Способ получения алкиловых эфиров -( -циклогексенил) эпоксипропионовых кислот

%эсесованаи ОП ИСАНЙЕ ИЗОБРЕТЕНИЯтент но-тех ничесиФзй Союз СоветскихСоциалистическихРеспублик) Зави имое от т.сви -ва(51 С осударстееииын комитетСонете Министров СССРоо делам изобретенийн открытий) УЙК 547,594,5 26,07 (088. 8) бликовало 25.11.74 Бюллет 4 9. 75 Дат икования описани 72) Авторы изобретени. М. Малышко и Л, А, Мухам 71) Заявитель Ордена Трудового Красного Знамени институт органической и физическхимии им. А, Е, Арбузова АН СССР 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОИУ -(-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛ)-ЭПОКСИПРОПИОНОйЫХКИСЛОТ л новых тносится к способу п зобрете дов для указанного синтеза циклоо ефи альдегидов не имеется.С целью получения новых алкиловых эфиров 33 -(,Ь -циклогексенил) -эпокси 3пропионовых кислот предложен способ, по которому д -циклогексенилальдегид илизего производные подвергают взаимодействию с алкиловыми эфирами и монохлоруксусной кислоты в присутствии соответствующего алкоголята натрия в среде инертного растворителя, например серного эфираопри 0-45 С. Реакция идет в течение 6- 16 час. Целевой продукт выделяют перег онкой. чения нов циклоолефиновых моноэпоксид эфиров, а именно алкиловых,ных сложныхэфиров фпропионовых кислот, обшей формулы СН - СИ - СО Оп Огде 1 - АМ-Н,АйЭти соединения могут нанти применени я лоноэпоксидонденсации со- алкиловыми П р и м е р 1, Полученифира Р -( д -циклогексе3пронионовой кислоты, В четыбу с мешалкой, обратным холтермометром и капельнойгружают 73,4 г (0,6 моля)гексенилальдегида, 122,6 глового эфира люнохлоруксусни 400 мл абс. серного эфирсмеси прикапывают эный растворением 23 алоидогут быть ния ароматии алифатиче льдегиды легк ирами Яяде случаевовсел не идет стве альдегиной25 получен полимернои промышленности Известен способ получени ных сложных эфиров путем к ответствующего альдегида с или непредельными эфирами уксусной кислоты,По известному с нос обу получены зпоксидные соедин ческого, циклоалифатическог ского ряда, Однако не все а реагируют с алкиловыми э-галоидуксус ной кислоты. В реакция идет с трудом или Гведений о применении в ка10 3 450796металлического йатрия в 300 мл абс, этанола. При этом происходит саморазогревание, охлаждением поддерживают температуру 25-30 С. Далее реакционную смесь наогревают при 30-45 С в течение 14 час, 5затем разбавляют водой, экстрагируютсерным эфиром, эфирные вытяжки промывают разбавленной соляной кислотой (1:5),3%-ным раствором 1 Ча НСО и сушатсульфатом магния. После отгонки эфирапродукт разгоняют в вакууме, В результате получают 91,4 г (69,6% от теоретического) вещества с т, кип, 135,5137 С/Р м рт. ст,; Я 1,4762;й И, 10650,Найдено, %: С 66,98; Н 8,36.Я%11 16 Зд 1Вычислено, %. С 67,32; Н 8,22.МК: найдено 51,99; вычислено 51,43.П р и м е р 2, Получение метило.вого эфира ф -(4(3)-метил- Ь -цикло 3гексенил)-эпоксипропионовой кислоты. В , 2четырехгорлую колбу загружают 74,5 г 43(0,6 моля) 4(3)-метил- й, -циклогексенилальдегида в 400 мл або. серного эфира и 108,3 г (1 моль) метилового эфирамонохлоруксусной кислоты, Затем к реакционной смеси при перемешивании прикапывают метилат натрия, полученный растворением 23 г (1 моль) металлическогонатрия в 250 мл абс. метанола, Приэтом происходит саморазогревание, охлаждением поддерживают температуру 2530 С, Далее реакционную смесь нагревают при 30-45 оС в течение 10 час, затем обрабатывают как описано в примере1. В результате разгонки получают 88,5 г450796 Предмет изобретения Составитель Н. 1 окарева жа агетти И,Карандашова Редактор Н джар Корректор Н.УчакинаЗаказИзд. М 8 М" ираЖ 506Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, 113035, Раушская наб., 4 Предприятие Патент, Москва, Г.59, Бережковская наб., 24 Способ получения алкиловых эфировЯ -( Ь циклогексенил)-эпоксипропионо 3вых кислот, о т л и ч а ю щ и й с ятем что й -циклогексенилальдегид илиЭего производные подвергают взаимодействию с алкиловыми эфирами монохлоруксусной кислоты в присутствии соответствующего алкоголята натрия в среде инертного растворителя,например серного эфи ра при 0-45 оС с последующим выделением целевого продукта известными способами,