируютдважды водой, один раз насыщеннымраствором хлористого натрия и сушатнад безводным сульфатом магния.,Раствор фильтруют, растворитель упаривают, в результате получают 1,68 горанжевого масла, представляющегособой смесь изомеров 5-(2-хлор-трифторметилфенокси)-2-нитроацетофеноноксим-(уксусной кислотЮ, метилового эФира). Оранжевое маслоочищают хроматографическим методоц;путем растворения его в 3 мл этилового эфира и нанесения этого раствора на верхнюю часть колонки длиной7 дюймов (примерно 16,8 см) и диаметром 21 мм, заполненной окисью алюминия В степени активности. В качестве элюента используют диэтиловыйэфир и собирают желаемые фракции.Растворитель удаляют, получают ,72 гжелтого масла, представляющего собойсмесь анти- и синизомеров 5-(2"хлор-трифторметилфенокси)-2-нитроацетоФеноноксим-(уксусной кислоты, метилового эфира), имеющего следующие.характеристики,Масс-спектр: молекулярный ион прив/е 446,ИК-спектр син- антииэомеров: 1760,1605, 1575, 1520, 1320 см ".ЯМР-спектр син- и антииэомеров,снятый в дейтерированном : хлорофор-,ме (СОС); 2,23 м.д. (синглет, 3 Н),3,67 м.д О и 3,72 м.д. Д (синглет,3 Н), 4,47 и 4,67 К (синглет.;, 2 Н),6,78-8,25 м.д. К (мультиплет, 6 Н).При растворении желтого масла вэтаноле (метаноле) получг 0 т бледно"желтые кристаллы с т.пл. 89-92 С.П р и м е р 2. Синтез анти- исинизомеров 5-(2-хлор-трифторметил.фенокси)-2-нитроацетофеноноксима"0-(уксусной кислоты, этилового эфира). Раствор 0,14 г (0,0060 моль) ме-, таллического натрия в 8 мл метанола загружают в колбу емкостью 50 мл, пропуская при этом ток азота. После того как прореагирует весь натрий, в колбу добавляют 2,0 г (0,0053 моль) оранжевого масла смеси анти- и синизомеров 5-(2-хлор-трифторметил7 1005фенокси)-2 нитроацетофеноноксима по-лученного, как описано в примере 1 в)и раствор перемешивают. К реакционнойсмеси прибавляют 1,06 г (0,0059 моль)этил-бромпропионата и полученнуюсмесь перемешивают при комнатной температуре в течение 51 ч, пропускаяток азота. Растворитель удаляют израствора, оставшееся масло перемешивают в диэтиловом эфире, отфильтровы 10вают и тщательно промывают диэтиловым эфиром. Фильтрат промывают дваждыводой, один раз насыщенным растворомхлористого натрия и сушат над безводным сульфатом магния, После этогоэфирный раствор профильтровывают,раст вори тель удаляют упари ванием.Получают 2,23 г оранжевого масла,представляющего, собой смесь анти- исинизомеров 5-(2"хлор"4-трифторметилфенокси)-2-нитроацетофеноноксима-(уксусной кислоты, этилового эфира).Оранжевое масло очищают методом. хроматографии, путем растворения егов диэтиловом эфире и нанесения его 2 Зна верхнюю часть колонки длиной8 дюймов (19,2 см) и диаметром 21 мм,заполненной нейтральной окисью алюминйя 1 степени активности, В качестве элюента используют диэтиловый Зоэфир, и первый компонент, выходящийиз колонки, является желаемым продуктом, Растворитель удаляют, получают 1,13. г желтого масла, представляющего собой смесь анти- и синизо 35меров 5- (2-хлор-трифторметилфенок-.си)-2- нитроацетофеноноксима-(уксусной кислоты, этилового эфира).П р и м е р 3. Синтез 5-(2-хлор-трифторметилфенокси)-2-хлорбензальдоксима-(уксусной кислоты, ме,тилового эфира).а) Получение 3-(2-хлор-трифторметилфенокси)-бензальдегида диметилацеталя,43К раствору 80, г (039 моль) калиевой соли диметилацеталя 3-гидр-оксибензальдегида в 170 мл сухогодиметилсульфоксида прибавляют 77,0 г(0,35 моль) 3,4-дихлорбензолтрифторида, Раствор нагревают на маслянойбазе с температурой 150-155 О С в тече.ние 4 ч и затем в течение ночи перемешивают при комнатной температу-ре. Растворитель затем удаляют в вакууме и остаток размешивают с хлороЯформом и профильтровывают. Фильтратпромывают водой, 0,5 н. растворомедкого натра и насыщенным раствором 656 8 хлористого натрия и высушивают надбезводным сульфатом магния. После отфильтровывания осушителя, обесцвечивания раствора активированным углем и удаления растворителя получают 114,8 г светло-оранжевого масла, представляющего собой диметилацеталь 3- -(2-хлор-трифторметилфенокси)бензальдегида.