Непредельные селенсодержащие амины, как бактерициды

О П И С А Й И Е пц 492515ИЗОБЬЮГЕИ ИЯ Союз СовежюеСоциалистицваеаРеспуйеы 1) Допалннтелыше к авт. сви Заявлеао 22.03. 74 (2 Ц 2007348/231) М. Кл,С 07 с 163/00 С 07 с 87/24 присоединением аавкн-асударстввнай комитетСоввта Мнннстроо СССРоо делам нзобретвннйн открытой(43) Опубликован 925,11,75 Бюллетень4 (45) Дата опубяаковааия описания 1 О.О 3,7 547.233,072) Авторы изобретения с 71) Заявитель Трудового Красного Знамени инсти АН Казахской ССР ических на 54) НЕПРЕДЕЛЪНЫЕ СИНЬ ШИ О ДЫ 2 ится к не нам Общ н- е биологического вляют только нИзобретение относ предельнымселенсодержащим вми ей формулыС-СН=СНоей+мя Въгде К и К -влвил или циклоалкил;Ь и К -водород, алкил, пиперидилморфолил или фенил;3- нафтил или тт -хлорфенил,которые обладают биологической активностью и могут найти применение в сельском хозяйстве как бактерициды,Известны непредельные селениды, получаемые взаимодействием первичных апетленовых аминов с селенофенолом, которы обладают узким спектрсмдействия, а именно, проя фу - гицидную активность.Новые непредельные селенсодержвщие амины укаэанной формулы, в отличие от известных аналогов, обладают более широким спектром биологического действия. Они проявляют бактерицидную, противотуберкулеэную н микостатическую активность благодаря чему могут найти широкое применение в сельскохозяйственной практике.Так, соединения селена оказались эффективными прибеломышечной болезни животных,.при диэтическом некроэе печени у крупноб го рогатого скота, свиней и других животных, при заболеваниях, связанных с недостатком витамина Е, эксудативном диатозеи других заболеваниях.В частности, хлоргидраты (1-нафтил)- тй (2-аминобутил)-этен селенида (нвфтилселамин) и 6 -(т -хлорфенил) ( -5 -(2-аминобутил)-этен -селенида (т - хлорселамин) проявляют микостатическуюактивность, которая показана на культурах 1 грибов;Трихофитона красного, гиповидного, фиолетового, Микроспорума пушистого и ржавЬго, Эпидермофитона Кауфман-Вольф, Кандида альбиканс, Аспергиллов. Установлена 20 ЛД препаратов (доза, вызывающая,50 6смерть у 50)о животных), равная 13180 мг/кг. репараты проявляются микостатическую активность в концентрации0,008-0,01 раствора, Данные приведены2 б в табл. 1.492515 Таблица 1,Испытуемые грибы Нафтилселаминй Флорселамин0,008 О, 004 0008 0,004 0,004 0004 0,008 0,016 0,016 0,008 0,016 0,016 0,016 0,008 0,031 0,031 Указанн е соединения также проявляютц бактерицидную активность.В опытах используют штамм ЕЗЬекЬасо 157, термоустойчивость59-65-70 С,.пвость к 60 С - 70 - 75 мин фенолустой пвость 1:70 - 20 мин, хлораминоус. ой,пвость 0,02% - 20 - 25 мин.3 результате установлено, что 1%-ные.:527 проявляют бактерицидную активностьиспытанные виды бактерий,Соединения получают взаимодействиеми:;."пч;.ых, вторичных или третичных аце"., юцсвых аминов с селенонафтолом илиыорселенофенолом. Реакцию проводятсреде органических растворителей, например в этиловом спирте, при нагревании,предпочтительно при 50-80 С в течение 3очас. Выход целевых продуктов 80-90%,Зыделение проводят известными способами,очистку веществ - переосаждением соединений через хлоргидраты.П р и м е р 1. Получение 3,3-метил,эд цл-аминоаллил-нафтилселенида,К 2,9 г (0014 моля) спиртового раствора =селенонафтола, помещенного в про-(0,014 моля) 3-амине-метилпентна, растворенного в 1,5 мл этиловогоспирта. Реакцию проводят в инертной среде. Реакционную смесь выдерживают 3 чаоса при.60-70 С. По окончании выдержкиотгоняют спирт и получают продукт с выходом 4,07 г (93% от теоретического).Очистка вещества проводится переосаждени.и через хлоргидрат. К эфирному раствору Зподермофитов Кауфман-ВольфТрихофитон красныйТрихофитон фиолетовыйТрихофитон гипсовыйМ икр осп орум ржавыйМикроспорум пушистыйКандида альбикансАспергиллы Ф нгици ная оза п епа ата вещества при охлаждении добавляют эфирный НС 1 и отфильтровывают выпавший осадок хлоргидрата, После разложения хлоргидредким натром выделяют8 г, этил-аминоаллил-(Ц -хлорфенил) селенида,К 1,17 г (0,006 моля) а -хлорселенофенола в 1,5 мл этилового спирта, помещенного в продутую инертным газом колбу, приливают 1,58 г (0,006 моля) 3 аминь-метилпентина, растворенного в4 р 2 мл спирта. Реакцию проводят в инертнойсреде, Реакционную смесь выдерживают 3очаса при 60-70 С. После отгонки растворителя выход сырого продукта 1,57 г(90,6% от теоретического). Очистку ве 4 щества проводят переосаждением черезхлоргидраты, К эфирному раствору вещества при охлаждении добавляют эфирныйНС 1, выпавший осадок хлоргидрата отфильтравывают, После разложения хлоргидЯ рата едким натром выделяют 0,9 г (52,0%от теоретического) чистого вещества сй 1,5990,20Найдено, %: С 50,33; Н б,61; й 4,94С Н И 8 СоВычислено, %: С 49,70; Н 5,80;4,80 Аналогично получают соединения, при 60 веденные в табл. 2, 1О) - -ос 1 ф СО СЧ со Ж СО1-1сО СО о с 3 1 О тО 1 -1 СО с 1 сО О (Ч сф Ф с О л Я сО о СО СЧ о О) сО о О) СО о Ж СО о Ж 111 1 О ся с СЧ Я Я ф 1 Я О 1Я о СО о СО 1 О о сО СО о СО СО о о СО о СО 1 О СО СЭФх 1Ь11 х х х Ц о а к Ц о а о к о а Ц х о Ос СО сОо К Со Со СМ 1 1о СО 1 О 1 Г1 ОСО СО Ф ОСОс сО СО гг 1 С И СО со оСО 1 О 1 О О) (О СО о о цц аа о ж о ахо оа Рц оЗаказ Ц Иэд. Я //Я Тираж Полписное ЦНИИГ 1 И Государственного комитете Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, 313035, Раушская наб., 4 ,Предприятие Гатент, Москва, Г 59, Бережковская наб., 24 7 Предмет изобретения Непредельные селенсодержащие аминыф р "С- СН=СнЗеК