Гербицид

О П И С А Н И Е 374785ИЗОБРЕТЕНИЯ 4.ОЮЗ СОВЕТСКИХСоциалистическихРеспублик К ПА 1 ЕНТУ висимый от патентаЗаявлено 18.111.1971 ( 1633751/30-15)Приоритет 21.Х 11.1970,100410, СШАОпубликовано 20,111,1973, Бюллетень1Дата опубликования описания 22,Х 1,1973 М. Кл. А 01 п 9/22 осударствеиныи комитетСовета Министров СССРпо делам изобретенийи открытий УДК 632,954.2(08 Авторыизобретения Иностранцы жордж Оливер Планкетт До(Соединенные Штаты Амери Иностранная фирма Эли Лилли энд Компанерт и) Заявитель и) РБИЦИД мическим средьной растительых культур.стае гербицида нов, например, азо-(4,54) - пик хи лател ываем в каче ириди -имид ициды недостаточно циды и не характериью избирательности 10 рбициднои активности ия предлагается прицида производные 1- -1 Н-имидазо (4,5-6) 15 улыК,1М1 еЪ 1цФ где К - водород, хлор, фтор, перфторалкил С 1 - Сз или радикал общей формулы ИС -г Изобретение относится ствам для борьбы с неже костью в посевах воздел Известно применение фторированных имидазоп б-С 1-1(3) СоНцОСО-СРз ридина. Однако известные гер высокоактивны как герби зуются высокой степ ен действия. С целью увеличения ге и избирательности действ менять в качестве герби окси- (1,1 дифторалкил) пиридин общей формулыгде каждое 2 независимо представляет собойводород или галоген;Кз - галоид, нитрогруп па, группы СГз,- СРзС 1 и - СРзН или низкий алкиосульфонилС, - С 4,Кз - водород, щелочной или щелочноземельный металл или органический амин, имеющийК,10 зи выше,алкил С - Сз,алкенил Сз - Сз,циклоалкил Сз - Сз,бензил;фенетил;алканоил С 7 - С 1 о,алкеноил Сз - С 1 о;карбамоил общей форм где Х представляет собой кислород или серу, а один К 4 представляет собой фенил, низший алкил С 1 - С 4, или низший алкенил Сз - С 4, а другой К 4 обозначает водород, низший алкил С, - С 4 или низший алкенил Сз - С 4, причем в обоих К 4 не должно содержаться больше шести атомов углерода, или оба К 4 вместе представляют собой прямоцепочный алкилен(Чп 1 О Таблица 1 о о Ю М о о ж Соединение или препарат И о а о Л и Ю 1 Йй И З о и о 4 4 4 О 1 О О 1 О О О П р и м е ч а и и е. Прочерки обозначают отсутствие испмтания. 3011группа формулы - С - Х - низший алкил, С - С 4 или группа где Й 5 - метилен, этилен или винилен, а ивцелое число О или 1; 6-хлор-окс и-(трифторметил)-1 Н-инидазо-(4,5-Ь) пиридин 1-метокси-хлор-(трифторметил)-1 Н- имидазо (4,5-Ь) пиридин 1-ацетокси-хлор-(трифторметил)-1 Н- имидазо (4,5-Ь) пиридин 1-атокси-хлор-(трифторметил)-1 Н- имидазо (4,5-Ь) пиридин О11группа формулы - С - фенил или - С - К 6 -15 О- 0 - фенил, где замещенный фенил представляет собой фенильный радикал с 1 - 3 заместителями, каждый из которых независимо можетявляться амино-, нитрогруппой, хлором, мети 10 лом или метоксилом,Ка - низший алкилен С - С 4,группа - 802 - Ят, где Р - низший алкил,определенный ранее, циклоалкил С 5 - Сб, фенил, замещенный фенил, определенный ранее,15 или бензил;тетрагидро-пиранил, а также их соли, простые и сложные эфиры,Получают предлагаемое соединение путемвзаимодействия соответствующих 1-гидрок 2 О сильных соединений с галогеном или карбоксильной кислоты или ее ангидрида с соответствующим 1-оксиН-имидазо (4,5-Ь) пириди.ном. Показатель гербицидной активности, балл тест-растения374785 Таблица Доза тест-растения Соединение или препарат фунт(акр свинорой райграсс лисохвост осот п.