Способ получения борсодержащего бактерицида

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК 249898 А 19) (11 1)5 С 07 С 219/06, С 07 Р 5/02 ГОСУДАРСТВЕННО ВЕДОМСТВО ССС (ГОСПАТЕНТ СССР АТЕНТН САНИЕ ИЗС)БРЕТЕ произ 2-й-( форм где п-9, и и 60-100 мм рт2. Способ тем, что М-ал этакола беру 20:1, по атно роцесс ст. поп,1 ильное в моляшению к рово и давлении отличающийсроизводное 2-аминном избытке, равноборной кислоте,6 По данным газожидкостной хроматографии (ГЖХ) и потенциометрического титрования в присутствии уксусного ангидрида содержание целевого продукта составляет 74,6.Эту фракцию обрабатывают 100 мл уксусного ангидрида и 10 мл концентрированной соляной кислоты. После отгонки избытка уксусного ангидрида смесь разбавляют водой, органическую фазу отделяют и кипятят со смесью 50 мл концентрированной соляной кислоты и 50 мл уксусной кислоты 2 ч. После нейтрализации аммиаком органическую фазу отделяют, высушивают над сульфатом натрия и перегоняют. Получают 30 г (30 ф 4 в расчете на хлористый гептил) продукта с т.кип. 95-96 С/0,07 мм рт. ст., пР О 1,4520, б 4 0,8995. ГЖХ показывает индивидуальность продукта. Потенциометрическое титрование в среде уксусного ангидрида показывает отсутствие третичного атома азота.о, : С 64,85, 64.,90; Н 12,33, 9, 6,81, Аминное число 179,6,Наиден 12,37; И 6,7(54)(57) 1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БОРСОДЕРЖАЩЕГО БАКТЕРИЦИДА взаимодействием борной кислоты с избыткомМ-алкильного производного 2-аминоэтанола при 120-130 С, о т л и ч а ю щ и й с я тем,что, с целью повышения бактериостатической активности, в качестве Й-алкильного.Изобретение относитучения борсодержащего брый может быть использдля подавления роста усмикроорганизмов.Целью изобретения является получение бактерицида с повышенной бактериостатической активностью.П р и м е р 1; 2-(й-(2-Гептилоксиэтил)- . амико-эта нол.В реакционную колбу загружают 52,5 г (0,5 моль) диэтаноламина и 20 г (0,5 моль) едкого натра, Реакционную смесь перемешивают 1 ч при 125-130 С, после чего добавляют 53,8 г (0,4 моль) хлористого гептила и перемешивают 1 ч, Затем реакционную массу промывают горячей водой и обрабатывают водным раствором соляной кисло. ты, Кислотный слой отделяют и обрабатывают аммиаком, Целевой продукт извлекают бензолом, бензольный слой промывают водой и перегоняют. Получают 45,8 г фракции с т.кип. 115-118 С/0,2 мм рт. ст. одного 2-аминоэтанола использую-алкоксиэтил)-амико)-этанол общелы сн сн -0-(сн )-снзснсн ояС 11 Н 25 й 02Вычислено, : С 64,96; Н 12,42, й 6,89,Аминное числЬ 179,5,П р и м е р 2, 2-(й-(2-Октилоксиэтил)амино)-этанол.В условиях примера 1 из 52,5 г(0;5 моль)диэтаноламина, 59,5 г (0,4 моль) хлористогооктила и 20 г (0,5 моль) едкого натра получают 38 г продукта (35 в расчете на хлористый октил), т. кип, 110-1120 С/0,07 мм рт.ст., п 200 1,4552, 04 0,8993,Найдено, О : С 66,11, 66,19; Н 12,39,12,45; й 6,39, 6,40, Аминное число 167,9.С 12 НЛй 02.Вычислено, %: С 66,29; Н 12,54; й 6,44,Аминное число 167,7.П р и м е р 3. 2-й-(2-Нонилоксиэтил)амино)-этанол,В условиях примера 1 из 52,5 г(0,5 моль)диэтаноламина, 65,1 г (0,4 моль) хлористогононила и 20 г(0,5 моль) едкого натра получают 42 г продукта (36% в расчете на хлористый нонил), т. кип, 130-132 С/0,3 мм рт. ст.,и 00 1,4560, б а 0,8950,Найдено, О : С 67,28, 67,31; Н 12,59,12,63; й 5,91, 5,96, Аминное число 156,3.