б) Получение 5-(2-хлор-трифтор. метилфенокси)-2-хлорбензальдегида. В трехгорлую колбу емкостью 200 мл,помещают 10,0 г (0,029 моль) вышеупомянутого 3-(2-хлор-трифторметилфенокси) бензальдегида диметилацеталяи 90 мл сухого этилендихлорида. Раствор охлаждают на ледяной бане и затем к раствору добавляют каталитическое количество (приблизительно0,2 г) хлорида железа. После этогоначинают пропускать в реакционнуюсмесь газообразный хлор с умереннойскоростью и продолжают пропусканиев течение 1 ч при 0 С. По окончаниипропускания газообразного хлора раствор перемешивают еще 2 ч при 0 С,Затем реакционный раствор продуваютазотом в течение ночи при комнатнойтемпературе, Затем реакционный раствор экстрагируют водой (НО) и водный слой экстрагируют хлороформом(СНСД). Органические слои этилендихлорида и хлороформа объединяют иснова промывают водой (значение рНводы доводят до 6 при помощи 1 н.раствора едкого натра). Органический слой затем промывают насыщенНымраствором хлористого натрия и высушивают над безводным сульфатом магния, После отфильтровывания сушителя и удаления растворителя получают11,74 г бледно-желтогомасла, представляющего собой 5-(2-хлор-трифторметилфенокси)-2-хлорбензальдегид,имеющий следующие характеристики,ЯИР-спектр в дейтерированном хлороформе: 6,87-.7,60 м.д.1 К (мультиплет, 6 Н), 10,37 м.д. о (синглет,1 Н).ИК-спектр: 1695, 1605, 1590, 1500,1415 1320 см ",Иасс-спектр: молекулярный ион прив/е 334.в 1 Получение 5-(2-хлор-трифторметилфенокси)-2-хлорбензальдоксима.В колбу емкостью 100 мл помещают3,34 г (0,01 моль) полученного 5-(2-хлор-трифторметилфенокси)-2-хлор656 10 Колбу емкостью 25 мл продувают сухим азотом (И) и затем помещают в нее 0;09 г (0,0037 моль) металлического. натрия и 5 мл сухаго мета"нала. Когда весь натрий прореагиру"ет, в колбу вносят 1,24 г 1 0,00355 моль) .5- (2-хлор-трифторметилфенокси) -243-хлорбенэальдоксима в 4 мл метанола.После перемешивания в течение 15 минк реакционной смеси прибавляют 0,57 г(0,0037 моль) метилбромацетата ираствор перемешивают в течениеночипри комнатной температуре (в колбупродувают ток азота), Затеи растворитерь удаляют в вакууме, остатокрастворяют в хлороформе и экстрагиру .ют водой и насыщенным раствором хло-.ристого натрия, после чего органический слой высушивают безводным сульфатом магния. После отфильтровываниясушителя и упаривания растворителя 9 1005бенэальдегида, 20 мл тетрагидрофу"рана (ТГФ) и 12 мл абсолютного этанола, К этому раствору прибавляют0,83 г (0,012 моль) хлоргидрата гидроксиламина в 10 мл воды и затем . %0,60 г (0,015 моль) гидроокиси натрия. в 5 мл воды. После перемешивания раствора при комнатной температуре.в течение примерно 8 ч из раство-,ра удаляют в вакууме органический Ерастворитель и водный остаток обрабатывают смесью вода - хлороформ.Органический слой отделяю, промывают насыщенным раствором хлористого натрия и высушивают над безводным 1 Эсульфатом магния. После отфильтровывания осушителя и удаления растворителя получают 3,01 г твердого ве"щества бежевого цвета. Это веществоперекристаллизовывается из 40 мл фгеМсана, в результате получают 1,24 гбежевого кристаллического вещества,представляющего собой смесь антии синизомеров 5-(2-хлор-трифторметилфенокси)-2-хлорбензальдоксима, Эимеющего т пл. 109-112 С и следующие характерйстики,ЯИР-спектр в дейтерированном хлороформе: 6,83-7,70 м.д д (мультиплет, 6 Н), 8,45 м,д. Д (синглет; 1 Н),308,97 м.д. д (синглет, 1 Й),ИК-спектр: 3340-3110, 1605, 1590,1570, 1485, 1400, 1320 см"г. Получение 5-(2-хлор-трифторметилфенокси)-2"хлорбензальдоксима"0-(уксусной кислоты, метилового эфи-.