Способ получения солей тиазолилоксопропионитрилов

ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯК ПА 7 ЕНУУ Союз Советских Соцналистнчесаа Ресвубяик(31 Р 2920182.9 (33) ФРГ Опубликовано 15,02,82,Бюллетень6 Дата опубликования описания 15.02.82(71) Заявитель 541 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ ТИАЗОЛИЛОКСОПРОПИОИИТРИЛОВ Изобретение относится к способу получения новых биологически активных соединений, а именно, солей тиазолилоксопропионитрилов общей формулы 1 Известен способ получения нитрила тиазолилкоричной кислоты общей Формулы 111 Фн 1 =йон)х- о одорода или алкил, ко тся в том; что соедигде Х - атоО торый заклю нение форму где Й,1 - бутил или фенил;Й - атом хлора или фтора или три Фторметил;В - бутиламмоний, бензиламмоний, 1 адиалкиламмоний с 1-б атомамиуглерода в каждом алкильномостатке, пиперидиний,пирролидиний или морфдлиний. подвергают взаимодействию с соединением Формулы Ч 2 О Соединения общей Формулы ют инсектицидным действием найти применение в сельском ве. 1 облада могутхозяйсте Х - имеетя (Ц,Соединениядают инсект ышеуказанные значеобщей формулы 111 обицидным действием. Говударствеай каетет СВВП ао делам имбрвтевиЯ н открытнЯа де 11 ения олят орфе -ил) т ст вующие ных суспе еняют в виде вод солизий сЭт о опци заданнои к ва суспензи ют (4 мг прысдкости листоч етри и ыски кивания н ветн полистисенного оп капусты в чашках рола, После высых рыскиванием отлож Петри отсчитывают моли капустной (Р гй) и в закрытых живают 2 дня при ного корма,ния аждую чашк ения в 10 мол 1 ц 1 е 11 адых гусен щаспЫреп Петри выд чашка аличи бота лят,Результаты 5с, 1 ей Формулы капустной при ибель гусеентра щество ч ция активного веще. ства, э; 2- ч-Фени 0,1 иан-(1-Фенилти 3 906Цель изобретения - получение новых соединений, расширяющих арсенал инсектицидных средств.Эта цель достигается тем, что согласно способу получения соединений общей формулы 1 , соединение общей формулы 11 1 имеют вышеуказанные подвергают взаимодействию с соответствующим амином,Реакцию проводят в присутствиирастворителя, такого как метанол, этанол, изопропанол, диэтиловый эфир илитетрагидрофуран, ацетонитрил или диметилформамид при температуре 0-20 С,П р и м е р 1. П -Бутиламмоний - 11 - (2-хлоофенил)-2-циан-(1-фенилтиазол-ил) этенолят.1 .10.17 г (0,03 моля) 3-(2 -хлорфенил)-3-оксов (ч-фенил,3-дигидроти -азол-илиден) пропионитрипа суспен-дируют в 15 мл диоксана и при 25 С0смешивают с 2,19 г (0,03 моля) Ч -бутиламина, После непродолжительногоперемешивания происходит растворение,Сгущают в вакууме и остаток обрабатывают небольшим количеством смесициклогексана с хлороформом. Кристаллы отсасывают и обрабатывают путеммногократного смешения с горячим диизопоопиловым эФиром, Выход 7,5 г(60,7 от теор.) Т. пл. 19 чС,Подобным же образом получают следующие соли:Дибутиламмоний -( -хлорфенил) -2циан- ч-фенилтиазод-ил -этенот. пл, 163-165 фсБензиламмоний в (2-хлорфенил) -2-циан-(4-Фенилтиазол-ил) этенолят"1т. пл. 161-163 С Дибутипаммоиий - 1 в (2-хпопфемип-циатиазол-ил) -этенолят Бензиламмоний-(2-хлорфенизол-ил)-этенопят 375 4Пиперидиний-(2-хлорфенил) -2-циан-(ч-фенилтиазол-ил)этенолятт. пл. 155-157 СПирролидиний-(2-хлорфенил) -2-циан-(ч-фенилтиазол-ил) -этенолят.т, пл. 63-65 СМорфолиний-(1-(2-хлорфенил -2-циан-(1-фенилтиазол-ил) -этенолятт. пл. 89-191 СДиметиламмоний 1-( 2-хлорфенил) -2-циан-(ч-Фенилтиазолил-ил)-этенолят, т, пл, 99-101 с СДигексиламмоний-2-хлорфенил-циан-(1-фенилтиазол-ил) -этенолят 1, т. пл. 101-103 СМорфолиний-циан-(2-Фторфенил) -2-1-Фенилтиазол-ил) -этент. пл. 172-173,5 СДибутиламмоний 1 в (2-хл нил) --этенолят, т. пл. 13 лС спытании соединении 1) на гусеницах моли дены в табл.