С 13 Н 29 Й 02Вычислено, %:.С 67,46; Н 12,66; й 6,05,Аминное число 157,5.П р и м е р 4. 2-(й-(2-Децилоксиэтил)амино)-этан ол.В условиях примера 1 из 52,5 г(0,5 моль)диэтаноламина, 70,6 г (0,4 моль) хлористогодецила и 20 г(0,5 моль) едкого натра получают 44 г продукта (36% в расчете на хлористый децил), т. кип. 132 - 133 С / 0,1 мм рт.ст.,т. пл. 27-29"С.Найдено, %: С 68.31, 68,40; Н 12,64,12,67; й 5,61, 5,64, Амин ное число 148,7.С 14 Нз 1 йОг.Вычислено, %., С 68,50, Н 12,76; й 5,71,П р и м е р 5. 10,5 г (0,1 моль) диэтаноламина и 3,1 г (0,05 моль) борной кислотынагревают 1 ч с отгонкой воды при температуре 120 Сидавлении 60 мм рт, ст. Полученный конденсат испытывают в качествебактерицида. Результаты испытаний приведены в табл. 1 и 2,П р и м е р 6. 20,3 г (0,1 моль) 2-(й-(2-гептилоксиэтил)-амино)-этанола из примера 1 и3,1 г (0,05 моль) борной кислоты нагревают1 ч с отгонкой воды при температуре 120 Си давлении 60 мм рт, ст, Полученный конденсат испытывают в качестве бактерицида,Результаты испытаний приведены в табл. 1и 2. П р и м е р 7, 21.7 г (0.1 моль) 2-(й-(2-октилоксизтил)-амино)-этанола из примера 2 и3,1 г (0,05 моль) борной кислоты нагревают1 ч с отгонкой воды при температуре 130 С5 и давлении 80 мм рт. ст. Полученный конденсат испытывают в качестве бактерицида.Результаты испытаний приведены в табло. 1и 2,П р и м е р 8, 23,1 г (0,1 моль) 2-(й-(2-но"О нилоксиэтил)-амино)-этанола из примера 3и 3,1 г(0,05 моль) борной кислоты нагревают1 ч с отгонкой воды при температуре 140 Си давлении 100 мм рт. ст. Полученный конденсат испытывают в качестве бактерицида.15 Результаты испытаний приведены в табл, 1и 2.П р и м е р 9. 24,5 г (0,1 моль) 2-(й-(2-децилоксиэтил)-амино-этанола из примера 4и 3,1 г(0,05 моль) борной кислоты нагревают20 1 ч с отгонкой воды при температуре 130 Си давлении 80 мм рт, ст. Полученный конденсат испытывают в качестве бактерицида.П р и м е р 10 (сравнительный), Процесспроводят в условиях примера 5 при давлении 50 мм рт, ст, Наблюдают сильное вспенивание реакционной смеси, которое можетпривести к выбросу целевого продукта.П р и м е р 11 (сравнительный), Процесспроводят в условиях примера 5 при атмос 30 ферном давлении. Температура процессаповышается до 160 С. Увеличивается времяпроведения процесса,Испытания полученных бактерицидовпроводят стандартным способом,35 Результаты испытаний приведены втабл, 1 и 2.Результаты изучения антимикробнойактивности водных растворов борсодержащих бактерицидов, полученных предлагае 40 мым способом, свидетельствует о том, чтопродукты обладают выраженным бактериостатическим и бактерицидным действиемпо отношению к стафилококку и синегнойной палочке в разведении 1;1280 и превос 45 ходят по активности продукт конденсацииборной кислоты и диэтаноламина, борнуюкислоту и диоксидин.Токсикологические исследования проводят на борсодержащем производном 250 (й-(2-октилоксиэтил)-амино 1-этанола привнутрижелудочном (в/ж) и внутрибрюшинном (в/б) введении белым мышам и крысамсм. табл, 3).По острой токсичности предлагаемые55 бактерициды относятся к 3 классу опасности (умеренно опасные),Г 4 Ф й с Ю Щ Х рЗов2 сь сдС БоеЯФ (-, щВЯо63 ХО. а)хамЭ гчдоХ ХО БГЯ Щ с1 О С ц дО) р р.Ф Р ЧЩ щ Хо Л цр 3 ох Я. сПроизводственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул,Гагарина, 101 Заказ 551 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб 4/5