402211

О П И С-А.ВИ-Е ИЗОБРЕТЕНИЯ л,Союз СоветскихСоциалистицескихРеспублик К ПАТЕНТУ Зависимый от патентаЗаявлено 14,71.1971 ( 168405423-4) М. Кл. С 070 7/28 Приоритет 20.11.1971,Р 2108185.6, ФРГ Государственный комитет Совета Министров ССОР ло делам изобретений и открытийОпубликовано 12.Х.1973. Бюллетень41 УДК 547.587.51(088.8) Дата опубликования описания 24.1 Ч.1974 Авторыизобретения Иностранцы Карл Гейнц Бекер, Карл-Гейнц Болтце, Ганс-Дитер Делл и Петер-Рудольф Сейдель(Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма Тропонверке Динклаге и Ко.Заявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ КУМАРИНА получения кумарина о1 11К - Ы - С-ХВ В 1ц-8. 0 (2) Х - С-Х 1где Кь Кг, К 5 и К 4 - одинаковые или различные, водород, прямой или разветвленный С, - С 4-алкил, незамещенный или замещенный на гидроксил, циклоалкил, аралкил или арил, 15 незамещенный или моно- или дизамещенный на галоид, низший алкил, низший алкоксил, ОН или трифторметил, или радикалы К 1 и Кг или Кг и К 4 вместе с атомом азота образуют 3 - 7-членное гетероциклическое кольцо 20 с 1 - 3 гетероатомами, незамещенное или моно- или дизамещенное на арил, незамещенный или замещенный на гидроксил низший алкил, галоид или трифторметил;К 5 - водород или низший С - Сг-алкил; 25 К, - водород, низший С 1 - Сз-алкил, предпочтительно моноядерный;2 - галоид или низший алк или алкоксил с 1 - 3 атомами углерода;п - 0 - 2; 3 В,111 - Х -которой Кь К ышеуказанные з кси- или трет-а абатывают соедин К 5 К, г.) чения, Х -2 и и имеют алкоксн-, арнлчи гачоид обсй формулы пногр) ппаением ооп. в которой Кз и Кделяют целевойв соль обычнымиСоединения фо0 отличны от К 3- как указаро;в кт илириемамн. мулы 1, в ко , получают о выше и выпереводят его ил и Кг еванииторых ри па 1Изобретение относится к способу новых соединений - производных общей формулы 11 - прямой илп разветвленный низшийСг - С;-алкплен, незамещенный пли замещенный на гпдрокснл, а также пх солей с кислотами, обладающих физиологической актив ностью,Предлагаемый способ основан на известнойреакции получения амндов аммонолнзом производных кислот н заключается в том, что соединение общей формулы4022сащс без расвори 5 с,5 я или в его нрисутстВРР.Р 5 ка 5 сс Вс Рсс ВО 1 ги сл 5 ИРимсн 5 но ИолЯРНЫС раеВорР 55 С.5 Н, В ОСООСсп 5 ОС 5 И ХЛОрОформ,э 5553 схлорд, хлороснзол, ни 5 РООсн.зол, дихс45 (1 ОР м ампд и димеизСулыроксид. РРнср 5 ныссро 55 сзн СС ШС уЧЛСВОдороды, таКИС, КаК бсцзолОл) ол, меньше подходят для проведения дашого процесса.РРри иснользоваРи соединения формулы 11, 10и ко 5 оро г - арилоксигруша, Осоое 5 шо феноксРнр)пна, рсакци 5 О проводят при ом 5 шгл 5 ой5 смнсра) ре. Если л - низша 5 алкоксГруппа, например этосирушш, 5 о реакцию проводят нри 5 О в 1"С, 15Оединения (рормулы 1 можно получигь нсрсамидР 5 роьан 45 см соединении (рорм) лы 1, вООРЫХ Л - ТРЕТ-аМИНОГРУ Пнс,Оединсния (рормулыполу кают почти сколичссвсшым выходом, если исходный амин 20менее лету 5, чем отщснлясмын трет-амин, ко.