пени ца 4 4 4 3,5 4 4 1-(метилкарбамоилокси)-(6-хлор-(трифторметил) -1 Н-имидазо (4,5-Ь) пиридин8 4 2 1 1/2 1/2 2,522 О О О О 1 О О О 1 2 2 1 хар актерисоединения Т. пл С 91 - 92 1-ацетокси-хлор-(трифторметил)-1 Н- имидазо (4,5-Ь) пиридин 1-этокси-б-хлор-(трифторметил)-1 Н- имидазо (4,5-Ь) пиридин 1-(3,6-дихлор-метоксибензолкси)-6- хлор-(три фторметил) -1 Н- имидазо (4,5-Ь)-пиридин 1-аллиокси-б-хлор-(трифторметил)-1 Н- имидазо (4,5-Ь)-пиридин 1-изопропокси-хлор-(трифторметил)- 1 Н-имидазо (4,5-Ь) пиридин 2-(аллилкарбамилокси)-хлор-(трифторметил)-1 Н-имидазо (4,5-Ь) пиридин 1-капролокси-хлор-(трифторметил)- 1 Н-имидазо (4,5-Ь)-пиридин 1-(метилкарбаминокси)-6-хлор-(трифторметил)1 Н-имидазо (4,5-Ь) пиридин Ниже дана физико-химическаястика соединений: Химическое наименование 5- хлоро- нитро - 2- (трифторацетамидо-пиридин5-хлоро- нитро - 2- (трифторазетамида) -пиридин5-(трифторметил) - 3 - нитро - 2- (трифторацетамидо) пиридин5-(метилсульфонил)-3-нитро- (трифторрацетамидо) пиридин 104 в 1 104 в 1 68 - 70 159 в 1 Показатель гербицидной активности, балл 1-окси,6-бис-(-трифторметил)1 Н-имидазо (4,5-6) пиридин 239 - 2406-хлор- окси - 2- (трифторметил) -1 Н-имидазо (4,5-о) пиридин 268 - 2706-хлор-окси- (трифторметил) -1 Н-имидазо (4,5-Ь) пиридин 264 - 2666 - (метилсульфонил) 1 - окси2(трифторметил)-1 Н - имидазо374785 107 в 1 33 - 33,5 267 Таблица 3 Снижение урожайности балл Степень всхожести семян, % Соединениеили препарат дии дии Ещ Й о о ж 1 ж о а о ж З ф о й й о Х о З ооо аоа хе 17 38 1-метокси-хлор- (трифторметил)- 1 Н-имидазо (4,5-0) пиридин 0 98 0 99 0 99 1,7 100 100100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1 97 1,5 972 72 3 100 4 96 89 0 87 0 95 0 98 0,3 2,0 3,7 90 97 96 100 100 98 99 99 100 100 100 100 100 100 100 90 89 94 100 85 89 100 91 96 100 0 0,3 0,7 2,3 4,3 Контроль 0 100 100 0 0 0 0 0 0 0 1-бензилокси - хлор - 2 - (трифторметил) -1 Н-имидазо (4,5-Ь) пиридин1-ацетокси-хлор- (трифтор - метил) -1 Н-имидазо (4,5-6) пиридин 103 в 11-октаноилокси- хлор - 2(трифторметил) -1 Н-имидазо (4,5-Ь) пиридин1 - (аллилкарбаноилокси) - 6 - хлор- (трифтор метил) -1 Н - имидазо (4,5-Ь) пиридин 2101-изопропилокси-хлор-(трифторметил) -1 Н-имидазо (4,5-6) пиридип 49 - 511 - (метилкарбамоилокси) - 6- хлор-(трифторметил) -1 Н - ими дазо (4,5-6) пиридин(2-метокси,6-дихлорбензинолокси)-6-хлор -(трифторметил)- 1 Н-имидазо (4,5-Ь),пиридин 148 в 1 Форма приготовления препарата обычная:в виде порошка, дуста концентрата эмульсий. П р и м е р 1. Семена пшеницы, хлопчатника, сои, райграсса, листохвоста, свинороя, осота высегают в почву, которую затем обрабатывают изучаемым соединснием в дозе 1, 2, 4, 8 фунтов/акр, (1 фунт-) =453,6 г. Спустя 20 дней проводят учет гербицидной активности по 4-бальной шкале: 0 - нет повреждений, 1 - слабые повреждения, 2 - заметные повреждения, 3 - сильные повреждения, 4 - растения полностью погибли,Контроль - без обработки химическим соединением. Результаты опыта представленыв табл. 1.