-метил(4-хлорфталазинил -1)-гидразоны ароматических альдегидов, проявляющие антгельминтную активность, и способ их получения

ОП ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз СоветскихСоциалистическихРеспублик(22) Заявлено 16,07.75 121) 2157203/ л,присоединением заявки07 П 237/34 61 К 31/49 Государотаеииый конитеСовета Миииотров СССРпа делам изобретенийи открытий(72) Авторы изобретения на Трудового Красного Ъзической химии им, А, Е Ленина ветеринарный иь амени институт органическойАрбузова и Казанский орлецатнтут им. Н. Э, Баул 1 ана 71) Заявител и54) Й -МЕТИЛ- Й -(4-ХЛОРфТАЛАЗИНИЛ)ГИДРАЗОНЫ АРОМАТ 11 Ч 1;СКАЛЬДЕГИДОВ, 11 РОЯВЛЯЮЩИЕ АНТГЕЛЬМИНТНУЮ АКТИВНОСТЬ,И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 1ые химические соедине-хлорфталазинил) еских альдегидов общ Предлагаются но ция - М-летил-М-( гидразоны аролатич формулы ной формулы, которые обладают биологической активностью и л:огут найти применение и медицине, а также новый способ их получения, заключаюцьчйся в том, что Й-метил- К - (4-хлорфталазииил)гидразии конденсируют с ароматическим альдегидом общей формулыСНО-С Н 11где В имеет указщиь,е значения,в среде органического растворителя ири температуре кипения реакционной сл 1 еси.Проведено испытание антгельмиитиой активности Й -метил- М -(4-хлорфталазинил- -1)гидразонов аролатических альдегндов обшей формулы где Й означает водород, нигруппу,и оксикоторые про антгельминтную акт ность и могут найти применение в медицинСоединения указанной формулы и способ их получения в литературе не описаны.Известны г 1 -метил-М-арилгидразоны ароматических альдегидов, которые получают м етилированием арилгидразонов альдегида 111.Целью изобретения является получение ттовых М -метил- Й-(4-хлорфталазинил)гидразонов догматических альдегидов указан синтезир являют М Г ф К:569570 0 Х-М=ЦН6 И 20 К-КМН гир аение Й -метил- Й- )гидраэонов аромати ЗМН 3и физической химии им. А. Е. Арбузова КФ АН СССР,Исследовали антгельминтную активность соединений этого класса на примере М -метил- Й -(4-хлорфталаэинил 13 йцюазона бенэальдегида 4-метил Ч - 4-хлорфталазинил)гидраэона 4-нитробензальдегида Й -метил- Н -(4-хлорфталазинзона 4-оксибензальдегида Антгельминтная активность М -метил- - -(4-хлорфталазинил)гидразонов ароматическим альдегидов изучена на белых мышах, зараженных нематодами 81 рродголофи и ЪЬЮкЯенЬ 1 6 и цестодами Нвепос р Ф 3 оид. Препараты вводили с маслом орально в дозе 0,4 г/кг однократно. Через Здня после введения все животные опытных и контрольных групп были убиты и их кишечники подвергнуты вскрытию для обнаружения гельминтов. Учет эффективности прове ден путем вычисления непрямой активности. Автгельминтная активность при ниппостронгилезе животных-метил- Й -(4-хлорфталазинил)гидразона бензальдегида составляет 48,4% И-метил- й -(4-хлорфталазинил- -1)гидраэоня 4-нитробенэалъдегида 75-80%, К-метил Н -(4-хлорфталазинил)гидра- зона 4-оксибеыэальдегида 65%,Антгельминтная активность при гименолепидозе животныхМ -метил- М -(4-хлорфталазинил)гидразона 4-нитробензальдегида составляет 47%,-метил- Й -(4-хлорфталаэинил)гидразойа 4-оксибензальдегида 40%.Изучение острой токсичности препаратов проведено на белых мышах, Препаратыв масле вводили животным непосредственно в желудок с помощью шприца с тупой иглой в различных дозах по 6 животныхна каждую дозу. В результате исследованийполучены следующие данные;АЭ Й -метил- К (4-хлорфталазипил)гидоразон бенэальдегида больше 4000 мг/кгМ -метил- й-(4-хлорфталазицил)гидразон4-питробенэальдегира больц 1 е 5000 мг/кгНа основании полученных данных М-,метил- М -(4-хлорфталаэинил)гидразон4-нитробенэальдегида является малотоксичным препаратом и обладает антгельминтнойактивностью,П р и м е р, Получ-(4-хлорфталазинилческих альдегидов.35К раствору 0,01 г моль 1-метил-(4-хлорфталаэинил) гидразина в 4060 мл метанола или этанола прибавляютраствор 0,01 г моль ароматического альдегида (соответственно бензальдегида,404-нитры- или 4-оксибензальдегида) в 1520 мл метанола или этанола и смесь кипятят 30-60 мин, После охлаждения отделяют выпавший осадок, промывают спиртом, получают М-метил- Й -(4-хлорфта 45лазинил-.1 ) гидразонсоответствующего альдегира,Выходы емпературы плавления и растворитель для перекристаллизации, а такжеданные элементного анализа и Уф-спектров,о о л о В о 1 Й а Ц цдф оц фжй 8695705695707Формула изобретения Составитель Т. Якунинаедактор О. Кузнецова Техред 3. Фанта Корректор М. немчик Тираж 553 енного комитета Со делам изобретенийва, Ж, Раушска Подписноеета Министров Соткрытийнаб., д, 4/5 966/15 ЦНИИПИ ударс п 5, Моилиал ППП "Патент", г. Ужгород ул. Проектная,1, К -метил- Й -(4-хлорфталазинил)гидразоны ароматических альдегидов общейформулы 8где 3 означает водород, нитро- или оксигруппу,проявляющие антгельминтную активность.2, Способ получения соединений по п 1,/о т л и ч а ю ш и й с я тем, что М-метил- Й -(4 хлорфталазинил) гидразин конденсируют с соответствующим ароматическимальдегидом в среде органического растворителя при температуре кипения реакционнойсмеси,Источники информации, принятые во внимание при экспертизе1. Китаев Ю.П Бузыкин Б, И.,"Гидразоны, М., "Нау 1 са", 1974, с. 25,5