зорыи можно нспрсрывнО Огон 5 Ть из рсакЦИОННОй СМССИНОМОЩЬО ИЗОЫ с ИСХОДИО О с 3 Инс, (ООРый могкст Оыть п 1 гнзсне нВ аЕСЬС аСБОРИ 1 С 5, РсШОВССИЕ РсаЦИИ 25свига ь в желаемую сорону.,гдл 5 получения соединении формулы 1, в ко 5 орых 1(3 - алкил, реакцию проводят в болеежсских )словиях, чо сносоос 5 в)ет ооразоВсННО НОООЧНЫХ ИРОД)КОВ И УМСНЬШЕНИЮ ВЫ- З 0хода. В эом слу ае целесообразно применятьсоединение формулы 1, в которой Х -- галоид,Н р и м е р 1. 1- 3-(2-Морфолиноэтил) -4-мс ч 5 5 г 4 Л-Оксо-1-бензопРРс 5 нил -3,3 - диэтилМОсСВРНа.К раствору 8,0 г (0,02 моль) 54-3-(2-морфолиноэтил) -4-мстил-оксоН-бензопиран - 7- ил-морфолинокарбоксамида в 100 мл смеси 40 хлорбеизол - нитробензол (1: 1) добавляют 50 мл диэтиламина и кипятят 8 час с обрат- НЫМ ХОЛОДР 5 ЛЫИКОМ ДО )МСНЬШСНИ 51 ООЪЕМст на половину. Охлаждают, фильтруют, промыва 5 от осадок чстыреххлорнстым углеродом и 45 эфиром, Выход 6,6 г (85%), т. пл. 219 - 220 С.11 айдено, %: С 65,17; Н 7,36;10,76.-2) 12 ФзОВычислено, %: С 65,09; 1-1 7,54; г 4 10,85.Аналогисн 5 о примеру 1 проводят синтез в 50 следующих примерах.П р и м е р 2. 1- 3- (2-Морфолиноэтил) -4-мстил-оксоН-бензопиран-ил -3 - трет - бутилмочевину получают из 8,0 г (0,02 моль) г 4- 3- (2-морфолиноэтил) -4-метил- оксо - 2 Н 1-бензониран-ил -4 - морфолинокарбоксамида и 70 мл грет-бутРгламина. Выход 6,2 г (80%); т. пл, 300"С (разл.).Найдено, %: С 64,95; Н 7,47; Х 10,94.С,2 Н 29 И 304 60 Вычислено, %: С 65,09; Н 7,54; М 10,85.Пример 3. 1-3-(2-Морфолиноэтил)-4-метил-оксоН-бензопиран-ил -3,3 - бис- (2- оксиэтил) -мочсвину получают из 8,0 г (0,02 моль) М- (2-морфолиноэтил) -4-метил 42.оксо-1-бензопРран-/-ил - 4 - морфолиноарооксиамида и 2 О мл Оис-(2-Окс 55 э 5 из)-амина в хлороензолс в 5 ечение 3 час при РОО .Р 5 ыход Ь,чо г (ОО%); т. пл. 1(57-С (разл,).1 андсно, %: ( 59,95; 11 о,б; Ч 9,о.2 Н 29 ч 303.Ь 5 555 сзсно, %,о 0,1,5; 1 6,97; 1 ч 10,02,11 р и м е р 4. 1-3-(2-ИРОрфолиноэтил)-4-метил-оксо.1-1-бензоииранил -3 - фенилмочсвину получают из 8,О г (0,02 моль) А-(2 мор фол РИоэИз) -4-меИз-ОксоН - 1 - Оензо.ниран-55 л-морфолинокарооксамида и5 О мл анилина в нитробензоле в 5 ечсние 6 час.нри 130"С (температура бани.выход О, г (ь,5%), т. пл, 290 С (разл.).видено, %. С О,49; Н 6,25; 1 Ч 10,53.,:,О г (0,0075 моль) Ч-(2-морфолРИоэтил)сР-меИл-Оксо5-1-бснзопРранг - 4-морфолРшокарбоксамида и 30 мл 1-(2-оксиэтил)пинеразРша в смеси хлороензол - н 5 ггрооснзолв течение 4 час при 1"ОС (Смпераура бани).Выход 1, 8 г (54%); т. нл, 210 С (разл.).Найдено, %; С 61,88; Н 7,21; Х 12,71.