Таская же степень избирательного гербицида действия выявлена в следующих соединениях:1-метокси-нитро - 2 - (трихлорметил) - 1 Нимидазо (4,5-Ь) пиридин;1-н-октилокси- (метилсульфонил) - 2- (пен 10 тафтор-н-пропил) -1 Н-имизадо (4,5-Ь) пиридин,1-н-бутакси-фгор-(1,1 -дифторэтил) - 1 Нимидазо (4,5-6),пиридин,1-фенетокси,6 - бис - (хлорфторметил) - 1 Нимидазо (4,5 6),пиридин,1-винилокси,6-бис- (дифтор метил) -1 Н-имидазо-(4,5-6) -аиридин,1-(диметилкарбамоилокси) -6-бром - 2 - (перфтор-н-гексил)-1 Н-имидазо (4,5-Ь) пиридин,1-метакрилокси-хлор - 2 - (трифторметил)20 1 Н-имидазо (4,5-Ь) лиридин.П р и м е р 2. Растения пшеницы, райграсса,свинороя, осота высотой 10 - 15 см, обрабатывают получаемым соединением в дозе 1, 2, 4,5 фунтакр и спустя 20 дней проводят учет25 гербицидной активности по 10-бальной шкале:0 - нет повреждений, 1 - слабые повреждения, 3 - заметные повреждения, 4 - растенияпе взошли или 50% всходов, 5 - растения невзошли, 6 - опадение листьев, 7 - ожог, 8 -30 хлороз, 9 - некротические пятна, 10 в понижение всхожести или полная гибель.Контроль растений без обработки химическим соединением.Результаты испытаний представлены в35 табл,2,3 и 4,Показатель гербицидной активности, о тест-растения374785 10 Таблица балл тест-растения Соединение или препарат 2 К о ж И хх Я О о Р, л о Э оо З о аоо,ох Ж хи1-метокси-хлор-(трифторметил)-1 Н-имидазо (4,5-Ь) пиридин 1-изопропиокси-2-(трифторметил)-1 Н-имидазо (4,5-Ь) пиридин 1-каприлокси-б-хлор-(трифторметил)-1 Н-имидазо (4,5-Ь) пиридин П редметПрименение в качестге гсрбицпда производных 1-окси- (1,1-дифторалкил) -1 Н-имидазо (4,5-Ь) пиридина общей формулы з1 г Х,ЛгВ,Показатель гербицидной активности,изобретения где К - водород, хлор, фтор, парфторалкил с числом атомов углерода 1 - 6 или группа формулыРедактор Д. Пинчук Заказ 30074 Изд.823 Тираж 523 ПодписноеЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССРпо делам изобретений и открытийМосква, 7 К, Раушская наб., л. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 где Л - водород или галоген;п - целое число О - 1,Рз - галоген, нитрогруппа, группы -СРз - СРзС 1 и - СРН, низшая алкилсульфонильная группа с числоматомов углерода 1 - 4;Кз - водород, щелочной или щелочноземельный металл, органический амин,имеющий Кв 10 -и ваше;алкил с числом атомов углерода1 - 8;алкенил с числом атомов углерода2 - 8;циклоалкил с числом атомов углерода 5 - 6;бензил;фенетил;алканоил с числом атомов углерода7 - 16;алкеноил с числом атомов углерода3 - 16;карбамоил формулыР,Р,Х где Х - кислород или сера,К 4 - фенил, низший алкил с числоматомов углерода 1 - 4, низший алкенил с числом углерода 2 - 4, а другой радикал Р 4 обозначает воводород, низший алкил с числом атомов углерода 1 - 4, низший алкенил с числом атомов углерода 2 - 4, при условии, что взятые вместе оба радикала К 4 не должны содержать более шести атомов углерода, или оба радикала Р 4 взятые вместе представляют собой алкиден с прямой цепью счислом атомов углерода 2 - 6;группа формулыС - Х - низший с числом атомов углеро.О где Кз - метилен, этилен, винилин;20 и - целое число О - 1;Огруппа - С - фенил илиО25- С - Рв - О - фенил, где фенил содержит 1 - 3 заместителя, которыенезависимо друг от друга представляют собой амино-, нитрогруппу;30хлор, метил или метоксигруппу;Кв - низший алиилен с числом атомов углерода 1 - 4;группа - БОг - Ятгде К, - низший алкил, циклоалкил с числом35 атомов углерода 5 - 6, фенил, который может быть незамещенным илизамещенным, как указано выше, илибензил;тетрагидро-пиранил, а также их солей,40 простых или сложных эфиров,