ра),получают 1,53 г бледно-желтого масла.Его растворяют в 2 мл хлороформаи наносят этот раствор на веркиноючасть, колонки, заполненной силикагвлем (60/35 г силикагеля, 70-230 меш.,активность 2-3), и элюируют хлороформом, Элюат собирают Фракциями по10 мл и анализируют. методом тонкослойной хроматографии (ТСХ Упаривание растворителя из соответствующихфракций (первого компонента, сходящего с колонки) позволяет получить1,02 г чистого бесцветного масла,представляющего собой 5-(2-хлор-трифторметилфенокси) -2-хлорбензальд"оксим-(уксусной кислоты, метилового эфира) имеющего следующие характеристикиЯМР-спектр в дейтерохлороформе:3,75 м д 0 (синглет, 3 Н), 4,71 и д.6 (синглет, 2 Н); мультиплет с центром при 7,31 м.д. ОГ(6 Н), 8,56 м.д., сухим азотом и затеи загружают в нее 6 мл сухого метанола и 0;15 г, ,(0,0065 моль) металлического натрия.После того как весь натрий прореагирует, в полученный раствор вносят одной порцией 2,09 г (0,006 моль) 5"(2-хлор"трифторметилфенокси)-2- . ".хлорбензальдоксима), полученного, как описано в примере .1 а, в б мп метилового спирта, после чего реакционную смесь перемешивают прибливительно в течение 15 мин при комнатной температуре. К этому раствору прибавляют одной порцией 1,12 г (0,0062 моль) этил"2-бромпропионата, Полученныйраствор перемешивают в токе сухогоазота в течение ночи при комнатнойтемпературе. Затем:растворитель отгоняют и остаток растворяют в смеси хлороформ - вода, фазы разделяюти хлороформный слой экстрагируют насыщенным раствором. хлористого натрия и высушивают над безводным сульфа" том магния, После отфильтровывания осушителя и упаривания растворителя получают 3,0 г сырого (неочищен 11 10056ного) масла. Масло растворяют в 2 млхлороформа и этот раствор применяют для нанесения на верхнюю частьколонки, заполненной силикагелем"мокрым" способом, силикагель вносят в колонку в виде суспензии вхлороформе), в качестве элюента используют хлороформ. Элюат собираютфракциями по 10 мл и анализируютметодом ТСХ. После удаления растворителя из соответствующих фракций(с 6 по 13) получают 1,94 г прозрачного бесцветного масла, представляющего собой 5-(2-хлор-трифторметилфенокси)-2-хлорбензальдоксим(2-пропионовая кислота, метиловый эфир)имеющий следующие характеристики.ЯИР-спектр, снятый в дейтерохлороформе, содержит следующие химическиесдвиги в миллионных долях: 1,46 К(дублет, ЗН) 3,67 д (синглет, 3 Н)94,73 д (квадруплет, 1 Н); 7,18 К (мультиплет, 6 Н), 8,44 сГ(синглег, 1 Н).ИК".спектр; 1760, 1610, 1600, 1565,1500, 1465, 1320 смМасс-спектр: молекулярный ион приа/е 435.Нижеприведенные: соединения полуцены по методике, описанной выше,П р и м е р 5, 5-:(2-Хлор-три"фторметилфенокси) -2-нитроацетофеноноксим-(2"пропионовая кислота, метиловый эфир) - желтое масло, имеет у(мультиплеты, 6 Н).ИК-спектр: 1750, 1575, 1525,1315 см-Масс-спектр: молекулярный ион приа/е 360.П р и м е р 6. 5"(2-Хлор-трифторметилфенокси)-2-нитроацетофеноноксим. -0-уксусная кислота (желтое масло),Яполученная путем преобразования метилового эфира, имеет следующие характеристики.ЯИР-спектр (в СОС 1): 2,19 м.д., д (синглет, 3 Н); 4,50 м.д, и 4,71 м,дф(инглеты, 2 Н), 6,93-8,24 м.д.Д(мультиплет, 6 Н), 10,92 м.д. (синглет, 1 Н). 56 12ИК-спектр: 3000-3400 (широкий сигнал), 1730, 1575, 1525, 1315 смП р и м е р 7, 5-2-Хлор-триФторметилфенокси 7-2-нитробензальдоксим - вязкое полутвердое веществосо следующими характеристиками.ЯМР-спектр в дейтерированном хло"роформе: 6,93-8,13 м.д, Ф (мультиплет,6 Н); 8,13 м.д. К (синглет, 1 Н);9,49 м.д. д (уширенный синглет, 1 Н),ИК-спектр: 3310 (уширенный сиг-нал), 1605, 1570 1520, 1490, 1400,1315 смМасс-спектр: молекулярный ион приа/е 360,П р и м е р 8. 