С 231 с 321 с 505Вычислено, %: С 62,14; Н 7,25; М 12,61.11 р и мер 6. Х-(2-МорфолиноэИл)-4-метил-оксоН-бензопиран-ил - 1 - пиперидРшокарооксамид получают из 8,0 г (0,02 моль)Х- (2-морфолиноэтил) -4-метил-оксо - 2-Нбензопиран-ил -4 - морфолинокарбоксамидаи 50 мл пиперидина в течение 6 час при120 С.Выход 7,5 г (95%); т, пл. 256 С (разл.).Найдено, %: С 66,18; Н 7,18, ч 10,73.с.22 Н 294304.Вычислено, %: С 66,14; Н 7,32; 5 10,52.Г 1 р н м е р 7. 1- 3- (2-Морфолиноэтил) -4-метил-оксоН-бснзопиран-ил) - 3 - циклосксилмочевину получаот из 8,0 г (0,02 моль)(разл.).Найдено, %; С 66,47; Н 7,62; Х 10,04.С 23 Нз) 4304,Вычислено, %: С 66,80; Н 7,56; М 10,16.Н р и м е р 8, 1-3-(2-Диэтиламииоэтил)-4 метил-оксоН-бензопиран-ил -3 - фенилмочевину получают из 8,0 г (0,02 моль) 1-3(2-диэтиламиноэтил) -4-мстил - 2- оксо - 2 Н - 1.бензоппран-ил,3-диэтилмочевины и 50 мланилина. Выход 6,0 г (72%); т, пл. 265 С402211 25 30 40 60 5оксиэтил) - -пиперазицокарбоксамил получают из 16,6 г (0,04 моль) М- (2-морфолицоэтил)- 4,8-диметил-оксоН-бецзопирац- ил) - 4- морфолицокарбоксамила и 150 мл 1-(2-оксиэтил)-пиперазица в 50 мл хлорбецзола. Выхол 6 г; т. пл. 186 - 187 С.Найлецо, %; С 63,39; Н 7,29; 1 Ч 12,26.Г 4 Н 34 Х 40 ьВычислецо, %; С 62,86; Н 7,47; К 12,22. П р и м е р 10, 1- 3- (2-Морфолицоэтил) -4-метил-оксоН-бецзопирац-ил)-мочевица.К рястворч 5 56 г (0,0136 моль) фецилового .эфипа К- (2-морфолицоэтил) -4-метил-оксоН-бецзопирац-ил) -карбамицовой кислоты в 120 мл,чиметилформамида ца холоду лобавля 1 от 50 мл этацольцого раствора аммиака, перемешивают 6 час, отсасывают осадок, промывают его ацетоном и сушат в вакууме. Выхоч 2,9 г (65%), т. пл. ) 300 С (разл.) .Няйлецо, %: С 61,57; Н 6,54; Х 12,38.С,7 Н., Чз 04.Вычислено, %: С 61,62; Н 6,39; Х 12,68. П р и м е р 11. М- (2-Морфолицоэтил) -4-метил-оксоН-бензопирац-ил) -2-метил - 4- мор фол инок а р бокса ми ч.К раствор 5,56 г (0,0136 моль) фецилового эфира К- (2-морфолицоэтил) -4-метил-оксоН-бецзопиряц-ил) -карбамицовой кислоть в 120 мл лиметилформамича добавляют 20 мл 2-метилморфолица, перемешивают б час, отсасывают бесцветный осадок и промывают а цетоцом.Выхол 3,15 г (55% ), т. пл, 256 - 257 С (рязл.) .Няйлено, %. С 63 84; Н 6 73; Х 10 12.Вычис,чецо, %: Г 63,59; Н 7,04; И 10.11.В послелующих примерах опыт провочят, кяккязацо ньпце. П и и м е р2. 1- 3- (2-Морфолицоэтпл) -4-метил-оксоН-бецзопирац-ил) - 3,3 - чцизоппопил моевиц получа ют из 3.0 г (0.0067 мочь) фецилового эфипя К-(2-морФолицоэтил)-4-метил- оксо - 2 Н - 1 - бензопиряц-ил 1-карбямицовой кислоты и 40 мл лиизопропилямипа, оставив ца сутки и вылив ця волу.Выхоч 2,3 г (85%); т, пл. 215 С (рдел.).Няйчецо. %; С 66.65; Н 8,00; К 10,48, Г.Н,К.О 4.Вычислено, % С 66.48; Н 8,01, М 10,11. П р и м е р 13. 