Т а б л и ц а906375 6Продолжение табл. 1 Пиперидиний-(2-хлорфенил-циан-(4-фенилтиазол-ил) -этенолят 100 Пирролидиний-(2-хлорфенил)-2-циан-(4-фенилтиазол-ил)-этенолят" 100 0,1 Н -Бутиламмоний-(1-(2-хлорфенил)-2-циан-(4-фенилтиазол-ил)-этенолят 100 0,1 Морфолиний, в (2-хлорфенил)-2-циан-(4-Фенилтиазол-ил)-этенолят" 100 О,Диметиламмоний-(2-хлорфенил) -2-циан- (4-фенилтиазол-ил) -этенолят 100 0,1 Дигексиламмоний-в (2-хлорфенил)-2-циан-(4-фенилтиазол-ил) -этенолят 100 0,1 Морфолиний-циан-в (2-фторфенил)-2-(4-Фенилтиазол-ил) -этенолят 100 0,1 Дибутиламмоний-(2-хлорфенил)-2-циан-(Фенилтиазол-ил)-этенолят" 100 0,1 Дибутиламмоний-в (2-хлорфенил)-2-циан-(4-трет-бутилтиазол-ил)-этенолят 100 О,1 Дибутиламмоний-циан-(4-Фенилтиазол-ил)-(2-трифторметилфенил) -этенолят 100 0,1 Гибель мушекв через 48 ч,2- 4-фенил ибути иазол 0,0-фенилтиазол 0,002 П р и м е р 3. Соответствующие соли применяют как водные суспензии желательной концентрации. Средство, принятое для сравнения, также разбавляют водой в виде суспензий или эмульсий желательной концентрации. Полученными рецептурами, содержащими активное вещество, дозировано опрыскивают крышки и днища чашек Петри (4 мг жидкости для опрыскивания на 1 см), По 45 моний-(2-хлорфенил)-2-циил)-этенолят Пиперидиний(1-(2-хлорфенил-циан-2-ил)-этенолят",25 зрелых особей средиземноморских плодовых мушек (Сета.1 я сар 1 а 1 а) находящихся в каждой из закрытых чашек Петри, подвергают воздействию нанесенных опрыскиванием покрытий за 48 ч, в круглосуточных лабораторных условиях,Результаты испытаний соединений общей Формулы (1) на средиземноморских мушках приведены в табл. 2,Таблица 2906375 Продолжение табл. 2 Н -Бутиламмоний-2-хлорфенил-циан-(4-фенилгиазол-ип)-этснолят 0,0025 миметиламмоний-. 1-(2-хлорфенил) -2-циан-(4-фенилтиазол-ил) -этенолят 0,0025 88 Дигексиламмоний-(2-хлорфенил-циан-4-Фенилтиазол-ил) -этенолят 0,0025 Дибутиламмоний-циан-Фенилтиазол-ил)-(2-трифторметилфенил) -этенолят,"1 0,0085 100 2-Хлор-окси-(4-Фенил-тиазолил) -нитрил коричнойкислоты 0,0025 Сложный эфир е-циан-феноксибензил) -2-(4-хлорфенил)-изовалериановой кислоты 0,0025 6. 7. 8, 9, 10, 10-гексахлор.5, 5 а 6.9 9 а-гексагидро,9-метано,4,3-бензодиоксатиепин-оксид-. 68 0,0025 чашек Петри слоем толщиной одно зерно, Покрытие, нанесенное опрыскивазо, нием, выдерживают на воздухе 15 дней 1затем в закрытые чашки Петри помещают 4 дня около 100 зрелых особей долгоносика амбарного (ЫторЫ 1 цз рапаг 1 цз) на каждую опытную группу.Результаты испытаний на долгоноси"ке амбарном приведены в табл.3.Таблица 3 Концентрация активного ве щества, Ф Вещество Н -Бутиламмоний- 2-хлорфенил) -2-циан-1,4-фенилтиазол"2-ил) -этенолят 1 0,016 0,064 60 Иорфолиний- Г 1 - (2-хлорфенил) -2-циан "2- (4-Фенилтиазол-ил -этенолят 1 0,0160,0064 92 65 Дибутиламмоний-Г 2-циан-(4-фенилтиазол-ил )-ф-трифторметилфенул"этеноляч. О, 0160,0064 100 Сложный эфир 0,0-диметил-(п"нитрофенил)-тиоксофосфорной кислоты 0,016 0,0064 100 13-г м ю щеП р и м е р 4. Соответствующие соли, применяют в виде водных суспензий желательной концентрации, Также применяют средство для сравнения, разбавленное водой в виде .эмульсии.Этими рецептурами активного вещества дозированно опрыскивают 4 мг раствора для опрыскивания на 1 см зерна пшеницы, покрывающие днища Вещество, принятое для сравнения Гибель долгоносика после 4-х дневной выдержки, 310остатке, пиперидиний, пирролидиний или морфолиний, о т л и ц а ю щ и й с я тем, что соединение общей формупы 906375 формула изобретения Способ получения солей тиазолилок- сопропионитрилов общей формулы вышеуказанные зна им йствию с т вз аим отв или амином точник ензиламмоний, с 1-6 атомами принятые1, Выл кл, С 07 во вним оженная ертизе270352,978. 7/3 да в каждом алкильн Составитель С, Кедикедактор Н. Киштулинец Техред Л, Пекарь Корректор ренц еТираж чЧ 7 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета ССС по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб д.хлора или фтора илиорметил;аммонии, биламмоний где Р, ц Ецения,подвергаюствующимИс информации,ание при экс заявка ФРГ0, опублик.