Способ получения циклогексениловых соединений

ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИяК ПАТЕНТУ Союз СоветскихСоциалистицескихРеспублик(51) М. Кл, С 07 С 127/1 осудорственный комкте СССР по делам изооретеннй н открытий(53) УДК 547.49 .2,07 (088.8) Иностранцы Алдрич, Джильберг и Брус Айвор Дитт(72) Авторы изобретения оль Эдва рви Ьерези Иностранная фирма И. Дюпон Дз Номур Энд Компани"(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОГЕКСЕНИЛОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ Изобретение относится к способу полу чения новых циклогексениловых соединений, конкретно к 1-третичный-алкил- (замешенный циклогексенил ) мочевинам общей формулы 1 аногуанидины, обладают также понижающим кровяное давление действием. Однак трет,алкилцианогуанидины проявляют нежелательное действие, блокирующее нерв ные узлы,к, о н 1 111 - м-С - и 1ън С-Сз, алкенил общее число атой+ В+ К не больалов К, Р и т и образуют цикл, которые могут пине в качестве кипении растворителя чес Предлагаемые новые соединения по равнению с известными соединениями побного действия, например трет.алкилци му способу соединений где К, К 2 и К- алкил С-С,при условии, чтомов углерода радикалов ше 5 и что два из радик В могут быть соединень лоалкил или циклоалкени найти применение в меди гипотензивны.-, средств. Предложенный способ основан на известной химической реакции получения замешен ных мочевин путем присоединения к моче- вине соответствующего заместителя 1 . У нное взаимодействие осуществляетсяотонном органическом растворителе,р мер таком, как бензол, диоксан, в присутствии кислотного катализатора при тве кислотного катализаторат -толуолсульфокислоту.обретения - получения новыхконкретно циклогексениловыхобщей формулы 1.тигается согласно описываемополучения циклогексениловыхобщей формулы 1, особенность используют Цель из соединений,соединений Это доскоторого состоит в том, что соединение общей формулы 11 % О1 2- ЯН - С - МНг,й где Р, К и К имеют указанное значение,Иподвергают взаимодействию с соединением формулы 11115 при 50-100 С в присутствии катализатоо ра - п-толуолсульфокислоты в апротонном растворителе.Удаление воды во время нагревания с обратным холодильником обеспечивает получение соединения в готовом виде.Соли предлагаемых соединений получают, подвергая соединение реакции со спир 7 Я товым или водным раствором эквимолярного количества соответствующей гидроокиси щелочного металла, выпаривая смесь досуха. Так как соли этих соединений легко гидролизуются, они менее желательныдля изготовления лечебных составов, чемсоединения как таковые,П р и м е р. 1-трет.Бутил 3-(3-оксо-циклогексен-ил)мочевина.К раствору 11, 2 г 1,3-циклогександиона в 250 мл бензола добавляют 11,6 гтрет.бутилмочевины и 100 мг 11-толуолсульфокислоты. Раствор нагревают 3 чс обратным холодильником в атмосфереазота с удалением воды. Затем растворохлаждают и осажденный продукт отфильтровывают, Осадок потом перекристаллизовывают из ацетонитрила, после чегополучают 14 г 1 трет. бутил-(3-оксо-циклогексен-ил)мочевины, т.пл.223-225 С, выход 66%.Найдено, %: С 62,49; Н 8,63;К 13,27.С Н КО (мол.вес 210).Вычислено,",.: С 62,85; Н 8,57;И 13,33,По способу, описанному в приведенномпримере, получают новые соединения общей формулы 1, физико-химические свойства которых указаны в таблице.Составитель Б. ЖидковаРедактор Т. Загребельная ТехредМ, Келемеш Корректор И. Муска Заказ 595/57 Тираж 512 Подписное ПНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Филиал ППП "Патентф, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 формула из обретения Способ получения циклогексениловыхсоединений общей формулы 1 1 О НО г- кй,н где К, Я и К - алкил С -С,алкенило С-Спрй условии, что общее число атомов углерода радикалов В+04 Взне больше 5 и что два из радикалов Р, Р и К могут быть соединены и образуют цикло 15 алкил или циклоалкенил, или их солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы 11 где Р, Р, и Р имеют указанные значения,подвергают взаимодействию с соединением общей формулы 111 Источники информации, принятые вовнимание при экспертизе1. Патент США М 9 3436207,кл. 71-92, 1968.