М-, п-иодфенилгидразиды диметил-или диэтилгликолевых кислот, проявляющие противосудорожную активность

1;ОПИСАНИИ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социапистицеских Республик(22) Заявлено 28.04.75 (21) 212891 Кл.е7 С 1091 К 31/ исоединением ааявк сударстаенный кемиавета Министраа ССпо делам изооретенюи открытий 3) УДК 547.298,61 .07 (088.8) ь 2 07(72) Авторыиаобрете ердинский, А. А, Онорин, Л и Л. М, Обвинцева ова Пермский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. А. М. ГорькогоИзобретенигически актив ым биоло- оединениям еля иод, который вли тносится к н а биологическую активность.Предлагаемые соформулу ым химическим классу арилгид бшу идов ния им тносяшимся к амешенных гл олевых кислоописаны фенил и хлор за 5- и диалВ литератур мешенные фен килгликолевых 3 НН-С-Ои ВО ОН гидразиды диар ислот обшей фо муль К=СН С Н2 5 Способ получения эт тся во взаимодейств О - СО ОН 10 их соединений заклюии магнийгалоген - тиловыми эфирами метила или - этила с и-, о-йодфенилгидрази велевои ки,СН,где Х = Н 5 шами ил шен нз 3) Приоритет3) Опубликовано 3о) Дата опублико й. = СН, С Н, С Н, которыеладают противосудорожной активностьюЭти соединенис. получают взаимодевием этиловых эфиров арилгидразидоввелевой кислоты с магнийгалоидарилаалкилами.Целью изобретения является получепредставителей арилгидразидов дизаменых гликолевых кислот, имеюших в беном кольце при азоте в качестве зам Иодфенилгидразиды дизамешенных гликолевых кислот ХС Н М Н М НСОС(ОН) К2 представлены в табл. 1.Иодфенилгидразиды диметил- и диэтилгликолевой кислоты обладают отчетливым противосудорожным действием, снимая тоникоэкстензорный судорожный припадок у 80- 100% животных, Кроме того, изученные соединения предохраняют животных от гибели при воздействии электрического тока.Противосудорожная активность иодфенилгидразидов диметил - и диэтилгликолевых кислот показана в табл, 2.Наибольшую активность проявляет м-йодфенилгидразид диэтилгликолевой кислоты (301-Г), не уступающий по своему дейсч- вию известному противосудорожному средству - хлоракону,Описываемые соединения малотоксичны, я их сре дние лета льные дозы превышают 500 мг/кг. Основанием для заключения является классификация токсичности химических веществ для лабораторных животных И, В. Саноцкого (1970), 15П р и м е р. м-Иодофенилгидразид диметилгликолевой кислоты.К. раствору иодистого метилмагния (из 14,3 г иодистого метила и 2,4 г магния) 20 прибавляют 6,7 г этилового эфира м-иодфенилгидразида щавелевой кислоты, Реакционную массу нагревают на водяной бане 40 мин и разлагают разбавленной соляной кислотой.Выход 5,5 г.Вещество труднорастворимо в воде, легче - в спирте, бензолетолуоле и эфире,Структура полученных соединений доказана элементным анализом и данными инфракрасных спектров,Инфракрасные спектры сняты на спектрофотометре ИРдля взвеси в вазелиновоммасле и растворов в СС 1В спектре растворов в области выше3000 см наблюдается три полосы с час тотами 3620 см (валентные колебания свободного гидроксила), 3445 см ( МН, соединенная с ацильным остатком), 3340 смИ Н, соединенная с бензольным кольцом,При переходе к кристаллам частота этих полос понижается в связи с включением ОН иМН-групп в водородные связи.Все изученные соединения имеют полосуамидс частотой 1705 см в раствореи 1670 смкристаллах,жхФйсюха оа ойМх Фох ЙО ФЯ фг о ь 0 Яоавс сс ос Я с 0 с 3о о523085 10 9ф ормула изобретениям-, И.-Иодфенилгидразиды диметил- илидиэтилгликолевых кислот общей формулы3 Н-КН-С-Си,-ВО ОНгде К = СН С Н проявляющие противосу 3 2 5дорожную активность,Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1, Изв. Естественно-научного института5 при ПГУ 14, вып. 8, 1966 - прототип. 2. алердинский И, С, и др. Замещенныегидразиды оксикарбоновых кислот .Заказ 5053/597 Тираж 575 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская набд, 4/5 филиал ППП "Патент", г.ужгород, ул.Проектная, д.4/5