5-(2-хлор-трифторметилфенокси)-2-нитробензальдоксим- -О-(уксусная кислота, метиловый эфир). После перекристаллизации из метилового спирта образуется бледно-желтое твердое вещество (т.пл. 72-76 С),имеющее следующие характеристики.ЯИР-спектр в дейтерированном хлороформе: 3 76 м,д, К (синглет, 3 Н), 4 72 м.д, д (синглет, 2 Н), 6,93- 7,79 м.д, 0 (мультиплет, 5 Н), 8,13 м,д, (дублет, 1 Н); 8,78 м,д. ( синглет, 1 Н),ИК-спектр; 1755, 1600, 1565, 1515, 1315 смМасс-спектр: молекулярный ион прив/е 432П р и м е р 9. 5-(2-Хлор-трифторметилфенокси)-2-нитробензальдоксим"(синглет, 1 Н),ИК-спектр: 1750, 1605 1565, 1520,1315 смМасс-спектр: молекулярный ион сщ/е 446,П р и м е р 10, 5-(2-Хлор-трифторметилфенокси)-2-нитробензальдоксим-(уксусная кислота, изопропиловый эфир) - твердое кристаллическое вещество желтого цвета, имеющее следующие характеристики,ЯИР-спектр, снятый в дейтерированном хлороформе (СОС): К 1,23 м.д,ВС=К 2.де У, Ч., Х, К - имеют вышеуказанныезначения,зз вводят в реакцию с карбоксилатомформулы Най - СН(Й-СО-ОР, гдей 1, йуказаны выше, На 1 - галоген,и при желании полученное .соединениеформулы 1, в котором й представляю ет собой алкильную группу, путем гидролиза превращают в соответствующеесоединение, в котором й представляет собой атом водорода,Приоритет по признакам:в 11.05.79 при Х-НО ; У-С, Е-водород, Й - водород, алкильная группаС до 3, В 1 - водород, СН, В - водород, низшая алкильная группа,15.04.80. при Х-ИО , галоген У-Сф;2 - водород, К - водород, алкильнаягруппа до С, К 1 - водород, СН 1 В",водород, низшая алкильная группа.. Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Патент СССР М 644381,кл. С 07 С 131/09. 31.03.77Тираж 416 Подписное г ти 138109 м,д. (дублет, 1 Н); 8,63 м.д,.особую ценность дляпредвсходовойи послевсходовой боРьбы с сорняками,так как обладают токсичностью по от"ношению ко многим видам, разновидностям и группам сорняков и сорныхтрав и в то же время относительнонетоксичны по отношению ко многимкультурным сельскохозяйственным растениям. Точное количество, того илииного соединения (или соединений)из числа описанных, требуемое дляпредвсходовой или послевсходовой ОБработки с целью уничтожения сорняков, зависит от большого числа фак.торов, таких как устойчивость техили иных конкретных сорйяков илисорных трав к действию гербицидов,погодные условия, тип почвы, способприменения гербицидного состава,вид и сорт культурного сельскохозяйственного растения, возделываемогона обрабатываемой площади,Для надежного подавления или уничтожения сорнякоЬ, растущих в неблагоприятных условиях, при незначительной засоренности ими обрабатываемого участка может оказаться достаточным применение всего лишь около0,1 фунта активного соединения наакр (1 акр=0,4047 га), для достиже"ния хороших результатов в борьбе сгустой и плотной засоренностью выносливыми, гербицидостойкими многолет"ними сорняками, произрастающими вблагоприятных условиях, может потре"боваться применение активного соединения в дозе около 2 фунтов на акр.Соединения, полученные по предложенному способу, в частности 5-12--хлор"4-трифторметилфенокси-хлорбензальдоксим-( 2-пропионовая кислота, метиловый эФир), будучи применимы для послевсходовой обработки вдозах порядка одного фунта на:акр(1,1 кг/га) или менее, являются весьма эффективными гербицидами в борьбепро в сорняков рода 31 да, Оайцга,Вгазв 1 са, Ьейаг 1 а, ЗогцЬцв, езЬапа,ВНИИПИ . Заказ 1936/79 Способ получения производных оксимов общей формулы 1С-М-О-С-С-Ь(В, ОК2 где Х - нитро-группа (МО ) или атомй1 .галогена,у - атом хлора (С 1),Е атом водорода;й ". атом водорода или алкильная группа, насчитывающая всвоем составе до трех атомов углерода,К - атом водорода или метильнаяЙ - атом водорода, низшая алкильная группа,о т л и ч а ю щ и. й с я тем, чтооксим формулый .