1-3-(2-Морфолицоэтил)-4-метил-оксоН-бецзопирац-ил) - 3 - трет-бутил- (2-оксиэтил) -мочевицу получают из 6,5 г (0,015 моль) фецилового эфира К-"3-(2- морфолиоэтил) -4-метил-оксоН - 1 - бецзопирац-ил)-карбамицовой кис,чоты и 15 мл 2- трет-бутиламицоэта цала,10 15 20 45 50 55 бВыхол 4,0 г (63%); т. пл. 175 - 176 С(66%). т. пл. РО - 202 Г,Няйлено, "о. С 60,61; Н 7,25; И 936.Ср.Н,4 КзО.Вьчислецо, %; С 60,95; Н 7,21; К 9,69,П и и м е р 16. К-(2-МорФолицоэтил) -4-метил-оксоН-бсцзопцряц-цл -Х-метил - 4- Орфоли посд Г 1 бо 1 сся мцч. К раствору 6 г (0,02 молМ 7-мсти,чяццо. (2-морфо.ч 4 нозтц,ч)-4-тс т т-о со-1 - бецзопцрдця в 50 лл хлороформа по каплям чобяв.чяот 0,04;тол, фосгена в 40 мч точ.олд. вчс 0 киваот 12 чдс, отгояютзбыток рдствопцтеля ц Фсц ген, обпдзовдвяйся дц11- (3- (2-мор Фолццоэтц ч) -4-мети,ч- оксо - 2 Н - 1- бецзопирдц - 7- цс- к - стцлхлопм Гявьио" кислоты без вылелецця цзгредот 2 чдг ло 40 Г с 20 г (38 моль) морфолцнд. Послс вьпярцвдния цзбьтка морфолцна остдтос обрябдтывяют хлопоФормсм, встпяхвдот с б 1- карбонятом калия, отгоцяют хлороформ и по,и.яют млело. которое крстдллзустсч прц яобяв,тс цц ицсчогсксдцд,Выхол 7,1 г (85,7%); т. п,ч, 14 - 116 Г,Нд 1 сцо. %: Г 6369; Н 710; М 1016.С:.Н .Х,О.Вычислено, %. С 63,59: 1-1 7,03; Х 10,11. Л ядлг г 14 цо получя 1 от сое чццецця, пере ислеццые в таблице,402211 Т. пл., С Сосд снсние Соединение Т. пл., С 142 - 145 190 в 1 98 - 101 211 (разл,) 113 в 1 152 в 1 105 в 1 121 в 1 160 в 61 136 в 1 133 в 1 244 в 2 116 в 1 153 в 1 283 - 286 256 - 26 с 224 в 2 204 в 2 233 в 2 237 в 2 225 238 в 2 261 240 в 2 175 в 1 231 в 2 246 в 2 192 в 1 181 в 1 175 в 1 К-(2-Морфолиноэтил).4- мстил - 2 - оксоН-бсизопиран-цл - К - метил -2 - мсти ч.лгорфосциоарбокгямидК-(3-(2-Морфоеигцоэтил).4 - метил - 2 - ок.со.211 в- бснзоццрац-И, - К - мстил исргилроазсцпцокарбокгамцл1- (3- (2-Морфо,пицоэИл) -4 - метил - 2 - оксоН-.бсзопираи-ил. мстил - 3,3 . лцэтцллгоспицаК-(3- (2-Морфоли цоэтил) -4 - мстил - 2 - оксоН-бсцзоппран.7-цл-К - мстил - 2- мс.ти,чязирилццоксрбоксами ч1- (3- (2-Морфолииоэтцл) -4 - метил - 2 - оксоН-.бсиз.пирац-пл - 1,3 - лимстич - 3 ццклогсксилмочсвиия1- (3- (2-М:рфолииоэтц ч) -4 - мсИ.ч - 2 - оксоП-.бсизопиря ц-ил -1-мстил - 3,3 - биг(2-окгиэтил)-л 1 очсвиця1- (3- (2-Морфолцноэтил) -4 - метил . 2 - ок. соН-бсизопирян-цл- - мстил - 33 лиизоппопплмочсвцпа1- (3- (2-Мопфоли почтил) -4 - мет 1 ч - 2 . ок.соН-бсизопирап-ц ч- мети. - 3,3 - лцизоГл тилмочсвина1. (3- (2-Морфолгцоэтцг) -4 . мстил - 2 - оксоН-бсцзопц ран-ил -1-мстил - 3 . третбутцгле опцияК. (3- (2-Морфолццоэтцл) -4 . метил - 2 - ок. соН-беизопирац-ил-Ч-лстил-мсти.ч1-пцпспязииокарбосгалилК- (3- (2-Морфоли цоэтц ч) -4 - метил - 2 - оксооН-бепзопцря и-пл -К-эИ,ч -- мети - 1-пцперилииокярбоксамплК-(3-2-(4-Фецплпппсразип-цл) . эчцс- мстил-оксоН-бецзопиран-ил) - 4 . фспил.-пипсрязицокярбокгямилК-(3. (2-Пппсрилипоэтил) -4-лстиг-1 сго Н -- бсцзопирац 7 - ил -- ИипсрцлинокапбокгамцлК- (3- (3-Морфол пи о.2-сксцпропцл -4 - метил - 2 - оксо.211-1-оеизопирац-пл.4 - мор- олцпосярГосеялилК. (3-(3-Пцпсрилиио-окгцпропил) -4 - метил-оксо-1-1-бсизопиряц-ил . 1 - пипс- РИЛИИОСа РГОКГЯМИЛлК-(3-(3- (4-Фсии,чпцпепязии -1-пл) - 2-оксппропл-мети,ч-оксоН-бепзопираи - 7 цч)-4-фсццч- пцгерсзцпс сербоссалилК-(3-(2-Пирролилицоэтцл) -4-мстил - 2.оксоН 1-бсцзопираигл- ппрролцлинокарбоксамцлК. (2-Псргплроязс пциоэтил) - 4 - метил-оксоН.1-Геизопирац-ил - 1 - пергилроазспипокарбоксамилК-(3-2-(4-Метилпппсразин-ил) . этцл-мстпл-оксоН-беизопирап-ил)-4 - метил-пипсразицокарбоксамплК-(3. (2-Морфолицоэтил)-4,8.диметил - 2- оксоНбеизоппрац.7.цл -4 - морфолицокяпбокгацлллК-(3-(2-Пспгплпоазспипоэтил) -4,8 - диметил-оксоН.1-бецзогИран- ил -- пергплроазепцпокарбокгамидК-(3-(2-Пирролпдциоэтил)-4,8-лиметцлоксоН-бсизопирац-ил - 1 - ппрролилинокарбоксампдК-(3-2-(4-Фепилпиперазии- ил) - 4,8- диметил-оксоН-бецзопираи- ил) - 4- фЕИИЛ.1-ПИПЕраэгцОКарбОКСаМИдК-(2- 4- (2-Оксиэтил) -пиперазццц, - эти,ч) -4,7-диметил-оксоН - 1 -беизоги:пян -7-иг-(2-оксиэтил)-1 - пиперазииокарбок.самид Продолжение таблицы 1-3-(2-Лиэтиламицоэтил)-4-мстил. 2 - оксоН-бепзопираи.ил - 3,3 - лцэтилмочсвина1-(3-(2-(К-Циклогексил-К - метила мипо) -эти,ч 1-4-метил.2-оксоН -. беизгц пап - 7 ИЛ)-3-ИИКЛОГЕКСИЛ-Зс ЛгстцЛМОЧЕВГИя40221 10 Продолжение таблицы Продолжение таблицы Т. пл., С Т, пл., С Соединение Соединение 280 (разл,) 198 в 1 235 191 в 1 232 193 в 1 295 (разл.) 251 290 (разл,) 270 в 2 200 (разл.);1-С-1 Кь К 2 водор С - С 4-алк иа гидрокс иезамещеш иа галоид,гидроксил Йз И К 4 ВМ члеипое гетКз И К 4 од, пря ил, незам ил, цикл ый или низший или триф есте с ат ероцикличыйыйил,ый 20ил,или- 7 те - одинаковые или разл мой или разветвлеи ещениый или замещеи оалкил, аралкил или а моно- или дизамещеи алкил, низший алкок торметил, или К и К 2 омом азота образуют 3 ическое кольцо с.1 - 3 г где ные О Ц С-Х1 В И-(2-Морфолицоэтил)-4,6 - диметил- оксоН-бензопирац-ил-метцл . 1- пиперазинокарбоксамид1- 3- (2-Морфолиноэтцл) -4,6 - диметил - 2- оксоН-бензопира н-ил -3 - циклогексил- (2-оксиэтцл) -мочевица1. 3-(2-Морфолиноэтил) -4,6 - диметцл - 2- оксо.2 Н.1.бензопцран- ил - 3,3 - диизобутилмочевццаХ-(2-Морфолиноэтил)-6-хлор-метил- оксоН-бецзопиран-ил - 4 - морфолцнокарбоксамид1-З-(2-Морфолиноэтил)-б.хлор-метил- оксоН-бецзопиран . 7 - ил - 3,3 - диэтцлкарбоксамид1-3-(2-Морфолиноэтил)-6-хлор-метцл- оксоН-бензопиран-и.ч.3.(4 . метилциклогексил)-мочевина1-3-(2-Морфолиноэтил)-6-хлор.4-метцл- оксоН-бензопиран- ил - З,З - диизобутилмочевцнаИ-(2-Морфолцноэтил)-6-хлор-метцл- оксоН-бецзоциран-ил-метил -- пцперидицокарбоксамцд1-3-(2-Морфолиноэтпл)-6-хлор-метцл- оксоНбецзопцран-цл,3-бис - (2 - оксцпропцл)-мочевина1-3-(2-Лнцлипоэтил) - 4 -метил - 2 - оксо Н-6 ецзопиран-цл.З-фецилмочевцна1-3-(2-Морфолицоэтпл)-4 -метил - 2 - оксоН-бензопиран. ил - 3 - (4 - метплфени,ч)-мочевица1-3 . (2 -Морфолицоэтил) - 4 - метил - 2 - оксоН-бецзопирап-ил - 3 - (4 . хлорфепил)-мочевцца1-3 - (2 -Морфолиноэтцл) - 4 - метил - 2 - оксоН-бецзоппран-цл- (3 - трифторметцлфенпл).мочсвцнаИ - (2 - Морфолццоэтил) - 4 - метил - 2- оксоН-бензопцран.ил -2-метцл- азцриди пока рбоксамид Предмет изобретен ия Способ получения производных ку маринаобщей формулы 1- 3 - (2 - Морфо.чццоэтил) - 4 - метил - 2- оксоН.бспзопцрац-пл- (4-оксифенцлмочевпна1-3- (2-Морфолпцоэтил) -4 - мети,ч. оксоН-бензопцрац-цл.3 - (4 . метокспфецил).мочевцца1- 3 - (2 - Морфолццоэтцл) - 4 - метил - 2- оксоН-бе ц зон прап-цл -3,3. д и цикл огек сцлмочевцнаИ- (2-Морфолццоэтпл) - 2-оксо - 2 Н - 1- бензопцрац-цл-морфолцнокарбоксамцдХ-(2-Морфолццоэтцл) - 2-оксо - 2 Н - 1- бецзоппрац.цл-метил - 1 - пцперцдццокарбоксампд1-3-(2-Морфосцигоэтпл) - 2-оксо -2 Н -1- бензопцрац-цл-З,З-дцэтцлмочевцна1-3-(2-Морфолпцоэтпл) - 2-оксо - 2 Н - 1- бензоппрац-цл -3 - метил - 3 - ццклогексплмочевицаК-(2-Морфолцноэтцл) - 2-оксо . 2 Н - 1- бензопцрац.7-цл в 2 -метнл - 1 - азцрцдццокарбоксамцд1-3-(2.Морфолпноэтцл) - 2-оксо - 2 Н - 1 . бензопцрав-цл,3.дцпзобутцлмочевцнаИ-(2-Морфо,чццоэтпл) - 2-оксо - 2 Н - 1- бензоппрац-цл-метил - 1 - пцперазпцокарбоксамцдИ- (2-Морфолиноэтцл) - 2-оксо - 2 Н . 1 . бензопцран-пл - 1 . пергцдроазепццокарбоксампд1-3-(2-Дццзобутцламццоэтпл) - 4 - метил-оксоН-бензопцрац-ил - 4 - морфолинокарбоксамцдИ-(2-Морфолццоэтпл)-4.метил- оксо Н-бецзоццран-цл - 4 - морфолцнокарбоксамцд"фф ф Т, п,ч. гидрохлорнда ) 226 С (разл,).ф Т, пл, гцдрохлорцда 287 в 2 С.файф Т. пл, гцдрохлорцда 291 в 2 С (разл.). роатомами, незамещенное или моно- или дизамещециое иа арил, незамещенный или замещенный па гидроксил низший алкил, галоид или трифторметил;5 Кз - водород или низший С - Сз-алкил;К, - водород, низший С - С,-алкил илиарил, предпочтительно с одной кольцевой системои;2 - галоид пли низший алкил или алкоксил 0 с 1 - 3 атомами углерода;и - О - 2;( - прямой или разветвленный низшийС 2 - С,-алкилен, пезамещенный или замещенный на гидроксил, или их солей с кислотами, 5 о т л и ч а и 1 ц и й с я тем, что соедииепие общейформулыРедактор Л, Давыдова Корректор А, Васильева Заказ ЗОЗ/11 Изд.112 Тираж 523 Родписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, М(-35, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 в которой К, Кь Кь Кв, 11, Х и и имеют вышеуказанные значения, Х - алкокси-, арилокси- или трет-аминогруппа или галоид, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы К,1 НМ - К 4 где Кз и К 4 - как указано выше, и выделяют целевой продукт или переводят его в соль обычными приемами.